現在，他又回到了鄉村的懷抱，遊水、釣魚、散步、采拾蘑菇。
每到傍晚，他和朋友到鄉間散步，小孩子們走在前麵，大人們便跟在後麵，總是說個沒完。
在他到奇基諾醫院實習的時候，他工作有條不紊，認真仔細，對待病人熱情耐心，給院方留下了良好的印象。院長阿爾漢格爾斯基十分賞識他。院長說：“安托沙最可貴之處是具有一個優秀醫生應有的品質，熱愛自己的病人，病人的精神狀態總是強烈地吸引著他。”
那時契訶夫就提出：在藥物治療的同時，醫生及周圍環境從精神上給病人以影響是非常重要的。契訶夫這個觀點得到了院長阿爾漢格爾斯基的肯定。
1884年6月25日，契訶夫給萊金寫信說：
現在我算是住進了耶路撒冷新城。從此我可以過上安定的日子了，因為我的口袋裏有了醫生證書。
區級醫生安·契訶夫這年夏天，他以正式醫生的身份來到了沃斯克列辛斯克鎮，一下就被這裏熱情的鄉親們圍住了。
鎮長熱情地與他打招呼：“安托沙大夫，歡迎您！”
當年受過契訶夫照顧的農民也喊著：“安托沙醫生，有空您再給我看看吧！”
弟弟伊凡和鎮長套上馬車，送他到奇基諾醫院去。一路上，兩旁的人們都與他打著招呼。
鎮長對他說：“老院長就要退休了，我看你來得正是時候，就由你來接替吧！”
契訶夫看著路邊的花草，聽著馬蹄聲和車輪聲入了神，風兒掠起了他的長發。
鎮長見他沒有吱聲，就著急的一下拉住了馬韁：“怎麼，安托沙，你不答應？”
契訶夫這才回過神來：“看病做醫生我自信沒問題，主持工作恐怕不行，我沒有一點兒經驗。”
鎮長“專橫”地說：“那有什麼，一回生、兩回熟，誰不是這麼過來的？就這麼定了。駕！”揚鞭打馬又上路了。
契訶夫同意了，因為他想要更廣泛地接觸生活。在代理醫院領導工作期間，他除了看病，還外出驗屍，出席法庭審判，充當醫務鑒定人。
有一次，他到鄉下去為死於非命的人驗屍，屍體放在街中心的一張大桌子上，一群看熱鬧的人把桌子團團圍住。契訶夫把屍體翻轉過來時，死人嘴裏發出“撲！撲！”的聲響。人們以為詐屍了，嚇得四散而逃。
後來，契訶夫感到，醫院的其他工作既單調，又令人氣餒。他每天都要看三四十個病人，有的傷口化膿，有的拉肚子，有的患了肺炎或絛蟲病。在這些憔悴的病人身上，他看到了農民的粗俗、無知、酗酒成性，托爾斯泰所歌頌的心地善良、具有大地賦予的深邃洞察力的農民形象到哪裏去了？
為了擺脫窮困和鄉村庸俗生活的困擾，契訶夫設想了一項龐大的計劃：編寫一部《俄羅斯醫學史》。他想，這樣一部論述性的著作，可以使自己在醫學界有點兒名氣。但是在閱讀並注釋了100多篇有關著作後，他的熱情冷卻了，因為他發現自己在這一方麵顯然缺乏想象力和敏感。
然而，契訶夫對醫生和作家都不願放棄。他熱愛寫作，但每次病人上門求醫的時候，他都熱心醫治，醫生畢竟是他的本行，而且醫生的報酬也不錯，比如為一位小姐治牙，雖未見效，收入卻是5
個盧布，為一位來該地度假的莫斯科女演員治療胃病，收入3盧布。
契訶夫慢慢變成有經驗的醫生了，他也繼續與附近有趣的名人接觸，交友漸廣。他的朋友中，有著名的學者，以親斯拉夫民族的曆史學家葛羅克瓦斯特夫為代表。麥夫斯基少校是炮科軍官，使契訶夫接觸到軍人社會，這些社交接觸，對契訶夫的創作和發展具有相當的重要性。
1884年12月7日，為向報刊供稿和治療窮苦病人而日夜勞碌的契訶夫突然患病，先是幹咳，嘴裏有異味，接著就吐血了。