可很快他就發現自己錯了，先是永樂三年，朱棣召解縉入宮，磋商立太子之事。當時明成祖的意思是想立次子朱高煦為太子，但解縉仍直言說：“為長，古來如此。皇太子仁孝，天下歸附，若棄之立次，必興爭端。先例一開，怕難有寧日，曆代事可為前車之鑒。”朱棣聽後麵有不悅，對此議猶豫不決。解縉為說服朱棣，隻說了一句話：“好聖孫（朱瞻基）！”兩人相視而笑。此後朱棣又密問黃淮，淮亦稱：“長嫡承統，萬世正法。”於是又召問尹昌隆，尹昌隆對答與黃淮相同，朱棣心意遂決最後同意立長子朱高熾為太子，次子朱高煦為漢王，並令解縉撰寫立儲詔書，以告天下，一句“好聖孫“竟讓父王下了主意，這讓他有些措手不及，也有些不敢相信，爭奪了多年的太子之位，竟憑著一個臭窮酸一句”好聖孫“便塵埃落定，驚訝過後，他開始用武力報複，他要告訴天下人，這天下唯有強者居之，皇位是他的，誰也奪不走。
恰逢朱高熾帶領明朝大軍討伐安南，解縉上疏勸阻，朱棣不聽。隨後討伐成功，並設置郡縣。當時太子雖立，朱高熾表現並不令朱棣滿意。此時朱高煦更受隆寵，禮秩超過了嫡親標準。解縉上疏勸阻朱棣說：“啟爭也，不可。”朱棣隨即大怒，稱解縉是在離間骨肉，對解縉很有意見。
永樂四，朱棣賜黃淮等人二品紗羅衣，而獨不給解縉。淇國公邱福將朝廷機密”傳達延外”，朱高煦卻嫁禍解縉“禁中語”五年，解縉又被誣為“試閱卷不公”貶為廣西布政司參議。臨行前，禮部郎中李至剛因與解縉有宿怨，又誣縉，故即改貶交趾(今越南)，命督餉化州。
永樂八年，解縉入京奏事，正遇朱棣北征未歸，故隻好覲謁太子朱高熾而返。於是朱高煦又乘機進誨言說：“伺上出，私現太子，徑歸，無人臣禮！”朱棣為此震怒，以“無人臣禮”罪下詔獄。當時解縉已同檢討王到廣東去了，一路上，他倆看到贛江兩岸旱情嚴重，便上疏請鑿贛江通南北，引水灌田。奏書剛至，朱棣更加憤怒，詔令錦衣衛逮捕解縉入獄。大理寺寺丞湯宗、宗人府經曆高得挕18性世罟帷16奚仆躒曖瘛10擦衷罕嘈拗燉€、檢討蔣驥、潘畿、蕭引高並及禦史李至剛等人均連坐入獄。其中高得挕9躒曖瘛16罟帷18燉€、蕭引高病死於獄中。
永樂十三年正月十三日，錦衣衛都指揮僉事紀綱上囚籍，朱棣見到解縉姓名問：“縉猶在耶？”紀綱用酒將解縉灌醉，而後拖到積雪中埋起來，解縉立刻死了，此時解縉年僅四十七歲。解縉去世後，家中財產被抄沒，妻子、兒女、宗族都流放到遼東，他相信在這樣強大的武力麵前，這幫臭窮酸不堪一擊。
但他又錯了，永樂十一年，朱棣北上北京，皇太孫朱瞻基跟隨，命尚書蹇義、學士黃淮、諭德楊士奇及洗馬楊溥等輔導太子監國。次年三月，朱棣開始北征瓦刺，同年六月班師，駐蹕沙河，太子遣兵部尚書金忠等齎表往迎。
同年八月，朱棣抵達北京，因太子所遣使迎車駕緩，且書奏失辭而大怒，稱：“這是輔導者的過錯。”
他抓住機會再次進讒，他相信這一次一定讓這幫文人知道知道誰才是這天下之主，在他聯合武將多方中傷下，朱棣於是派遣使者逮捕尚書蹇義，學士黃淮，諭德楊士奇，洗馬楊溥、芮善及司經局正字金問等一幹太子的重臣，他相信這一次這幫臭窮酸該明白誰才是強者。唯有依附自己才是唯一的出路。
但結果是這幫臭窮酸，在自己雷霆之威下，並沒有半分的屈服，讓他感到吃驚的是一個叫楊溥的人，此人不過是東宮的太子洗馬而已，這樣一個小官，竟在自己雷霆手段下，是要隨時被拉出去殺頭的情況下，勤奮讀書，從不間斷。獄中十年，他把經書史籍通讀了好幾遍，起初他以為這個叫楊溥的人在裝，在吸引人的注意，可數十年他，他毫不在乎，讀書不止，這一刻，他明白了，這個叫楊溥的人並不是在裝，他實在視死如歸，毫不畏懼，在這個人的心中根本就沒有害怕這兩個字。
他雖然貴為漢王，卻也知道，這世間最可怕的事情並不是死，而是一個人日複一日的等待死亡，這種感覺是最可怕的，可這個叫楊溥的人不怕死，也不怕等死，一個連等死才不怕，還會怕自己麼？自然是不怕的，可他想不明白，明明他武功高強，相貌英俊、戰功也立下不少，甚至連父王都寵愛自己，為何就得不到這些人的擁護，他們親赴後繼的甚至不惜進詔獄，被殺頭也要維護那個廢物一般的皇宮。