1885年的夏天漸漸逝去，契訶夫一邊抱病寫作，一邊為當地人民治病，他終於認識到，自己的天職是在文學方麵。他決定棄醫從文，返回莫斯科。
但這時，他重新為經濟問題不安起來，由於沒有錢支付欠下的別墅的房租，他不得不一再催促幾家報社和雜誌社。直至9月，才收到幾家報紙寄來的稿費，這才攜帶全家踏上歸途。
但契訶夫的健康狀況卻並沒有好轉，他又一次咯血了。返回莫斯科後不久，他又搬到了莫斯科市裏河岸的一個街區居住。為了一家人的生活，他不得再次掛起“契訶夫醫生”的招牌，一邊為人治病，一邊拚命寫作，卻忽略了自己致命的病情。
契訶夫的才華與日俱增。強烈的創作欲望，對真理的執著追求，以及高度的民主評論精神，使他在文學道路上勇往直前。他不滿足於已取得的成就，不斷探索，繼續向新的高峰攀登。
隨著時間的推移，契訶夫發覺自己已經越來越進入“嚴肅的領域”。在1885年以後，他漸漸疏遠了那些博取讀者一笑的娛樂性雜誌，終於，他以新作家的姿態示人。以“契訶夫”的本來麵目出現。
1885年寫成的短篇小說《哀傷》就是他的一篇新型作品。
《哀傷》講的是一個木匠送他老婆去看醫生，趕上了暴風雪，老婆病死在路上，他自己也被凍斷了四肢的故事。
故事一開始，作者就簡單介紹並評價了主人公“木匠格裏戈裏·彼得羅夫，這個當年在加爾欽鄉裏無人不知的出色手藝人，同時又是最沒出息的農民”，接著就看到木匠在風雪中趕著馬車，自言自語，車上拖著他那垂死的老婆。
彼得羅夫“嘀嘀咕咕”地為他老婆虛構了一個場景：他把老婆送到醫生那兒，醫生“立即從他的診室裏跑出來”，接著粗暴地數落他，他厚著臉皮討好賣乖。醫生具體說了什麼話，他又怎樣回應……細致入微。
然後他發覺自己的老婆已經死了。彼得羅夫的恐慌與後悔被他麵前的風雪危機和性格中的劣質掩蓋卻又止不住地不停冒出來。他哭了，他回憶往事，想到自己過去的行為，不知所措，無法挽回，隻能想著“再從頭活一次就好了”。
最後，彼得羅夫在醫院從昏迷中醒來，極力維持自己的麵子，直到發覺自己的手腳都凍壞了。
這個小說，契訶夫從多個角度使人物變得很豐滿，讀到最後，大家看到了一個貧窮、酗酒、懶惰、麻木、沒地位、愛麵子、打老婆、既可憐又無可救藥的鄉村手工藝人。
這個篇幅很小的故事，卻像一部長篇小說，在讀者麵前展現了一個人的一生。它那哀傷的情調深深地觸動了人們的心弦。
詩人帕爾明對契訶夫說：
我認為這是您迄今為止寫得最好的一篇小說。這部充滿生活真實的作品給人一種奇異的印象，讓人覺得又好笑，又悲傷。它正同人民的生活一樣，可笑與憂傷交織在一起。