老子送孔丘行至黃河之濱，見河水滔滔，濁浪翻滾，其勢如萬馬奔騰，其聲如虎吼雷鳴。孔丘佇立岸邊，不覺歎曰：“逝者如斯夫，不舍晝夜！黃河之水奔騰不息，人之年華流逝不止，河水不知何處去，人生不知何處歸？”老子聞孔丘此語，道：“人生天地之間，乃與天地一體也。天地，自然之物也；人生，亦自然之物；人有幼、少、壯、老之變化，猶如天地有春、夏、秋、冬之交替，有何悲乎？生於自然，死於自然，任其自然，則本性不亂；不任自然，奔忙於仁義之間，則本性羈絆。功名存於心，則焦慮之情生；利欲留於心，則煩惱之情增。”
孔丘解釋道：“吾乃憂大道不行，仁義不施，戰亂不止，國亂不治也，故有人生短暫，不能有功於世、不能有為於民之感歎矣。”老子道：“天地無人推而自行，日月無人燃而自明，星辰無人列而自序，禽獸無人造而自生，此乃自然為之也，何勞人為乎？人之所以生、所以無、所以榮、所以辱，皆有自然之理、自然之道也。順自然之理而趨，遵自然之道而行，國則自治，人則自正，何須津津於禮樂而倡仁義哉？津津於禮樂而倡仁義，則違人之本性遠矣！猶如人擊鼓尋求逃跑之人，擊之愈響，則人逃跑得愈遠矣！”
稍停片刻，老子手指浩浩黃河，對孔丘說：“汝何不學水之大德歟？”孔丘曰：“水有何德？”老子說：“上善若水：水善利萬物而不爭，處眾人之所惡，此乃謙下之德也；故江海所以能為百穀王者，以其善下之，則能為百穀王。天下莫柔弱於水，而攻堅強者莫之能勝，此乃柔德也；故柔之勝剛，弱之勝強堅。因其無有，故能入於無間，由此可知不言之教、無為之益也。”孔丘聞言，恍然大悟道：“先生此言，使我頓開茅塞也：眾人處上，水獨處下；眾人處易，水獨處險；眾人處潔，水獨處穢。所處盡人之所惡，夫誰與之爭乎？此所以為上善也。”老子點頭說：“汝可教也！汝可切記：與世無爭，則天下無人能與之爭，此乃效法水德也。水幾於道：道無所不在，水無所不利，避高趨下，未嚐有所逆，善處地也；空處湛靜，深不可測。善為淵也；損而不竭，施不求報，善為仁也；圜必旋，方必折，塞必止，決必流，善守信也；洗滌群穢，平準高下，善治物也；以載則浮，以鑒則清，以攻則堅強莫能敵，善用能也；不舍晝夜，盈科後進，善待時也。故聖者隨時而行，賢者應事而變；智者無為而治，達者順天而生。汝此去後，應去驕氣於言表，除誌欲於容貌。否則，人未至而聲已聞，體未至而風已動，張張揚揚，如虎行於大街，誰敢用你？”孔丘道：“先生之言，出自肺腑而入弟子之心脾，弟子受益匪淺，終生難忘。弟子將遵奉不怠，以謝先生之恩。”說完，告別老子，與南宮敬叔上車，依依不舍地向魯國駛去。
回到魯國，眾弟子問道：“先生拜訪老子，可得見乎？”孔子道：“見之！”弟子問：“老子何樣？”孔子道：“鳥，我知它能飛；魚，吾知它能遊；獸，我知它能走。走者可用網縛之，遊者可用鉤釣之，飛者可用箭取之，至於龍，吾不知其何以？龍乘風雲而上九天也！吾所見老子也，其猶龍乎？學識淵深而莫測，誌趣高邈而難知；如蛇之隨時屈伸，如龍之應時變化。老聃，真吾師也！”
老母謝世
老聃任周守藏室吏，數次歸家省親，欲勸母親隨之去周；其母在陳國相邑住久，人熟地熟，不願遠遷。日月如梭，光陰荏苒，轉眼間已過三十餘年。一日，老聃忽得家訊，言家母病危，於是報請天子，歸家省視。待回到家時，母已辭世。麵對茫茫大地上一堆黃土，思想九泉之下母親之靈，回憶母親慈祥容貌、養育之恩，老聃悲痛欲絕，寢食俱廢；席地而坐，沉思冥想。
一日晨，老聃忽發自己愚鈍；順理追索，恍然大悟，如釋重負，愁苦消解，頓覺腹饑體倦。於是飽餐一頓，倒頭大睡。家將、侍女皆感奇怪，待其醒來，問其緣故。老聃答道：“人生於世，有情有智。有情，故人倫諧和而相溫相暖；有智，故明理通達而理事不亂。情者，智之附也；智者，情之主也。以情通智，則人昏庸而事顛倒；以智統情，則人聰慧而事合度。母親生聃，恩重如山。今母辭聃而去，聃之情難斷。情難斷，人之常情也。難斷而不以智統，則亂矣，故悲而不欲生。今聃端坐而沉思，忽然智來，以智統情，故情可節製而事可調理也。情得以製，事得以理，於是腹中饑而欲食，體滋倦而欲睡。”
家將問道：“智何以統情？”老聃曰：“人之生，皆由無而至有也；由無至有，必由有而返無也。無聃之母及聃之時，無母子之情也；有聃之母及聃，始有母子之情也；母去聃留，母已無情而子獨有情也；母聃皆無之時，則於情亦無也。人情未有之時與人情返無之後不亦無別乎？無別而沉溺於情、悲不欲生，不亦愚乎？故骨肉之情難斷矣，人皆如此，合於情也；難斷而不製，則背自然之理也。背自然之理則愚矣！聃思至此，故食欲損而睡可眠矣。”眾人聞之，心皆豁然曠達。
