北湖南埭水漫漫，一片降旗百尺竿，
三百年間同曉夢，鍾山何處有龍盤？
——李商隱《詠史》
但從李商隱的一生行跡和遭遇來看，他的才華更體現在詩文上麵，他的見地也隻是體現在書本中曆史上，在現實的政治生活中，他表現得那麼幼稚、單純、急迫、不通人情、不明世故。牛李黨爭，雙方把個人恩怨滲入政治生活，這令人不恥，令狐綯等輩，有著個人胸懷方麵的問題，但這是外部環境，是李商隱改變不了的，如何在這樣的環境下取得主動，除了依附，還要看智慧圓融的眼光和手段。從李商隱的一生行跡以及所存詩文來考察，李商隱的性格和他欲說還休、吞吞吐吐的無題詩不一樣，他個性鯁直，不善轉圜，目光甚至有些短視，對李商隱來說，他不成功的人生，犯了幾個錯誤：
一是過於天真。他可能是正人君子，他可能討厭黨爭，他可能想超脫黨爭，他可能比較天真地以為，隻要我心底坦蕩，做好去自己，一心為公，就能得到現實的認可。確實，他的人品並像史書上說的那麼差，令狐父子對李商隱有恩，終商隱之世，對令狐楚始終充滿著感激之情，絕無半字微詞。兩黨劇鬥，他總是同情弱者，牛黨中的蕭浣，楊嗣複被貶時，他前往貶所探望，令狐綯貶官時，李商隱與他的交往反而密切；李德裕失勢，李商隱毫無顧忌地其文集作序，為一個倒黴的宰相唱讚歌，這裏可看出李商隱守正不阿，同情弱者的品格，但如要在政治上有作為，這樣做是幼稚的。他致命的單純，可能還在於無視盤根錯節的政治網絡，不願意投身到黨派的陣營當中，不願意去琢磨各種人際關係，想不偏不倚，就事論事，期待著憑著才華入世，有所作為，卻偏偏事與願違，兩邊不靠，兩邊受夾板氣，導致一事無成人漸老。但話又說過來，正是由於沒有是非標準的黨爭，由於必然性偶然的朝居動蕩，埋葬了李商隱的雄心壯誌，阻斷了李商隱的仕途前程，其實，李商隱是無辜的，要仔細分析起來，他真是沒有做錯什麼，他是犧牲品，他是悲劇性人物，令人歎惋。
二是自我控製能力較差。首先體現在過於急迫。他少時孤貧，被寄予了太多的改變現狀的期待。作為新科進士，作為一個被各方目為有才華的人，前途應該是不可限量。因此他太急於步入仕進之途，他在令狐楚死後不久，即投向對方陣營中的王茂元，因該說，從人情倫理行來說，是沒有去充分體察令狐一家所在陣營的感受的，人的一生，可能錯過一次，就要錯過一生。但是急迫的他，沒有靜下心來充分考察當前的政治生態，或者說，他根本就缺乏政治洞察力，就這樣一頭栽入險惡的江湖，從此就在這個漩渦中，備受煎熬；其次在男女情事上麵，陷入較深，疏於檢點，可能會導致社會上的一些看法，或者說，讓想抹黑他的勢力有著力的攻擊點和口實。但考察曆史，從來多才的大都多情，像李商隱這樣的才子，在唐代那樣奔放的時代，有幾段男女情事，那是再也正常不過的，如果沒有，那到反而是不正常。但問題是，據後人考證，他的情事涉及女道士、甚至宮嬪等，那就有些犯規了，也許，越是禁忌的的事，對人的吸引力越強？從李商隱深情綿邈的詩歌來看，他對感情是投入的，是綿長的，是深摯的，是有赤子之心，如人品有缺，是寫不出那麼至情至性的作品。他與王七姐結婚後，與對妻子的感情深篤，有夜雨寄北詩為證：“君問歸期未有期，巴山夜雨漲秋池，何當共剪西窗燭，卻話巴山夜雨時”。可說是在情感上體貼入微。大致來說，李商隱算是個好男人，隻是有些時候自控較差而已。
總的來說，李商隱雖是一個不成功的男人，但他的人品沒問題，才華沒問題，有正義感，有抱負感，有同情心，絕不是忘恩負義之輩，絕不是無行之徒，這一點來研究者基本有定論。他的問題根源，在於那個時代，在於他的身世，在於他的性格，在於他的宿命。“匝路亭亭豔，非時裛裛香”。他，是薄命才子，生不逢世。