沈萬三敢於在張士誠打蘇州前，傾其所有，買下大半個蘇州商業，靠的是他的政治敏銳性。他在社會的惡風大浪中，準確判斷了形勢的走向。至於走私南洋大發洋財，則更是直接利用了政府資源，特別是皇船和出海通行證這樣的政策資源。財富和政治資源給沈萬三的人生帶來了巨大的成功，可是最後也讓他輸得很慘。
江南士民反抗元朝之時，江南一帶眾多漢族富商地主都給予積極的支持。對於這些豪族巨富們來說，這無疑於是一場財富的輪盤賭。沈萬三先是資助張士誠，幫助他購糧擴軍。後來，沈萬三又投靠了更有勢力的朱元璋。出身於草根的朱元璋廣泛吸納這些富商進入權力係統，甚至與他們稱兄道弟，沈萬三就是最重要的金主之一。民間有傳說，他與朱元璋曾經結拜為異姓兄弟。
南京城原有十三道城門，南門又被稱作聚寶門，據說這段城牆是由沈萬三所築。朱元璋定鼎南京之初，國庫空虛，就讓沈萬三出資修築東南諸城。為了討得新主子的歡心，沈萬三不惜花重金買寵。結果皇家出資建造的西北城還沒有建造成形，沈萬三的東南城就已經提前竣工了。築城還不夠表達自己的忠心，沈萬三又獻出白金2000錠，黃金200斤，助建了南京的廊廡、酒樓等。帝國上下對沈萬三此舉無不稱頌不已。可是沈萬三這麼做，卻大大觸痛了一個人的敏感神經，那個人就是洪武皇帝朱元璋。這個出身於草根的皇帝，似乎與權貴有著天生的敵意。
明末《雲焦館紀談》說得更加具體，朱元璋和沈萬三約好同時開工，結果被沈萬三搶先三天完工。在慶功會上，朱元璋舉著酒杯對沈萬三說：“古有白衣天子一說，號稱素封，你就是個白衣天子。”這句話表麵上聽著像是誇獎，可話裏已經隱隱透出了殺機，大明江山豈能容許兩個天子並存於世？
有一天，君臣閑聊，春風滿麵的沈萬三突發奇想，願意拿出一筆錢來犒勞帝國軍隊。
朱元璋聽後。臉色十分難看，冷冷地說道：“朕有兵馬百萬，你犒勞得過來嗎？”
沈萬三拍著胸脯說道：“我每人犒勞一兩黃金如何？”
沈萬三在說這句話的時候，臉上浮現出一種誌得意滿的表情。自己有著富可敵國的財富，犒勞帝國軍隊，既可取悅皇帝，又可以炫耀財富。可是他並沒注意到朱元璋變幻莫測的臉色下藏著深重的憂慮。
《明史·後妃傳》中記錄了此次對話之後，朱元璋與皇後馬秀英的一段對話：朱元璋忍著怒氣說：“一個匹夫要犒勞三軍，他這是想要犯上作亂呀，朕一定要殺了他。”馬皇後勸說道：“這種不祥之民，老天自會殺他，何須陛下動手。”
在“家天下”的皇權年代，家國一體，這天下的一切都是我皇家的，一個不自量力的商人居然要犒勞皇家軍隊，真是活得不耐煩了。馬皇後的意思是告訴朱元璋，現在還遠沒有到殺了沈萬三的時候。
中國曆史上的每一個時期，在開國之初都會呈現出貌似宏大寬鬆的氣象，任由工商自由，恢複民間元氣，朱元璋的時代也同樣不例外。洪武初年，朱元璋提出了一個大規模的減稅計劃，減輕民眾負擔，同時明令不得擾商，官府不能以節慶為名，低價強買民物。可是等到政權稍有穩定，朱元璋對工商的態度立即發生微妙的變化。
每次王朝更迭，新的建政者都會吸取前朝敗亡的經驗教訓。朱元璋對元朝不足百年就迅速敗亡的曆史現實也同樣做出總結：“元氏閽弱，威福下移，馴至於亂。”也就是說，蒙元帝國之所以走到中央集權渙散的境地，是因為民間的勢力過於強大，才導致了天下禍亂。這也是為什麼朱元璋在聽到沈萬三要犒勞三軍後會勃然大怒的主要原因，一個商人居然想要犒勞三軍，這讓自己這個皇帝的臉該往哪裏擱？
與中國曆史上其他皇帝的出身不同，朱元璋從底層打拚上來，吃了太多的苦，更見識過太多的社會黑暗麵，這或許成為他日後改造社會的強大決心所在。作為來自民間草根階層，朱元璋對商人有著天生的敵意。他應該是中國曆史上最仇富、最歧視商人的皇帝，沒有之一。
朱元璋不僅沒有賦予商人某種特權，甚至通過一些不合常理的製度來限製和束縛他們的自由。比如在生活方麵，朱元璋規定，農民可以穿綢、紗、絹、布四種衣料，而商人卻隻能穿絹、布兩種料子的衣服。可是他並有考慮到，無利可圖的農民即使有權利穿高檔服裝，也根本穿不起；而商人能夠穿得起，卻沒有穿的權利，他們也隻好將綾羅綢緞爛在自家的箱底。不僅如此，商人在科舉和仕途上，也受到了種種限製。
在朱元璋的潛意識裏，隻有那些實實在在生產糧食和棉花的勞動才算是真正的勞動，而那些商人們整天隻知道耍些坑蒙拐騙的卑劣手段去謀取暴利，卻從不願意花時間和精力去生產任何產品。他們依靠財富過著揮霍無度的生活，他們是社會的寄生蟲，是造成社會分配不公的根本所在，是社會穩壓器上最危險的隱患所在。
朱元璋的邏輯來自於小農的利益計算方式，簡單而現實，他認為：沈萬三既然有養活軍隊的龐大財力，那麼他就有發動叛亂的可能性，即使沒有叛亂的現實行為，也應該將其列為打擊的對象或者平滅的亂民。
如果我們把朱元璋的帝國戰略分為左右手，那麼他在運用左手打擊貪官汙吏的同時，右手則用來打擊富商和地主。朱元璋並不建立一個均貧富的新世界，可是他也不希望自己所建立的帝國出現貧富兩極分化。那樣的話，就意味著大量的農民將會被財富者趕出土地，農民則會轉變為對社會波動具有狂熱追求的流民。曾經顛沛於江湖之上的朱元璋就是一個流民，對此他是再熟悉不過了。