函穀著書
周敬王二年（前518年），老聃守喪期滿返周。周敬王四年（前5l6年），周王室發生內亂，王子朝率兵攻下劉公之邑。周敬王受迫。當時晉國強盛，出兵救援周敬王。王朝勢孤，與舊僚攜周王室典籍逃亡楚國。老聃蒙受失職之責，受牽連而辭舊職。於是離宮歸隱，騎一青牛，欲出函穀關，西遊秦國。
離開周王朝洛邑不遠，但見四野一片荒涼。斷垣頹壁，井欄摧折，阡陌錯斷，田園荒蕪，枯草瑟瑟。田野裏不見耕種之馬，大道上卻戰馬奔馳不息，有的馬還拖著大肚子艱難地尾追其後。目睹此景，老聃心如刀絞，內心想道：“夫兵者，不祥之器也，非君子之器。不得已而用之，適可而止，恬淡為上。勝而不必自美，自美者乃樂殺人也。夫樂殺人者，不可以得誌於天下矣！以道佐人主者，不以兵強天下。兵之所處，荊棘生焉；大兵之後，必有凶年。天下有道，卻走馬以糞；天下無道，則戎馬生於郊。戎馬生於郊，則國亂家破矣。”函穀關（今河南靈寶縣）兩山對峙，中間一條小路，因為路在山穀中，又深又險要，好像在函子裏一樣，所以取名為函穀關。
話說函穀關守關官員關尹，少時即好觀天文、愛讀古籍，修養深厚。一日夜晚，獨立樓觀之上凝視星空，忽見東方紫雲聚集，其長三萬裏，形如飛龍，由東向西滾滾而來，自語道：“紫氣東來三萬裏，聖人西行經此地。青牛緩緩載老翁，藏形匿跡混元氣。”關尹早聞老聃大名，心想莫非是老子將來？於是派人清掃道路四十裏，夾道焚香，以迎聖人。
七月十二日午後，夕陽西斜，光華東射。關尹正欲下關查看，忽見關下稀落行人中有一老者，倒騎青牛而來。老者白發如雪，其眉垂鬢，其耳垂肩，其須垂膝，紅顏素袍，簡樸潔淨。關尹仰天而歎道：“我生有幸。得見聖人！”三步並作兩步，奔上前去，跪於青牛前拜道：“關尹叩見聖人。”
老子見叩拜之人方臉、厚唇、濃眉、端鼻，威嚴而不冷酷，柔慈而無媚態，早知非一般常人，故意試探道：“關令大人叩拜貧賤老翁，非常之禮也！老夫不敢承當，不知有何見教？”關尹道：“老丈，聖人也！務求留宿關舍以指修行之途。”老子道：“老夫有何神聖之處，受你如此厚愛？慚愧慚愧，羞殺老夫矣？”關尹道：“關尹不才；好觀天文略知變化。見紫氣東來，知有聖人西行，見紫氣浩蕩，滾滾如龍，其長三萬裏。知來者至聖至尊，非通常之聖也；見紫氣之首白雲繚繞，知聖人白發，是老翁之狀；見紫氣之前有青牛星相牽，知聖人乘青牛而來也。”
老子聽罷，哈哈大笑：“過獎、過獎！老夫亦早聞你大名，特來拜會。”關尹聞言大喜，叩頭不迭。之後，關尹引老子至官舍，請老子上坐，焚香而行弟子之禮，懇求道：“先生乃當今大聖人也！聖人者，不以一己之智竊為己有，必以天下人智為己任也。今汝將隱居而不仁，求教者必難尋矣！何不將汝之聖智著為書？關尹雖淺陋，願代先生傳於後世，流芳千古，造福萬代。”
老聃允諾，以王朝興衰成敗、百姓安危禍福為鑒，溯其源，著上、下兩篇，共五千言。上篇起首為“道可道，非常道；名可名，非常名”，故人稱《道經》。下篇起首為“上德不德，是以有德；下德不失德，是以無德”，故人稱為《德經》，合稱《道德經》。上篇《道經》言宇宙本根，含天地變化之機，蘊陰陽變幻之妙；下篇《德經》，言處世之方，含人事進退之術，蘊長生久視之道。關尹得之，如獲至寶，終日默誦，如饑似渴。
傳說，關令尹讀到這樣美妙的著作，被深深地陶醉了。他對老子說：“讀了您的著作啊，我再也不想當這個邊境官了，我要跟您一起出走。”老子莞爾一笑，頷首同意。後來有人看到他們兩人一起在西域流沙那兒。此後，老子出關一直被人們津津樂道地傳說著，演繹著。魯迅先生也對此發生過興趣，還專門創作了故事新編《老子出關》。
點化陽子居
一日，老聃騎牛行至梁（今河南開封）之郊外，正閉目養神，忽聞有人大呼“先生”。老聃聞聲，睜開雙目，發現是弟子陽子居。
陽子居，魏國人，入周太學，聞老子淵博，曾私拜老子為師。沒想到在梁會與老子相遇，陽子居慌忙從高頭大馬上翻身而下，掀起錦綠長袍，跪拜於老聃所乘青牛前。老聃下來，扶起陽子居，與之相並同行。老聃問道：“弟子近來忙於何事？”陽子居施禮道：“來此訪先祖居，購置房產，修飾梁棟，招聘仆役，整治家規。”老聃道：“有臥身之地、飲食之處則足矣，何需如此張揚？”陽子居道：“先生修身，坐需寂靜，行需鬆弛，飲需素清，臥需安寧，非有深宅獨戶，何以能如此？置深宅獨戶，不招仆役，不備用具，何以能撐之？招聘仆役，置備用具，不立家規，何以能治之？”