陳端生的祖父是一個很開明的舊文人，曾寫《才女論》一文，認為女性諷“習篇章”“多認典故”，“大啟靈性”，對於“治家相夫課子皆非無助”，而且可使女子變得“溫柔敦厚”，因此得出結論：“才也而德即寓焉”。雖然他眼裏的才女最終目標還是作一個更稱職的主婦，畢竟他把文化修養提到了有用的地位，至少為他的女性後人接受文化教育開了大門。陳端生和她妹妹陳長生都以文學才情見長，當受益於祖父的開明思想。
可以說，陳家的兩個女孩接受的是開放式教育。這原因之一，就是她們的母親來自雲南，那裏遠離傳統文化的中心京城，人們的思想不怎麼受傳統的拘束；而江南一帶經濟繁華，商貿氛圍濃厚，世風也比較開明。所以，母親汪氏傳給陳端生的觀念是開明的，江南又給陳端生較為寬鬆的環境，使得陳端生的思想觀念能夠比較自由地發展，她後來審視社會就少有傳統的約束，打破傳統思維方式，能夠暢其所想，大膽說出對封建傳統叛逆的觀念，這就是她寫《再生緣》的前提。陳寅恪先生在他的《論〈再生緣〉》中說：“端生此等自由及自尊即獨立之思想，在當日及其後百餘年間，俱足驚世駭俗，自為一般人所非議。”
陳端生妹妹陳長生也很有文采，當時江南一帶世風開明，男女之防並不嚴格，她妹妹陳長生就是當時文豪袁枚的“女弟子”之一。陳長生後來嫁與曾任翰林院編修的葉紹楏（琴柯），又是另一樁文化聯姻。葉家有一特征，女性都富於才思和詩藝，其水平之高，令當時人稱奇。袁枚就曾評論說，“吾鄉多閨秀，而莫盛於葉方伯佩蓀家。其前後兩夫人，兩女公子，一兒婦（指長生），皆詩壇飛將軍也。”（《隨園詩話補遺》三）從江南女子都多才多藝，又好群聚吟詠，可知《紅樓夢》所敘述的姐妹結社，並非曹雪芹的杜撰或理想，那的確是當時世家大族中很普遍的現象。因此，陳端生能打破傳統思維方式，寫出《再生緣》，大概也與女性，而且是有才華的女性，圍繞身邊的家庭環境有關。
《再生緣》前十六卷是在陳端生十八、九歲時寫的。那時她還待字閨中。雖然有人說她的祖父很節儉，家裏顯得很寒酸，但畢竟官位很高，不至於是普通貧民那樣的窮困。
動筆之時是在1768年秋天。
閨帷無事小窗前，秋夜初寒轉未眠。
燈影斜搖書案側，雨聲頻滴曲欄邊。
閑拈新思難成句，略撿微詞可作篇。
今夜安閑權自適，聊將彩筆寫良緣。
這是《再生緣》開篇所述，說明了寫作的季節，具體時間大約是乾隆三十三年(1768年）九月。那年陳端生虛歲十八歲。
陳端生動筆寫《再生緣》的時候，家住北京外廊營，因為她的祖父從雍正十三年(1735年)起一直在京城作官，全家都在北京陪侍，陳端生隨全家在北京生活。九月間，剛好她的祖母以及伯父母等都回杭州去了，而她的父親因為“留京供職”，陳端生一家卻沒有回南。陳端生比平時空閑，而且家中環境也相對安靜些，是寫作的好時機，於是開始撰寫七言排律詩《再生緣》，當年僅幾個月，她就寫完了《再生緣》的第一至第三卷。到第二年五月，前後共八個月時間，她已經寫完前八卷。
陳端生的祖父是一個很開明的舊文人，曾寫《才女論》一文，認為女性諷“習篇章”“多認典故”，“大啟靈性”，對於“治家相夫課子皆非無助”，而且可使女子變得“溫柔敦厚”，因此得出結論：“才也而德即寓焉”。雖然他眼裏的才女最終目標還是作一個更稱職的主婦，畢竟他把文化修養提到了有用的地位，至少為他的女性後人接受文化教育開了大門。陳端生和她妹妹陳長生都以文學才情見長，當受益於祖父的開明思想。
可以說，陳家的兩個女孩接受的是開放式教育。這原因之一，就是她們的母親來自雲南，那裏遠離傳統文化的中心京城，人們的思想不怎麼受傳統的拘束；而江南一帶經濟繁華，商貿氛圍濃厚，世風也比較開明。所以，母親汪氏傳給陳端生的觀念是開明的，江南又給陳端生較為寬鬆的環境，使得陳端生的思想觀念能夠比較自由地發展，她後來審視社會就少有傳統的約束，打破傳統思維方式，能夠暢其所想，大膽說出對封建傳統叛逆的觀念，這就是她寫《再生緣》的前提。陳寅恪先生在他的《論〈再生緣〉》中說：“端生此等自由及自尊即獨立之思想，在當日及其後百餘年間，俱足驚世駭俗，自為一般人所非議。”
陳端生妹妹陳長生也很有文采，當時江南一帶世風開明，男女之防並不嚴格，她妹妹陳長生就是當時文豪袁枚的“女弟子”之一。陳長生後來嫁與曾任翰林院編修的葉紹楏（琴柯），又是另一樁文化聯姻。葉家有一特征，女性都富於才思和詩藝，其水平之高，令當時人稱奇。袁枚就曾評論說，“吾鄉多閨秀，而莫盛於葉方伯佩蓀家。其前後兩夫人，兩女公子，一兒婦（指長生），皆詩壇飛將軍也。”（《隨園詩話補遺》三）從江南女子都多才多藝，又好群聚吟詠，可知《紅樓夢》所敘述的姐妹結社，並非曹雪芹的杜撰或理想，那的確是當時世家大族中很普遍的現象。因此，陳端生能打破傳統思維方式，寫出《再生緣》，大概也與女性，而且是有才華的女性，圍繞身邊的家庭環境有關。