在楚懷王在位的第十二年，也就是公元前317年的時候，秦國的擴張，已經取得了突破性進展：秦國打到了巴蜀地區，已經有了雄厚的大後方，向東南取得了商於之地，正好可以和楚國接壤。戰爭的威脅，已經打到楚國麵前。而在楚國的北麵，老鄰居齊國的實力，也是蒸蒸日上，齊國主動和楚國修好，兩家共同進退，發起對中原的擴張。楚國也借機擴大了不少地盤。
但現實對於楚國來說，也是十分清楚：齊國和秦國之間，楚國必須有所選擇。
愚蠢拉仇恨
正如在連橫合縱中所說的那樣，由於對商於之地的垂涎，以及張儀的花言巧語，楚懷王錯誤地相信了秦國，拋棄了和齊國之間的聯盟。
這次貪財的後果，也是十分嚴重，從此好幾年間，在戰場上被秦國暴打。雖然也是強國，但單槍匹馬的楚國，以軍事實力論，根本不具備單挑秦國的實力。因此幾年下來，商於之地沒有拿到，相反自家的河南和漢中地區，領土大麵積丟失，和秦國之間的差距，也是越拉越大。而等到秦惠王過世前夕，楚國已經完全被秦國壓製，張儀的權威，更是如日中天，就連他大搖大擺來到楚國，楚懷王都氣得要殺掉這個兩麵三刀的人物，但權衡雙方的實力對比，最後還是恨恨地作罷了。
但就在這個關口，秦惠王的過世，成了楚國和秦國關係的轉折點，同樣也可以說，是楚國重新求生的一個機會。
秦惠王過世後，秦武王繼位，秦國也重複了當年商鞅變法時候的鬧劇：一朝天子一朝臣。早在做太子時，秦武王就和張儀不和，這下反攻倒算，張儀雖然不至於像當年的商鞅一樣被車裂，但在秦國也是待不下去了，倉皇逃到了魏國，做了魏國的相國，一年以後過世。而張儀當年一大政績：壓製楚國，也被秦武王徹底否定掉。秦武王在位時間雖然短，但是秦國和楚國的關係，卻是大大改善。甚至秦武王即位的時候，楚國還專門派官員前來朝賀。
關係之所以要改善，因為雙方都有苦衷，楚國方麵，戰場上吃了多次敗仗，知道了自己的斤兩，哪怕要找秦國報仇雪恥，卻也是需要時間。這不是短期就可以實現的。關鍵是秦國方麵，秦武王的決策，和之前的秦惠王決然不同。秦武王反而要實現長驅直入中原，甚至滅掉周天子的戰略構想。因此秦國的打擊重點，重新又轉到了中原地區，楚國的戰爭壓力相對減少。而且為了確保自己的戰略目標，楚國又成了必需的拉攏對象。
但是秦國消停了，齊國又鬧起來了。
隨著秦武王的登基，一度被秦國壓製的齊國，這時候也活躍了起來。眼看著楚國倒向了秦國，齊國自然知道嚴重後果，於是齊王親自寫信，苦口婆心地勸說楚懷王想清楚：秦國是你的仇人，而且一直在覬覦你的土地，隻有和齊國聯合，楚國才有勝利的可能。
在當時的楚國國內，聯合齊國抗擊秦國的呼聲，也是十分高漲。最有名的人物，就是我們十分熟悉的屈原。齊國的來信，就好比催化劑一樣，引得楚國國內熱烈回應。楚懷王在經過抉擇之後，終於做出選擇：聯合齊國。
從幾次的反複中可以看出，作為一代國王，楚懷王不缺乏勇氣和追求，但他最為缺乏的，就是堅持的精神，遇到事情優柔寡斷，反複權衡。甚至為了眼前的一點兒小利益，就會改變既定的國策。正是他這樣的左右搖擺，才在之前一次次和秦國的交鋒中，被人牽著鼻子走，一次次葬送了楚國大好的戰略機會。
就在楚懷王再次接受了齊國邀約，實現聯合的時候，考驗接著就來了：公元前307年，宜陽大戰，秦國大舉進攻韓國的宜陽，韓國猛打死磕，竟然讓秦國吃了大虧。但楚懷王卻做出了最醜陋的表現：先答應救援宜陽，誰知卻一直看熱鬧，直到秦國付出巨大代價，攻克了宜陽之後，才大模大樣地擺樣子追過來。這樣一番醜陋表演，以楚懷王自己的打算，就是既不得罪秦國，也不得罪齊國，但造成的後果，卻是全都得罪。而且秦國獲得宜陽的後果，對於整個中原國家來說，都是災難的：秦國又拿到了一個東進的跳板，再次出兵的時候，其戰略選擇也就更加靈活。間接造成這個結果的楚懷王，也就拉足了仇恨。
但對這嚴重後果，楚懷王非但渾然不覺，相反還驚喜於另一個外交勝利：公元前304年，楚懷王與秦國新國王秦昭王在黃棘會麵，史稱黃棘之會。這是楚國與秦國的外交交鋒裏，難得大獲全勝的一次：秦國歸還了楚國的上庸。秦國和楚國的關係，再次進入到蜜月期。
秦國之所以如此示好，一個原因是秦國此時的掌權人宣太後，也就是著名的羋月，正是楚國人。更重要的原因是，這時候的秦國，主要的敵人還是齊國，正需要楚國的支持。有楚國在東麵分散齊國的注意力，才有利於秦國下一步的行動。至於上庸，早晚還是秦國的。
結果就在這次會麵第二年，楚國就招了打。齊國大舉進攻楚國，由此拉開了另一場大戰序幕：垂沙之戰。
齊國之所以要打這一戰，目標也很明確，決不允許在自己的眼皮底下，出來一個親秦國的楚國。而且對楚懷王這樣的人，親筆信都寫過了，還是換不來他的誠信，那麼隻有用刀兵來教育了。可是真交上手，才知道不好教育。雖然楚國屢次敗北於秦國，但對付齊國，還是有一定的心理優勢的。而且比起當年的驕橫來，這時候的楚國很識趣，戰場在垂沙地區，也就是今天的河南襄城。楚國知道齊國戰鬥力強，幹脆就嚴防死守，依托方城拚命抵抗，齊國一下子前進不得。這樣的場麵，當年齊桓公討伐楚國時出現過，後來魏國進攻楚國時也出現過，基本都是無功而返。