《再生緣》前十六卷是在陳端生十八、九歲時寫的。那時她還待字閨中。雖然有人說她的祖父很節儉，家裏顯得很寒酸，但畢竟官位很高，不至於是普通貧民那樣的窮困。
動筆之時是在1768年秋天。
閨帷無事小窗前，秋夜初寒轉未眠。
燈影斜搖書案側，雨聲頻滴曲欄邊。
閑拈新思難成句，略撿微詞可作篇。
今夜安閑權自適，聊將彩筆寫良緣。
這是《再生緣》開篇所述，說明了寫作的季節，具體時間大約是乾隆三十三年(1768年）九月。那年陳端生虛歲十八歲。
陳端生動筆寫《再生緣》的時候，家住北京外廊營，因為她的祖父從雍正十三年(1735年)起一直在京城作官，全家都在北京陪侍，陳端生隨全家在北京生活。九月間，剛好她的祖母以及伯父母等都回杭州去了，而她的父親因為“留京供職”，陳端生一家卻沒有回南。陳端生比平時空閑，而且家中環境也相對安靜些，是寫作的好時機，於是開始撰寫七言排律詩《再生緣》，當年僅幾個月，她就寫完了《再生緣》的第一至第三卷。到第二年五月，前後共八個月時間，她已經寫完前八卷。
需要注意的是，陳端生和曹雪芹（1717年——1763年）差不多同時代，曹雪芹去世的時候，陳端生十二歲。六年後她在北京開始寫作《再生緣》，《紅樓夢》已經在北京流傳多年。陳端生是否有緣讀過《紅樓夢》呢？陳寅恪先生說她未必讀過《紅樓夢》，也許有道理，但也未必沒讀過。如果讀過，才女陳端生會如何看才女林妹妹，又如何看大觀園中諸姐妹及其命運呢？
第二年的正月，陳端生的祖父離開北京回杭州，但陳端生父親還在京中作官，姐妹倆和母親都繼續留在北京，這期間，她一直在堅持寫作。
從小生長在蘇杭的母親汪氏酷愛評彈。當時彈詞是流行在江南閨閣之間的一種時尚消遣，它隻用三弦、月琴伴奏，比複雜的音樂演奏簡單易行，又不須像戲曲那樣在大庭廣眾中演出，像在家庭密友間促膝談心，可以一邊聽故事，一邊談感想，互相修改啟發，成為被囚禁在家庭中的婦女難得的相互傾訴和溝通的途徑。彈詞絕大部分寫的是女人的幻想和感受，是女人在女人中尋求知音的一種媒介，但沒有太好的唱本。因為母親對評彈的特殊喜好，深居閨房的十八歲少女陳端生在北京一個幽靜的四合院開始著手為母親寫一部評彈。她的寫作完全是為了自己的夢想和情緒的抒發，她隻想為自己和她母親帶來更多樂趣，但她寫得很認真，常常挑燈夜戰，工作到深夜，“燈前成卷費推裁，玉漏催人慵欲睡，銀燈照影半還挨”是經常的事情。
八月，陳端生的父親陳玉敦調任山東登州府，全家都跟隨前往。登州府治所在就是今天的蓬萊市，蓬萊臨海，風景十分優美，陳玉敦在那裏是地方長官，又是京官外放，享有特殊待遇，有著全府第一家的優越感，這是在北京所沒有的感受。加之又有神話傳說，在那裏的生活讓才女陳端生感到非常舒適與安逸：
地臨東海潮來近，人在蓬山快欲仙。
空中樓閣千層現，島外帆檣數點懸。
但優越舒適的物質生活並沒有侵蝕陳端生的追求和努力，在蓬萊這段時間，陳端生繼續勤奮寫作，寫作速度很快，可以說進入了她的創作高潮期。她在登州住了約七個月時間，就完成了九到十六卷的創作，那時她還不到二十歲。陳寅恪先生推測她勤奮寫作可能還和她母親身體不好有關，她母親已病得較重，她想趕在母親離開人世前將書寫完。她生怕母親看不到書全寫完，就離開人世。
當時，守於閨中的陳端生在《再生緣》第十七卷第五十六回，首節記敘了自己的創作始末，她“侍父宦遊遊且壯，蒙親垂愛愛偏拳”，“管隙敢窺千古事，毫端戲寫《再生緣》”，而且，“慈母解頤頻指教”。到乾隆三十五年春，曆時不足三年，筆耕不綴，共寫了十六卷，計六十餘萬字，全書以七言排律詩體寫成，一氣嗬成，足見其才華過人。十六卷六十萬字的《再生緣》全部用七言排律詩體寫成，那個女扮男裝的孟麗君就在她的筆下誕生了。那個時代十八歲的女兒應當出嫁才合乎情理，十八歲的陳端生待字閨中不急著出嫁，卻潛心寫什麼評彈，可見陳家是一個多麼開明、通情達理的人家，能由著女兒的性子讓她做自己高興的事情。當時這家人也未必就想到陳端生創作的《再生緣》會唱響天下並流傳後世。