然後，他把剛剛買來的行裝放進一個沉重的皮箱裏，皮箱是米舍爾送給他的禮物。行裝包括一件單皮襖，一件軍官用的防雨皮大衣，一雙翻毛長靴，一支手槍和一把長刀。這是探險者的裝束，而契訶夫戲謔說：“刀是用來切香腸和對付老虎的。”
蘇沃林給他預支了1500盧布，說是他將來《旅途印象》的稿費。
4月21日正式出發。頭天晚上，全家人和幾個朋友送契訶夫到莫斯科火車站。在候車室裏，大家都難以掩飾離別的悲傷和憂愁。庫夫申尼科夫醫生送給他一大瓶白蘭地，並囑咐他，不到太平洋絕不能喝一滴。母親和妹妹抹著眼淚。莉卡勉強含淚微笑著。
契訶夫遞給她一張照片，背麵寫著：“贈給使我逃往庫頁島的善良的人。”
契訶夫從莫斯科乘火車到雅洛斯拉夫斯克，他的幾個兄弟，還有列維坦、莉卡、孔達索娃和其他朋友一直送到這裏。然後，契訶夫坐輪船到喀山，再從喀山沿卡瑪河到彼爾姆，然後乘一段火車到秋明，又坐船到貝加爾湖，接著交替乘馬車或船，沿黑龍江航行，到尼古拉耶夫斯克，最後到達遙遠的庫頁島。
雖然已經到了春天，可俄羅斯的春天還是十分寒冷，而且一路上氣候惡劣，狂風暴雨，行李都被打濕了，道路泥濘難走。契訶夫臨行前買的皮靴太小了，他這時隻好穿氈靴。氈靴被水泡過之後，結了冰，就像拖著兩個大冰坨一般。
乘船從卡瑪河到彼爾姆，陣陣寒風吹進船艙，直凍得契訶夫渾身發抖。但他隻能忍著，他知道，漫長的旅途才剛剛開始。去托木斯克的途中，契訶夫蜷縮在四輪帶篷馬車裏，那篷子被刀子一樣的寒風刺透，他的臉和脖子都被刺得生疼，就連身上的皮襖也抵擋不住。
這樣的折磨大約要持續10多天，但3天後，他的背就疼得不能忍受，下車後腰直不起來，也不能再躺下。
旅途中不但要冒著生命危險乘船渡過洶湧的西伯利亞大河，經受寒風大雨的折磨，還要防備毒蛇猛獸和強盜的襲擊。契訶夫寫信給妹妹說：
就這樣，車輪向前滾著，滾著。路碑、水塘、白樺樹林，不斷在車外閃過。我們遇見了背著鍋的流浪漢。他們毫無阻攔地在西伯利亞的大道上遊蕩，一會兒殺死一個可憐的老太婆，扒下她的裙子當襪子，一會兒拔下路碑的鐵牌，這可以派用場，一會兒又敲破路上碰見的乞丐的腦袋。
馬車向前走著，忽然迎麵一個大湖，湖上斑斑點點地可以看見一些陸地和簇立的樹叢，原來這是一片被大水淹沒了的草原。
契訶夫下了馬車，穿著氈靴在水裏走著，一跳一蹦地牽著馬，老天繼續風雨交加，他卻興奮地喊著：“救救我們吧，聖母瑪麗亞！”
天總算暖和起來了，開化的冰雪把路麵弄得泥濘不堪，他們“不像是乘車行走，倒像是駕船蕩漾”。車子左右搖晃，弄得人們頭昏腦脹的。
時間長了，契訶夫反而適應了這樣的嚴厲刑罰，他的頭痛、痔瘡甚至輕微的咯血竟然都消失了。一天早晨，在一條小道上，一輛龐大的郵件馬車同他的馬車相撞，他被摔出車外，所有的行李都壓在他身上。他爬起身來，竟然發現沒有一點不舒服。
在停下歇息的地方，居住著各民族的居民：俄羅斯移民、烏克蘭人、韃靼人、波蘭人以及服刑期滿後成為農民的猶太人。契訶夫驚訝地看到，雖然他們民族不同，但卻和睦相處，愉快地生活著。
他在《旅途遊記》中對他們的彬彬有禮描述道：
他們的某些舉止甚至比烏拉爾山那邊的人更有教養。
夜間，當你走進人們熟睡的房間，你既聞不到野獸那樣的氣味，也聞不到俄羅斯的氣味。
一個老太婆在遞給我湯勺時，在她的臀部擦了一下，但是，他們請你喝茶時卻不會不鋪桌布。在你麵前，他們不會打嗝，也不會在頭上捉虱子；他們給你遞水或牛奶時，也不會把手指伸進杯子裏。
1890年5月15日，契訶夫到達托木斯克，大雨一直陪伴著他，他休息了幾天，為《新時代》又寫了5篇短文。並給蘇沃林寫信敘述了一下旅途的情況。
這時，米舍爾送給他的那隻皮箱已經破了，他便換了一個大而柔軟的皮旅行袋。
5月21日，契訶夫重新起程前往1500千米以外的伊爾庫茨克。
馬車在滿是泥濘的沼澤地裏時時都會出問題。有時，他得冒著大風站在路邊，等著人家幫助修車，或者徒步走到下一個驛站。當他疲憊不堪、沾滿泥漿到達驛站時，就一頭躺在一個破床墊上，昏昏睡去。