1982年，邁克爾和卡羅爾結婚之後的第二年，他們在伯克郡醫院迎來了生命中的第一個孩子，是個女兒，夫婦二人為這個家庭的長女取名為凱特。伴隨著長女凱特的出生，邁克爾開始謀劃著為凱特營造一個更加良好的教育環境。按照當時邁克爾在航空公司的薪水來講，雖然比較豐厚，但還不足以支撐凱特以及將來其他孩子們像那些貴族的孩子一樣，進入私立學校享受優質教育。更何況自從結婚之後，卡羅爾從航空公司離職在家，專心照顧兩個女兒凱特和費麗帕。對於卡羅爾來講，正如同自己的母親桃樂絲當初對她的期待那樣，她也希望自己的兩個女兒可以過上比自己更好的生活。因此，她總是將凱特和妹妹費麗帕打扮得非常漂亮，有時還會給她們灑上一點香水。同時，她會帶著她們去參加不同的聚會，見識不同的生活。在學習上，她對孩子們的要求非常嚴格，她明白隻有讓他們好好讀書，才可以最大限度地改變命運。
另外，卡羅爾在帶著凱特和其他家長參加聚會的過程中，她在商業上的頭腦開始嶄露頭角。她會在參加派對的時候隨身帶著自己親手製作的派對禮袋給其他家長看，由於她製作的禮袋非常精美，尤其適合媽媽們參加派對時使用，因此，派對禮袋受到了一些家長的歡迎。她們紛紛讚揚卡羅爾有創意，並且能夠大膽地將其變成現實。有的家長會幫助卡羅爾進行宣傳，慢慢地有其他不熟悉的人來向卡羅爾訂購禮袋，這算是日後邁克爾夫婦成為百萬富翁的一個嚐試和基石。
當凱特年滿5歲的時候，卡羅爾在伯克郡的一家醫院產下了這個家庭中的第三個孩子。這是一個男孩，取名叫詹姆斯。在詹姆斯的回憶中，他的童年時光是在兩個姐姐的帶領下愉快度過的，有時他會和母親一起烤蛋糕。他和姐姐總是爭先恐後地打雞蛋和舔碗裏剩下的材料。他說：“我還記得小時候跟母親一起烤蛋糕，那是段非常快樂的時光。而且，比起凱特和費麗帕，我更喜歡去舔碗裏剩下的材料，常常會把廚房搞得到處都是蜜糖。母親總是佯裝生氣地揮起手掌，然後微笑著警告我下次不可以再這樣。”
詹姆斯出生以後不久，邁克爾和卡羅爾在經過多方考量之後，決定辭去邁克爾在航空公司的工作。然後，夫妻兩個人成立了一家郵購公司。根據卡羅爾的主張，這家公司成立的主要宗旨為“讓所有的媽媽都能辦一場絢麗的派對，讓籌備派對變得更簡單”。因此，在這個基礎之上，他們決定公司主要銷售人們舉辦派對所需要的各種用品和裝飾品。同時，公司開辟了兒童專區，主要銷售兒童玩具和遊戲用品。最初，他們將離家不遠處的一座小木屋作為辦公室，主要用來存放待售的商品，並且專門雇傭了每天打掃衛生的清潔工。
當真正成立一家公司開始經營之後，他們才發現一切並沒有之前想象的那麼簡單。為了擴大公司的知名度，增加銷售量，卡羅爾製作了精美的商品目錄，並且讓凱特三姐弟擔當模特拍攝圖片，將其穿插在對應的商品圖片之中。這一新奇的創意在當時的伯克郡引起了一陣轟動，大家通過商品目錄這樣直接明了的方式對他們的公司有了更多的了解，再加上之前卡羅爾積攢下來的口碑，一段時間之後，他們的郵購公司終於慢慢走上正軌。
由於卡羅爾在之前幾年時間裏已經積累了一定的人氣和客戶，所以公司受到周邊住戶的熱烈歡迎。再加上卡羅爾和邁克爾公司的產品非常具有針對性，並且也確實如他們所宣傳的那樣，讓籌備派對變得更加簡單。所以，他們的生意日漸紅火，最終他們成為伯克郡遠近聞名的百萬富翁。盡管生意非常忙碌，卡羅爾也沒有放棄對三個孩子的學習和生活上的監督與管束。在她對三個孩子的評價中，她認為凱特將來會成為最有成就的那一個，而費麗帕和詹姆斯雖然優秀，比起他們的大姐凱特來講還是要遜色許多的。而那時，關於這個中產階級家庭長女的未來，她的母親一定沒有想到她比自己所預想的要飛得更高、更遠。