在機緣天定的一個時刻，趙明誠和李清照應是有過一麵之緣的。為得睹夢中“詞女”風采，趙明誠其實並不難找借口，因為李清照的父親李格非前不久還是太學學官，很可能還為趙明誠上過課。“金風玉露一相逢，便勝卻人間無數。”那個時刻，十七歲的清照美麗如花，“繡麵芙蓉一笑開，斜飛寶鴨襯香腮”，站在人前顯得亭亭玉立、明豔照人。顧盼間，“眼波才動被人猜”。“怎當她臨去秋波那一轉”，美人的秋波流轉頓時傾倒了那位太學裏的翩翩書生趙公子。
在那個時代，若是一般的年輕文人麵對有著明星光環的少女李清照，多多少少是有點心理障礙的。這個女孩子名氣太大，才情又高，家世門第也是如此顯貴。誰有這個勇氣去獨占花魁？而趙公子卻偏生要摘下眾人眼中那朵高處最美的花，可見少年趙明誠也是自視頗高，眼光不俗。
趙明誠出身於官宦富貴之家，也是書香門第。父親是北宋朝庭著名的新黨中堅人物、時任吏部侍郎的趙挺之，後來曾官至宰相。因了豐厚的家學淵源，趙明誠從小就飽讀詩書，喜歡舞文弄墨，還在父親收藏金石文物的熏陶下，尤其喜歡收藏古代的金石刻錄文字，甚至到了癡迷的程度。由於這一愛好，他也交遊甚廣。在他十八歲時，鹹陽出土了一枚古代的傳國玉璽。當時朝中的“將作監”李誡親手拓印了兩本，其中就有一本送給了趙明誠。可見他在收藏界也是小有名氣。而作為李格非的掌上明珠，李清照自小隨父親遊覽京城名勝。名勝古跡的斷壁殘碑、詩詞書畫中的佳作珍品她都會多看一眼，她記憶力極好，一眼瞥過，即便最為細微末節之處也能記住。
“低首弄青梅”，她含了嬌羞的笑靨，等待那個命定的如意郎君走來，偕她走過這一場人世。和她共偕連理的那個男子，門當戶對，才華橫溢，溫善敦厚。李清照的愛情是人性舒展的水到渠成，是諸般因緣的殊勝圓滿。那一刻，她遇到了她生命的神祗。
趙明誠為趙挺之季子，趙挺之是新黨的中堅人物，而李清照的父親李格非卻出自舊黨蘇軾門下。北宋後期新舊黨爭是水火不容。如果父親不同意的話，這趙、李兩人就要上演一場中國宋代版羅密歐與朱麗葉式的悲劇。
據元代伊世珍《琅嬛記》載：趙明誠幼時，其父將為擇婦。明誠晝寢，夢誦一書，覺來惟憶三句雲：“言與司合，安上已脫，芝芙草拔。”明誠以告其父，其父為之解釋道：“汝待得能文詞婦也。‘言與司合”，是‘詞’字；‘安上已脫’，是‘女’字；‘芝芙草拔’是‘之夫’二字，非謂汝為詞女之夫乎?”
話說趙明誠少年時曾經做過一個神奇的夢，在夢裏讀過一本書。等醒來時，那書上寫的內容多忘記了，隻記得三句：“言與司合，安上已脫，芝芙草拔。”他將這個怪怪的夢告訴了父親趙挺之。父親想了想，給他解釋道：
這“言與司合”是個“詞”字，“安上已脫”，是個“女”字，“芝芙草拔”是“之夫”之意。合起來就是“詞女之夫”。難道上天要安排你做女詞人的丈夫嗎？
於是，為了兒子趙明誠的終身大事，趙挺之請了媒人，去李家提親。
這則小故事有點神異色彩，所以今天的人們多不采信。其實，即使是假的，也是古人的一種娛樂八卦。誰叫李清照才華那麼高、名氣那麼大呢，誰叫那趙明誠和李清照這一對金童玉女式的情愛那麼引人注目、讓人羨慕呢？這個八卦故事其實為他們的愛情增添了幾分浪漫與神奇。