幸而，他忘記了這種想法。此時的他正陶醉在俄羅斯的民間故事、帶有夢幻色彩的神話與傳說，還有《聖經》故事中，尤其是《聖經》關於約瑟的曆史，在他晚年時還把它當作藝術的典範推薦給別人。除此還有《天方夜譚》，每天晚上，在他祖母家裏，都會聽一個盲人坐在窗子上講述這些故事。
托爾斯泰在卡讚讀書。成績很平庸。別人對這三兄弟的評價是：“謝爾蓋想學也能學；德米特裏想學但學不好；列夫不想學也學不好。”
他將自己所經曆的青年時期，稱為“荒漠的時期”。荒涼的沙漠，被一陣陣狂熱的疾風掃蕩著。關於這個時期，我們可以從《少年時代》，尤其是《青年時代》相關的敘述中，看到托爾斯泰豐富的內心獨白。他是孤獨的。他的頭腦永遠處於一種狂熱的狀態下。一年中，他探索並嚐試了各種學說。他是斯多葛主義者，故意折磨自己的肉體。同時也是伊壁鳩魯主義者，縱欲無度。之後，他又相信了輪回之說。最後，他終於陷入了一種錯亂的虛無主義中，他似乎覺得如果他迅速地轉變，他將發現虛無即在他的麵前。
“我隻想著一件事，我想著我所思考的一件事……”
他經常這樣永無休止地自我分析，就像一部推理的機器，很容易讓自己陷於一種空虛之中，而且這對於他來說，已經成為一種危險的習慣，據他自己說，“在日常生活中，這種習慣時常給他帶來傷害”。但另一方麵，他的藝術卻從中汲取了珍貴的源泉。
他自己覺得，在這種精神活動中，他失去了一切信仰。從16歲起，他就停止了祈禱，也不到教堂去了。但信仰並未泯滅，它隻是還在孕育之中。
“我終究還是相信某種東西。是什麼呢？我不能說。我仍然相信上帝，或至少我沒有否認它的存在。但上帝是什麼呢？我也不知道。我也不否認基督教和他的教義，但建立這教義的立場，我卻說不出來。”
有時，他總會想著做一些慈悲的事情。他曾想賣掉他的馬車，把賣得的錢分給窮人，也想把他的十分之一的家產贈送給他們，他自己可以不雇傭仆人節省下來錢財救濟他們。因為他覺得他們和自己是一樣的人。有一次生病時，他寫了一部《人生的規則》。在其中天真地指出人生的責任，“須研究一切，對一切都要加以深刻地探討，包括法律、醫學、語言、農學、曆史、地理、數學，並在音樂與繪畫中達到最高的頂點……”他確信，“人類的使命在於不停地追求完美”。
然而在不知不覺中，由於受到年少的熱情、強烈的感官需求和誇大的自尊心的驅使，這種追求完美的信念逐漸變得開始講究實用與物質了，不再那麼單純了。他之所以要求他的意誌、肉體與精神達到完美，無非是因為他想要征服世界，獲得全人類的愛戴。“我希望大家都認識我，並且愛我。”
但這卻不是一件容易的事情。托爾斯泰長得十分醜陋，臉很長很粗獷，頭發很短，覆蓋在前額上，小小的眼睛凹進眼眶裏，看事物時常常表現出嚴峻的神態。他的鼻子很寬大，嘴唇向前突出，還有一對寬闊的耳朵。在童年時，托爾斯泰就因為自己的醜相而感到絕望的痛苦。他在《童年時代》中寫道：“我想著，像我這樣一個鼻子那麼寬，嘴唇那麼大，眼睛那麼小的人，在這世界上是絕對不會獲得快樂的。”此外，他還悲哀地說道，“這副沒有表情的麵相，不清晰的輪廓，隻會令人想到那些鄉下人的模樣”。因此他想要變成一個“體麵的人”，他去模仿其他的“體麵人”，像他們一樣去賭博，結果糊裏糊塗地欠了許多債，那真是一種徹底的放蕩生活。
但有一件東西及時解救了托爾斯泰，那就是他絕對的真誠。
聶赫留朵夫曾對他說：“你知道我為什麼那麼愛你嗎？因為你具有別人所沒有的、一種罕見的品性，那就是坦率。”
“是的，我老是說出我自己都覺得臉紅的事情。”托爾斯泰在《少年時代》中寫道。
在他生活最放蕩的時候，他也能以犀利的眼光分析自己。
他在《日記》中寫道：“我現在完全像個畜生一般生活，我是真的墮落了。”
他用分析法，仔仔細細地記下了他犯錯誤的原因：
1．猶疑不定或缺乏魄力；2．自欺欺人；3．操之過急；4．妄自菲薄；5．心緒不佳；6．迷惘困惑；7．盲目模仿；8．心境浮躁；9．缺乏思考。
在大學生時代，他就已經用這種自省的方法，來批評社會法統和迷信思想了。他瞧不起大學教育，不願做正規的曆史研究。由於他這種狂妄的思想，受到了學校的處罰。在這個時期，他發現並閱讀了盧梭的《懺悔錄》和《愛彌兒》。這對於他來說簡直就像是一個晴天霹靂。
“我崇拜他。我把他的肖像掛在脖子上，就好像佩戴聖像一般。”
他最初的幾篇哲學論文便是有關盧梭思想的相關詮釋。
然而，他已經厭倦了大學和“體麵人”的生活了，他想重新回到亞斯納亞·波利亞納故鄉，回到自己的家園裏，跟老百姓打交道，並且希望成為他們的慈善家和教育家，來幫助他們過上更好的生活。在他最初幾部作品中，如《一個紳士的早晨》，便有關於這一時期經曆的敘述，這是一篇優秀的小說，其中的主人翁便是他最喜歡用的化名：聶赫留朵夫親王。