高爾基觀察到，那位教師的鼻子扇動著，唇間露出善良的微笑，忽然他又加上一句：“說真的，壞蛋們也不快樂，讓他們見鬼去吧！”
那人走了出去，契訶夫目送著他，笑著對高爾基說：“是個好人，當教師當不長。”
高爾基不解地問：“為什麼？”
“他們會弄倒他，把他打跑。”他想了一會兒，平靜地補充說：
“在俄國，一個誠實的人就像掃煙囪的，保姆們總拿這種人嚇唬小孩子。”
高爾基在契訶夫家住了一個星期，然後戀戀不舍地回到了加斯普拉別墅。
契訶夫同高爾基的出身、經曆、個性和氣質都不相同，但是對人類的熱愛、對真理的追求、對事業的赤誠，把兩顆偉大的心緊緊地連在了一起。
此後，契訶夫與高爾基書信不斷，他們又見了幾次麵。1900年，他們兩個人結伴遊曆了高加索，甚至有一同遊中國的打算。11月的時候，他們在莫斯科參觀了《萬尼亞舅舅》的排演。第二年，契訶夫曾到尼日尼諾夫戈羅德去看過高爾基。
但他們更多的見麵還是在雅爾塔，並且還相約去拜訪托爾斯泰。
契訶夫有一次發現高爾基沒有表，便說：“一個作家怎麼能沒有表呢？”並答應送一塊表給高爾基。高爾基來加尼日尼之後，契訶夫果然給他寄來一塊表，表蓋裏麵刻著：
安東·契訶夫贈給馬克西姆·高爾基。
高爾基捧著表狂喜得像個孩子，真想跑到大街上向人們大聲喊：
“你們知道嗎，契訶夫送我一塊表！”
當高爾基的名作《福瑪·高爾傑耶夫》出版後，他懷著崇敬的心情，將它獻給契訶夫，並在扉頁上題著：獻給安·巴·契訶夫———高爾基隨書還附了一封短信：我認為，你是我所認識的第一位不向任何事物低頭的人。
戲劇輝煌1899年的深秋，契訶夫在莫斯科觀看了《萬尼亞舅舅》的幾場排練之後，便先行返回了雅爾塔。他平靜地等待著該劇演出之後的消息。
奧爾加在劇中飾演葉蓮娜這一角色。契訶夫在觀看排練的時候，從來不會疏漏任何細節。他甚至對劇中不易被人注意的普通角色也要求很嚴，一絲不苟，演員們的表演稍有不當或者過分誇張，他都毫不客氣地直指出來。但是，他唯獨對奧爾加的語氣比較婉轉，還因此被眾人戲稱為“女演員視察員”。
奧爾加是個非常敬業的演員，她為了飾演好這一角色，經常給雅爾塔的契訶夫寫信，詢問這一角色的心理特點，契訶夫也總是耐心地為其回信，並較為詳細地講解。
《萬尼亞舅舅》演出取得了巨大的成功。高爾基看了一遍後，覺得意猶未盡，便又看了第二遍。當他第二次觀看了該劇後，就趕緊寫信給契訶夫。
他在信中說：“總想再看《萬尼亞舅舅》，我又訂了票，還要再看一遍。這個劇充滿哲理和象征意義，劇本所采用的表現形式使它成為獨樹一幟、無可比擬的作品。”
直到這時，契訶夫才完全地確信，這個劇已經開始獲得了前所未有的成功並將經久不衰。
當丹欽科抱怨工作太多，並打算辭去劇團指導委員會的職務時，契訶夫熱情友好地勸阻他說：“啊，你不要感到厭倦，你的熱情不應冷卻！將來有一天，人們撰寫俄國現代戲劇史的時候，藝術劇院將成為這部史書中最美的篇章。這個劇院應該是你的驕傲，它是我唯一喜歡的劇院。如果我生活在莫斯科，我願成為劇團的一員，哪怕隻是當個看門人，以便能夠助你一臂之力。如有可能，我將勸你不要對這個可愛的劇團漠不關心。”
《萬尼亞舅舅》演出以後，大家都勸契訶夫為莫斯科藝術劇院再寫一個劇本。契訶夫本來很願意，但他卻要等到親眼看見自己所有的劇本都演得很好後，才答應再寫新的劇本。
這時，契訶夫的生活也不再那麼拮據了。1899年初，聖彼得堡大出版商馬克斯購買了他全部作品的出版權。根據合同，他的劇作獲得了75000盧布的優厚稿酬，並且定期收到預付款。契訶夫用瑪麗雅的名字開了戶頭，在一家銀行存了5000盧布。
這時候，莫斯科藝術劇院得知契訶夫的情況，決定去雅爾塔舉辦戲劇節，以緩解病中的契訶夫的苦悶和抑鬱心情。斯坦尼斯拉夫斯基拍著手掌招呼正在排戲的演員們說：“契訶夫病得很厲害，不能到我們這兒來，而我們身強體壯，所以我們到他那兒去。如果穆罕默德不到山前來，山就到穆罕默德跟前去！”
整個排練廳一片歡樂：“對，我們去朝拜穆罕默德———契訶夫去！”
1900年4月，莫斯科藝術劇院的導演們決心組團到克亞米裏半島去巡回公演。許多演員都帶著妻子同行；同時，還有一位著名的劇評家加入到這次巡回演出的評論。
奧爾加在瑪麗雅伴隨下，先期到達雅爾塔。她懷著十分喜悅的心情來到契訶夫身邊，以一位女朋友的身份在契訶夫家住了3天。
那裏的一切都使她迷醉：樓房、花園、仙鶴、愛犬，那間寫出名著的工作室，特別是那親切、溫柔、舒適、充滿笑語和俏皮話的交談。
遺憾的是，那時的契訶夫正因大量咯血而臥床不起。在病重的情況下，他還要接待許多來訪的朋友，使他們沒有多少時間單獨相處，兩人都感到有點兒失望。奧爾加失魂落魄地獨自一人去了斯瓦士塔普，與劇團會合。
4月9日，莫斯科藝術劇院劇團的全體成員，帶著4個劇目的布景和道具，乘火車來到了斯瓦士塔普，他們的旅途充滿歡聲笑語，大家的興致都特別高。
早在正式公演之前，所有的座位都被預先搶購一空，首先掀起了高潮的序幕。
契訶夫也特意從雅爾塔趕到了斯瓦士塔普。他在劇院的角落裏選了一個不易被觀眾發現的位置安靜地坐下來。