蘋果推出的iPod音樂播放器大獲成功，占據了大量市場份額，作為老對手，微軟肯定也要跟進。2006年11月，微軟對iPod宣戰，推出了Zune播放器，外觀和iPod類似，但是不如iPod精致和輕巧。兩年過後，Zune播放器的市場份額還不到5%。又過了幾年後，喬布斯發表了自己對於Zune缺乏靈感的設計和市場疲軟的看法：
“隨著年紀增長，我越發懂得‘動機’的重要性。Zune是一個敗筆，因為微軟公司的人並不像我們這樣熱愛音樂和藝術。我們贏了，是因為我們發自內心地熱愛音樂。我們做iPod是為了自己。當你真正為自己、為好朋友或家人做一些事時，你就不會輕易放棄。但如果你不熱愛這件事，那麼你就不會多走一步，也不情願在周末加班，隻會安於現狀。”
就像喬布斯說的，發明技術需要直覺和創造力，製作藝術作品也需要接受真正的專業訓練，年輕人要有包容的胸懷和沒有局限的思維，否則，站在科學或是藝術的立場上互相批評指責毫無意義。
喬布斯箴言：
我們贏了，是因為我們發自內心地熱愛音樂。我們做iPod是為了自已。當你真正為自己、為好朋友或家人做一些事時，你就不會輕易放棄。
藝術是一種享受，簡單而純粹
藝術是一種享受，一切享受中最迷人的享受。
藝術很簡單，它沒有一個固定的標準和界限，並不是一件雕塑或是一首音樂達到某種可以具體化的程度後就可以稱為藝術品，正是這種簡單，又讓藝術顯得有些複雜。藝術很純粹，如果不是對某一領域或是某一事物有很深的理解，根本無法創造出藝術。藝術就是寧靜的心靈對某一事物的深層次的感悟。
喬布斯一直在追求讓蘋果的產品看起來像藝術品，他對於藝術的熱愛貫穿一生。
馬友友是一位多才多藝的古典音樂家，他的人就像他的大提琴曲一樣和藹而深邃，喬布斯既尊敬他的為人，又欣賞他的藝術造詣。
喬布斯和馬友友在1981年相遇，當時喬布斯在參加阿斯本國際設計大會，而馬友友正在參加阿斯本音樂節。聽過馬友友的演出並跟馬友友交流過後，喬布斯被他追求“純粹“藝術的精神深深打動，成為了他的樂迷。
喬布斯曾邀請馬友友去他的婚禮上演奏，但是馬友友當時恰好去了外地演出。幾年之後，馬友友特地來到喬布斯家，坐在客廳裏，拿出了他的大提琴，演奏了巴赫的曲目。他跟喬布斯夫婦說：“這是我本來希望在你們的婚禮上演奏的曲子。”一曲終了，喬布斯淚流滿麵，他告訴馬友友： “你的演奏是我聽過的最棒的，有如上帝駕臨，因為我不相信一個凡人能做到這樣。”後來馬友友又拜訪過喬布斯一次，他們圍坐在廚房裏，馬友友讓喬布斯的女兒埃琳摸了摸他的大提琴。當喬布斯被確診癌症後，他請求馬友友答應在他的葬禮上演奏。
喬布斯從十幾歲開始就喜歡上了鮑勃·迪倫的歌，但他隻是欣賞迪倫的音樂和精神，他並沒有像現在的很多“追星族”一樣瘋狂地追逐迪倫，而且以喬布斯的財富和社會地位，他想要“追星”肯定非常輕鬆。但是直到2004年，他才跟迪倫見了第一麵。
2004年10月，喬布斯正處於第一次癌症手術後的恢複期，恰逢迪倫在喬布斯的居住地帕洛奧圖附近演出。同樣都是名人，迪倫很早就知道喬布斯是自己的樂迷，但迪倫不是一個喜歡社交的人，所以一直沒有跟喬布斯產生交集。這次恰好在帕洛奧圖附近演出，迪倫就順勢邀請喬布斯在演唱會之前在他住的酒店見麵。
喬布斯後來回憶說：
“我們坐在他房間外麵的露台上，談了兩個小時。我真的非常緊張，因為他是我心目中的英雄之一。而且我也擔心他本人不像我想象中那麼聰明，或者他隻是在‘模仿’自己，就像很多人那樣，這一定會讓我非常失望。但是我很高興，因為他說話入木三分，他的一切都和我想象的一樣，非常開朗和真誠。他和我談論了他的生活，還有他寫歌的過程。他說：
‘有時一些旋律就那麼來了，我並不是刻意要作出曲子來。那樣的事不會再有了，我怎麼都不能再那樣寫曲子了。’他停頓了一下，然後用他沙啞的嗓音微笑著對我說： ‘但是我還是會哼出這些調調。’ ”
迪倫再一次到帕洛奧圖附近演出時，在演出前，他邀請喬布斯到他乘的旅行車上來坐坐。在車上他問喬布斯最喜歡什麼歌，喬布斯提到了《多餘的清晨》，於是迪倫當晚就唱了這首歌。演出結束後，喬布斯走在回家的路上時，一輛旅行車駛過他身旁，突然來了個急刹車，車門滑開了， “喂，你聽到我為你唱的歌了嗎？ ”迪倫依舊用他沙啞的嗓音問喬布斯。然後車就開走了，他們沒有多說什麼。
在喬布斯的記憶中，唯一讓他緊張得舌頭打結的時刻就是見到鮑勃·迪倫，他說：“迪倫是我心目中經久不衰的英雄之一。我對他的喜愛隨著時間而生長，現在已經成熟。我無法想象他在那麼年輕時就取得了成功。”
君子之交淡如水，自始至終，喬布斯和迪倫之間都隻是互相欣賞，他們甚至都不能稱為朋友。
藝術簡單而純粹，浮躁的東西不是藝術，年輕人想要了解、熱愛藝術，就要先把自己的心靜下來，平時多思考多感悟，不管是音樂、美術、電影還是雕塑，隻要用心去感悟，一定能夠有所收獲。
喬布斯箴言：
迪倫是我心目中經久不衰的英雄之一。我對他的喜愛隨著時間而生長，現在已經成熟。我無法想象他在那麼年輕時就取得了成功。