霜天白菊繞階墀
李商隱在閑居的幾年裏處理了一些家庭的事務，其中最主要的一項工作，就是將一些親屬的墓葬遷回了故鄉的家族墓園。這種維護家族榮譽的努力多少使他獲得心理上的滿足。從現存的部分詩文中可以看出，李商隱盡量調整自己的心態，淡化對政治生涯的興趣和期待。他有時從事農耕，聲稱自己“渴然有農夫望歲之誌”，模仿陶淵明的風格寫作田園詩歌。不過，紛亂的時局始終吸引著李商隱的注意力。他有非常鮮明的政治傾向，幾乎無法隱藏。
有人根據李商隱部分詩作的風格，推想他性格內向（袁行霈主編：《中國文學史》·第四編·第十一章）。這種猜測多少有些武斷。如果從李商隱的另外一些活潑幽默的作品來看，可以得出完全相反的結論。現存的資料（主要是他本人的詩歌和文章）表明李商隱的社交範圍廣泛，他是一個樂於交往而且頗受歡迎的人。
李商隱交往圈裏的人物分為四類：
仕途人物：令狐楚、令狐綯、崔戎、王茂元、李執方、盧弘止、鄭亞、柳仲郢、李回、杜悰、蕭浣、楊虞卿、楊嗣複、周墀、姚合、孫簡等人；
酬和詩友：杜牧、溫庭筠、白居易等人；
誌同道合：劉蕡、永道士、崔玨、李郢等人；
禮節往來：令狐緒、韓瞻以及他在各個階段的同僚。
五代·孫光憲《北夢瑣言》中記載：在令狐楚去世後多年的某個重陽節，李商隱拜訪令狐綯，恰好令狐綯不在家。在此之前，李商隱已曾經多次向身居高位的令狐綯陳訴舊情，希望得到提攜，都遭到對方的冷遇。感慨之餘，就題了一首詩在令狐綯家的廳裏：
“曾共山翁把酒時，霜天白菊繞階墀。十年泉下無消息，九日樽前有所思。不學漢臣栽苜蓿，空教楚客詠江蘺。郎君官貴施行馬，東閣無因再得窺。”（李商隱《九日》）
委婉地諷刺令狐綯忘記舊日的友情。令狐綯回來看到這首詩，既慚愧又惆悵，於是令人將這間廳鎖起來，終生不開。後來又有人說，這首詩使令狐綯惱羞成怒，很想鏟除題詩的牆壁，但由於這首詩裏有出現了他父親的名字“楚”，按照當時的習俗，他無法毀掉詩作，就隻好鎖上門不看。也因此更加嫉恨李商隱。
宋代姚寬《西溪叢語》中記載唐末流傳的一個故事：一群文人在洞庭湖中泛舟遊玩，有人提議以木蘭為題作詩。於是眾人一邊飲酒一邊輪流賦詩。這時，突然出現一位貧窮的書生，口占一絕：“洞庭波冷曉侵雲，日日征帆送遠人。幾度木蘭舟上望，不知元是此花身。”吟罷隱身而去。大家都感到驚奇，後來得知，這人就是李商隱的鬼魂。在另一個版本宋代李頎《古今詩話》中並沒有鬼魂出現，是一群詩人在長安聚會時，有人朗誦這首詩，大家才發現原來他就是李商隱。
宋代蔡居厚《蔡寬夫詩話》中說：白居易晚年非常喜愛李商隱的詩，曾經開玩笑地說：希望我死後能夠投胎當你的兒子。後來李商隱大兒子出世取名叫白老，這個兒子卻十分蠢笨。直到小兒子出世，小兒子倒十分聰慧，大家都笑說如果白居易投胎，小兒子才是。