“愛情本身是一種浪漫的精神，它超越了婚姻，但是不妨害它。”
——李敖
自古以來愛情都是人類詠唱不已的主題之一。而在李敖的眼中，配談愛情的卻沒有多少人，比如，他嫌尾生不配談戀愛，因為太癡情；吳三桂不配談愛情，因為太混球；張生不配談戀愛，因為太下賤；唐明皇不配談愛情，因為太膽小。換種說法就是：配談戀愛的人就必須不癡情、不混球、不下賤、不膽小。那麼到底誰最適合談戀愛呢？李敖認為除了他自己，除此之外，就隻還聽見他稍微誇了下海明威和羅素。沒啥大不了的理由，主要是因為這兩個人很善於離婚，而且在戀愛與離婚的過程中，完全沒有受到絲毫的損失或打擊。永恒或專一都不是這兩個人崇尚的，他們擁有讓愛情保持新鮮的方法，那就是把它染上新的顏色。
關於不癡情這個問題。也就是所謂的不專一，李敖特地從經濟學的角度進行了一番探討。他認為除了各種機器設備需要折舊外，日常生活中的許多東西都應該折舊，這樣才有利於各方麵的更新換代，從而保持旺盛的生產力。所以說，同誌會折舊，戰友會折舊，知識會折舊，情人也會折舊。隻不過情人最好還是別折舊，與其折舊倒不如提前報廢。而在李敖的眼裏，情人的報廢是一件很自然的事，就和人的生老病死一樣。
李敖覺得下賤這個東西是比較難定義的，在愛情關係中，李敖認為不要追求得太吃力。對此他的經驗是：春不可不叫，但是自己叫春於先，她才可能叫床於後。所謂叫春，完全可以看做對追求的比喻，那麼目的也就無非是上床了。為了達到這個目的，李敖通常會布下蜘蛛網，主動地求歡，但這種主動隻有一次，否則就太吃力了，這是為了不給自己找累，同時也是李敖自己的原則。李敖也說過，他最佩服的就是那些對女人窮追不舍的雄性動物們，他們是那樣的厚臉皮，那樣的耐心，那樣的沒骨頭。而被這些男人蠱惑，接受這些男人的女人們，則是由於一種誤解，她們把奴才錯當英雄了。
李敖覺得愛情就應該是快樂之源，凡是妒嫉，獨占，要死要活，鼻涕眼淚的戀愛都不是正確的戀愛。總之記住一句話，不要把愛情看得太重，雖然它的確是人生的重要內容，卻不是人生的全部。
中國式愛情
何為中國式的愛情？中國式的愛情就是指深受中國古代儒家思想影響，帶有濃烈的中國地方特色的愛情方式。雖然按照這個方式來戀愛的人不少，但是也有很多人對這種中國式愛情提出了異議，甚至於抨擊，李敖就是其中之一：
“在現代化的二十世紀八○年代中國，我們看到現代化的電子情歌、現代化的性病醫院、現代化的人參補腎固精丸，卻很少看到現代化的愛情。
“現代化的愛情是什麼？現代的中國人知道的似乎並不多，他們雖然也風聞什麼自由戀愛，也愛得自稱死去活來，但是，他們的想法太陳舊了，做法太粗魯了，手法太拙劣了，在現代化的裏程碑上，他們的愛情碑記，可說是最殘缺的一塊。”
“從古書中，我實在找不出中國男人有多少羅曼蒂克的氣質，所以，根本上，嚴格說來，他們形式上的“愛情”也簡直不成其為“愛情”。吳偉業、陳其年歌頌的“王郎”、曾國藩歌頌的“李生”，我總惡心地感到，這些都是變態，不是愛情。一如《紅樓夢》裏演戲過後的柳湘蓮，被薛氏之子誤為相公，而要按倒在地一樣。你不能說這些是愛情，愛情不該這樣陳舊、這樣粗魯、這樣拙劣。隻要稍用水準，稍講情調，你就會發現：過去中國式的愛情，實在不及格、不及格。中華文化複興嗎？在愛情的範疇裏，我們能複興到什麼？”
李敖說明了一個問題：時代在發展，一切都在變，但是愛情方式仍然沒有多大變化，仍然是中國式的愛情。說白了就是換湯不換藥。愛情是浪漫的，但中國式愛情從一開始就不浪漫，甚至可以說是帶有壓迫性質的。如果說中國先民的理想是“窈窕淑女，君子好逑”，那麼在古代，中國式愛情更多是圍繞著一個主題存在——媒妁之言。中國古代，男人若是有一點錢或權，還能“娶妻娶德，娶妾娶色”一下，至少還有個挑選餘地；但女人就不行啦，全憑所謂“父母之命，媒妁之言”，古代女子結婚就像買彩票，中獎算你運氣好。