簡筆畫在南宋時期出現，這也是中國繪畫發生重要變革的時期。水墨簡筆畫的創始人是梁楷。梁楷，生卒年不詳，寧宗嘉泰年間（1201-1204年）為畫院待詔。梁楷的生平記載很少，元代夏文彥《圖繪寶鑒》卷四記載梁楷“東平相義之後，畫人物山水釋道鬼神。師賈師古，描寫飄逸，青過於藍。……賜金帶，楷不受，掛於院內，嗜酒樂，號曰梁風子。院人見其精妙筆墨，無不敬伏。但傳於世者皆草草，謂之簡筆”。他的畫深受當時人的讚賞。畫史上梁楷雖然以大寫意潑墨簡畫筆著稱於世，其實梁楷的繪畫風格多樣。從梁楷畫風的轉變可以管窺宋代水墨人物畫從細筆水墨白描的風格轉向水墨寫意簡筆風格，以此更能夠更為清晰地看到產生這種轉變的原因。
人們習慣把梁楷的繪畫和禪畫聯係起來。佛教自五世紀末由達摩傳入中國，與傳統的儒家和道家哲學結合在一起，形成了禪宗。禪宗經常以繪畫作為表現其主題和思想的工具，禪畫在唐代就有，五代時期開始流行羅漢圖和禪僧圖，在風格上形成了簡略和疏放的水墨簡筆的特性，這是水墨畫轉變的開始。在禪畫家眼中，世間的萬物，大到流雲山川，小到一片樹葉，一朵花都可以用來說禪。禪畫是沉思入悟提高修行的一種方式，啟發人們去理解世間的萬物，所以更加注重以水墨簡筆的方式來表現禪宗主題和思想，而逐漸改造了唐代禪畫精謹的麵貌，使這兩種風格並存的狀態。五代宋初的石恪、貫休的藝術就有這樣的特點。
梁楷早期的作品師賈師古，是南宋畫院流行的樣式，比較工整，如美國的翁萬戈先生收藏的細筆水墨白描《黃庭經神像圖》是這樣風格，但後世提到的很少，僅有兩家著錄，一是《吳其貞書畫記》，一是張醜《真跡日錄》。內容是道教的題材，顯然是受了李公麟畫風的影響，工整又嚴謹，線條剛柔相濟，很有彈性；畫麵從左自右的內容有地獄、人間的場景。中間一段畫的是上天元始天尊，坐在蓮花寶座上。畫麵各場景以雲朵分隔開。
一種是接近五代宋初石恪的風格，即以工細的筆法勾出人物的眉目，再以粗放的線條勾衣紋，線條簡練，風格更顯飄逸。石恪從事這樣的人物繪畫方式要早於梁楷一百多年，比如《二祖調心圖》。
梁楷對畫史的重要貢獻，在於他將水墨人物畫最終改造成了大筆潑墨的的簡筆畫。這樣的潑墨畫將中國畫的視覺形象進行了強而有力的改變。以現存作品《仙人圖》為例：從用筆技巧上來看，不再注意用線的描繪，而主要是以粗闊的筆勢掃出人物的動態，水墨酣暢淋漓。再以細小的筆觸點綴出仙人的五官，真是恰到好處。草草幾筆，一個酣態可掬的仙人形象便躍然紙上了；從題材上說，這是宋代以來水墨道釋人物畫一派。他擺脫了人物畫注重用線的傳統而顯得離經叛道，看似漫不經心，卻給人一種充滿生機的印象，後人常以以禪入畫來說明其美學特色，“墨象即心象”注重水墨的趣味，由於畫麵大麵積使用墨並通過看似信手塗抹而產生的濃淡轉折形成的體積和質感，摒棄了細節對視線的幹擾，從而產生了視覺上的衝擊力。從這一團混沌之中，形生了一種特有的藝術情趣和風格，當然，也有後人認為其作品“皆隨筆點墨而成，意思簡單，不費裝飾”、“粗惡無古法，誠非雅玩”。
這種轉變隻是梁楷個人藝術風格成熟的形成的一個的過程，他在吸取了前人經驗的基礎上，確立了寫意水墨減筆畫的新風格，這種探索的成果在畫史上產生了深遠的影響。他的風格對當時的畫家也產生了影響，比如李確，人物畫學梁楷，《風幹像》畫唐代在圓清寺出家的僧人風幹，穿布衣長袍，剪發齊眉，手按鼓腹，仰天放歌。用筆簡練，水墨淋漓。《遠浦歸帆圖》是南宋末僧人玉澗的作品，畫上景物很少，以簡率的筆墨略掃幾下，濃墨點幾筆便成樹葉，景物漸遠漸淡，空間虛實相生，表現了秋江暮嵐，夕陽殘照，老翁獨釣的閑適心境，用筆較梁楷更加率意，頗有禪意。再比如法常，龔開，以及元明清的文人畫家們，為大寫意水墨畫的成熟奠定了基礎。他的畫風的轉變，表現出繪畫從重用筆到用墨的趨向，也意味著繪畫的寫意性更加明顯了。