當時，葡萄牙已經掌握了較多的航海及地理學知識，這主要是從意大利人那裏獲得的。並且在皇家海軍中雇用大量的意大利船長和領航員。恩利克王子已經意識到葡萄牙的未來就在身邊的蔚藍色中，從此，一心一意地投身到航海事業中去。他擴建了兵工廠，設立造船廠。又創立了航海研究中心，成為世界上第一所為航海設立的學校。他大量招聘本國和外國的學者參加工作，培養了大批航海人才，提高了本國的航海技術水平，還在葡萄牙沿岸建立瞭望塔，搜集各種信息。作為父親的若奧一世國王，也非常支持他，封他為阿爾嘉夫省省長，這就保證了航海經費的支出，另外，恩利克王子還把聖殿騎士團一年的經費都拿出來裝備了幾支探險團。在相當長的一段時間，這裏應該算是航海史中的世界中心。精確的地圖，航海課程的傳授，全新的造船技術，一個個令人振奮的發明從這裏走向世界。從此葡萄牙成為真正的航海之國。
在15世紀初，雖然航海技術已經有了很大提高，但航海事業還遠不是現代人所想象的浪漫事業。這一行極為艱苦、風險極大、收獲很小的事業，一般貴族階層很少有人涉足。當時的海船很小，一般載重數十噸到100多噸，乘數十人。船員住著低矮的船艙，在其中甚至無法直立。由於廚房設備簡陋，食物常常做得半生不熟。船上的淡水用小木桶裝著，人兒很快就會變質，滿是朽木鐵鏽味兒。一旦離岸就意味著要和蔬菜告別，這使許多船員得壞血病而死亡。拋開頻發的海難事故不說，僅僅是極差的衛生條件就使大批海員死於各種疾病。在當時，海員常見的死亡率為40%。在這種情況下，生活正常的人們是很難有興趣去航海的，成為海員的常常是無業遊民、小偷、罪犯等等。很難理解，衣食不缺、地位高貴，完全可以憑陸上事業大展宏圖的恩利克王子為什麼會投身於航海事業。
恩利克王子對航海的真正貢獻不是親自去探險，而是大力推動探險的進行，以及組織航海實踐。他創辦的航海學院培養處出大批本國水手，提高了航海技藝；設立觀象台網羅各國的地學家、地圖繪製家、數學家和天文學家共同研究製訂計劃、方案；廣泛收集地理、氣象、信風、海流、造船、航海等種種文獻資料，加以分析、整理，為己所用；建立了旅行圖書館，其中就有《馬可?波羅遊記》，還收集了很多地圖，並且繪製新的地圖。他資助數學家和手工藝人改進、製作新的航海儀器，如改進從中國傳入的指南針等航海工具。
在航海中，船隻是最為重要的，由於地中海和大西洋的航行條件不同，在地中海中航行的船是不適合在大西洋中航行的，因此，恩利克的最大精力放在了造船上，為此他采取了許多優惠措施鼓勵造船：建造100噸以上船隻的人都可以從皇家森林免費得到木材，任何其他必要的材料都可以免稅進口。在當時貨幣不足的情況下，免稅進口是要付出相當大的代價的。經過努力，到1440年，終於造出了適宜在大西洋上航行的船舶。它是一種多桅三角帆船，用三角帆的目的是使船舶在逆風的情況下也能行駛，隻需要調整帆的角度就可以了，不像以前那麼依賴風向。這種船船體小吃水淺輕便靈活速度快，這使它可以在緊靠海岸的地方航行，不必為了躲避暗礁和沙洲而遠離海岸，這一點在以探索陌生海岸為目的的航行中尤為重要。
這個熱愛航海的王子，將所有的精力都用在了航海事業上，雖然他一生隻親自出海數次，但他所作的貢獻無愧於大航海家的稱號！
由探險到奴隸貿易
經過多年的研究、訓練和準備後，恩利克精心挑選了葡萄牙第一流的探險家和英勇無畏的水手，並進行了深入大西洋和南下非洲海岸的一係列探險活動。並在當年發現了馬德群島的桑托斯港島，繼而於次年發現了馬德拉島。其後，他派出的這些忠心耿耿為他的航海事業效勞的船長和船員，遵照他周密的計劃和部署，先後發現了幾內亞、塞內加爾、佛得角和塞拉利昂。在恩利克的航海冒險下，這些具有很高經濟價值的海上島嶼都一一並入了葡萄牙的版圖。
恩利克王子的第一次海上活動就是1415年，由葡王若昂一世親自指揮的海上遠征活動，首先占領了非洲北部重要港口城市休達。當時。1700名水兵、近200多艘戰船組成的遠征隊從裏斯本出發。8月21日，船隊抵達城下。進攻開始後不久，葡萄牙人由一扇城門攻入城內，至傍晚時候，休達城落入葡萄牙人手中。休達位於直布羅陀海峽，控製著通往大西洋的通道，戰略地位十分重要。同時，它還是陸地和海上的貿易中心，其附近有富庶的農業地區。因此，占領休達城，不僅提高了國王的威望，而且為進一步地對外擴張提供了一個前進的據點。占領休達城成為葡萄牙一係列對外擴張和海上探險活動的開端。
1418年，恩利克王子派遣了身邊的兩個侍從查哥和德綏拉率領一支艦隊前往非洲西岸，船隊從拉古什出發不久，就遇到了罕見的颶風，整個船隊都被漂流到了馬德拉群島之東的聖港島。船隊派出兩人回國報告，得到消息的恩利克王子讓他們再次駛往非洲西海岸，並且任命裴勒斯特羅為該島的行政長官，帶去了大量的牲畜、家禽、植物，以便隨行的葡萄牙人在那裏定居。得到命令後，船隊立即開始返航，也就是在這次返航中，查哥和德綏拉劫持了一個西班牙領航員，從這個領航員口中得知了馬德拉島的情況，在第二次出航時，他們占領了綠蔭如蓋，美麗富饒的馬德拉島，以後逐步占領了整個馬德拉群島。後來這裏成了葡萄牙探險隊的落腳點和物資供應站。
據史書記載，出發前恩利克曾三令五申要求他的船長，必須同被發現陸地上的土著人和睦相處，主張在那裏進行和平的殖民。這個時候的航海還是比較文明的，然而後來，葡萄牙王室受到尋找黃金、販賣黑奴等物質利益的驅使，航海大發現變成了武力征服和掠奪，演變為殘酷的殖民主義統治和壓迫。
航海給葡萄牙帶來了許多看得見的好處，他們在這條道路上越走越遠。他的下一個目標是加那利群島，但是葡萄牙士兵卻被當地人打敗，恩利克王子以後又作過幾次努力，均告失敗。後來，葡萄牙放棄了對加那利群島的所有權，把它讓給了西班牙人。
隨後幾年，恩利克王子又數次派出探險隊從兩個方向進行探索。一個方向是沿非洲海岸南下，一個方向是離開海岸向西南深處航行以發現更多的島嶼。這一次他們發現了一個重要的地方--亞速爾群島。