奧爾加果然如期到達了雅爾塔。他們兩個人之間交往、通信將近兩年，但是在一起朝夕為伴、親密相處還是第一次。
這期間奧爾加就住在契訶夫家。由於她跟瑪麗雅已是好友，所以在那裏生活得十分愜意自如。每日每時的接近，奧爾加那活潑歡快、充滿青春活力的迷人的魅力，比相隔遙遠的時候更加撩人，甚至她的任性也使契訶夫感到神魂顛倒。
奧爾加不時含情凝睇、嬌言蜜語撩撥契訶夫，契訶夫則盡量克製自己的感情，保持著既親熱又冷靜的姿態，隻是用一些玩笑話向奧爾加獻殷勤。她一次次地期待，但一次次地落空，這使她感到失望、惱恨。
一天晚上，母親和妹妹已經在房間裏酣然入夢了。外麵，天空一輪皓月，把皎潔的柔和的光芒，灑到白色別墅上；灑到工作間的桌上、地上；灑到他們倆人的身體上。遠處傳來了悠揚的手風琴聲、歌聲。夜是那麼寧靜，那麼幽美，跟他們的歡樂幸福融彙成了一個整體。契訶夫終於打開了感情的閘門，他張開雙臂，與奧爾加擁抱在一起。
從此，他們倆每天晚上都偷偷幽會，或在契訶夫的工作室裏，或在他的臥室裏，有時也在他早先買的海岸邊的古裏祖夫木屋裏。
那裏海風習習，海浪拍岸，別有一番情調。
奧爾加經常穿著契訶夫最喜歡的白色長裙，波浪似的烏發披在雙肩，輕聲地唱著格林卡的浪漫曲：“不要白白追求我……”他倆親熱過後便靜靜地躺著，情意綿綿地訴說衷腸，盡情享受人間最美好最幸福的時光。
他們盡管小心翼翼地掩飾著，但仍然未能瞞過瑪麗雅和母親的眼睛。瑪麗雅對哥哥能從奧爾加那裏獲得幸福感到很高興。但根據經驗推測，她認為他們的愛情不過是一時的衝動而已。
高爾基聽說契訶夫的戀人來了，便時常來探望。給他們講他的流浪生活，講得十分迷人。契訶夫和奧爾加坐在書房裏靜靜地聽著。
奧爾加的假期在這安靜舒適的環境裏很快就過去了，她得趕回莫斯科藝術劇院。契訶夫和奧爾加在分別以後還久久沉浸在那些幽會的歡樂中。奧爾加數次在信中激動地傾訴與契訶夫相會時的生動印象和感想：
我是多麼喜歡坐在你的書房裏，隻是為了靜靜地、靜靜地在你身邊休息，然後就跟你搗亂，說些傻話，胡鬧一通。記得嗎，你怎樣領我上樓，那該死的樓梯“吱嘎吱嘎”
地響，把我們給暴露了。天啊，我簡直像一個幼稚的女學生，都寫了些什麼呀！
契訶夫則寫道：
你好！我親愛的奧爾加，我歡樂的源泉！我現在仍在雅爾塔，由於你不在身邊，我感到空虛悵惘，煩躁不安，我想著你。你離開之後，這裏一切都糟透了。
要是沒有你，我非懸梁自盡不可。我望眼欲穿，我常常有一種錯覺，好像房門就要打開，你就會閃身進來，可是你來不了，你此時不是在排戲，就是遠離雅爾塔、遠離我，可愛的小姑娘。
當時，契訶夫和奧爾加的會麵，主要取決於他與劇院方的會見。
由於這種關係，他開始寫出了《三姐妹》。他在信中對奧爾加說：
“我正在寫一個劇本，但願我在寫時心情不要太憂鬱，如果真是這樣，那我就將它擱置到明年或我想再動筆的時候。”
奧爾加回信說：“安東，沒有你我太寂寞了。我恨不得馬上見到你，親親你，看看你。我就像被拋在茫茫大海裏一樣。來吧，我要全力以赴，以便使你心情舒暢，精神煥發，讓我的愛使你一切都美好。你的愛也會使我一切都感到美好嗎？親愛的，親愛的，我多麼想過完美的生活啊。”
奧爾加渴望過朝夕相處的完美生活，沒有這種生活會使她萎靡。
但契訶夫知道，他的後半生注定要在雅爾塔了，他的病體把他拴在了這裏，不能給她這種完美的朝夕相處的生活。
而奧爾加雖然也舍不得離開南方、太陽和契訶夫，但她得回莫斯科去排戲啊！
這是契訶夫同樣感到苦惱的。而且契訶夫自己沒有完美充實的生活同樣會萎靡。他們親密相逢之後再次別離所帶來的孤獨感，使這種過充實生活的欲望更加強烈了。
奧爾加一再催促契訶夫離開雅爾塔來莫斯科相聚。她抱怨契訶夫是鐵石心腸，不願吐露真情：“我們非見麵不可，你必須來，一想到你形單影隻在那裏胡思亂想，真是怕得要命。安東，我心愛的，我親愛的，來吧。難道你不想見到我嗎？難道你一想到把我們的命運連在一起，就心情沉重？到底怎麼回事，你寫信開誠布公地告訴我！”
契訶夫見奧爾加對他的愛產生了懷疑，連忙給她回信，先消除她的懷疑和指責，然後說：“我已經對你說過一萬次，也許今後仍將長久地說下去的那句話，就是：我愛你，再沒有別的了。如果說目前我們沒有住在一起，那既不是你的錯，也不是我的錯，而是那個惡魔————侵入我肌體的杆菌以及在你心中對藝術的熱愛。”