12月23日，契訶夫終於來到莫斯科，下榻在莫斯科一家旅館，每天到藝術劇院去看排練或演出。奧爾加在排練的空閑時間總是急急忙忙地趕到旅館去看契訶夫，給他帶去糖果、鮮花、香水等物。
在桌上放了茶飲，預備了切得薄薄的麵包，抹上黃油和蜂蜜。
契訶夫看著她在身邊來回忙碌，活像一個家庭主婦，可是他仍然不向她求婚。他對這種自由的、不公開的熱烈的愛情感到滿意。
一周之後，契訶夫的身體又受不住那裏潮濕陰冷的氣候，便離開莫斯科，去尼斯和意大利做了3個月的旅遊。回來以後又住在雅爾塔，繼續修改劇本《三姐妹》。他仍像過去那樣幾乎是每兩天給奧爾加寫一封信，那口氣總是十分溫柔親切的，可是從不談結婚的事。
1901年4月，藝術劇院帶著《三姐妹》去聖彼得堡巡回演出，契訶夫向奧爾加提出，在演出結束後去雅爾塔相會：“我從國外給你帶來一些很好的香水，你必須在複活節前到我這裏來取。你一定得來，我的親愛的，我所愛的人。如果你不來，那就深深傷了我的心，就會把我害死了。我現在已經開始等你，一天一天地數著日子，一小時一小時地數著時辰。給我寫信吧，沒有你，我就什麼都完了。
如果丹欽科派你在複活節前一周裏排戲，那麼就去告訴他，說他可惡，說他像一頭豬。”
但奧爾加不同意，她在給契訶夫的信中寫道：“我很想到你那裏去，但我們不能僅僅以像現在這樣的朋友的關係相處，這你是知道的，這種躲躲閃閃我已經厭倦了。這使我感到難過，非常難過。我要結婚，就在莫斯科完婚！我考慮成熟了，不能再等！”
這一次，契訶夫明白了，他感到如果為了恪守獨身自處的原則堅持不結婚，可能失去他第一次鍾情的女子，犧牲一生中最後的歡樂，也毀滅了他心愛的奧爾加的終生幸福。難道結婚以後就不能保持寫作所需要的寧靜心境嗎？他經過反複思考，終於妥協了，3月16日，他給奧爾加的信中說：
好，我答應你，你可別後悔。我四處奔波，疲憊不堪，我未老先衰。說起來，你會覺得我像一位老爺爺，而不像丈夫。我已經完全放棄了我的文學事業，我們結婚以後，你也應該離開舞台，我們一起過田園生活。如果你不願意，那麼你就再演5年戲，以後再說。
如果你執意要結婚，我有個要求：5月初我去莫斯科。
隻要你答應，在我們的婚禮結束之前，莫斯科不會有一個人知道這一消息，那麼我在到達的當天就可以跟你結婚。
不知道為什麼，我十分害怕舉行婚禮，害怕人們前來道喜，手舉盛滿香檳的酒杯，對人茫然地微笑。
5月11日，契訶夫抵達莫斯科，16日去檢查身體。他的病情大大惡化了，肺結核擴散了。
結論確實令人震驚，無論雅爾塔還是尼斯的療養都未能阻止病情的發展，相反，仍然在惡化、惡化，迅速地惡化，身為醫生的契訶夫，自然明白病情的致命性。他清楚自己殘留的生命已經不長了。
1901年5月25日，年滿41歲的契訶夫和奧爾加在莫斯科一個小教堂舉行了婚禮。
事先，不但契訶夫的朋友、奧爾加的劇院同事不知道，就連雙方的家人，包括關係最密切的瑪麗雅也不知道。而雙方的證婚人是必不可少的，奧爾加一方是她的哥哥和叔叔，契訶夫一方則是兩個陌生的大學生。
婚禮後，新婚夫婦立即去奧爾加的母親那裏，向她告別，便從那裏直接去車站，登上了開往尼日尼諾夫戈羅德的列車，這是他們旅行結婚的第一個目的地。
遵照那位休羅夫斯基大夫的建議，契訶夫決定到烏法州的療養院去，他需要接受馬奶酒的治療。動身之前，契訶夫給在雅爾塔的母親拍了電報：
親愛的媽媽，請為我祝福吧，我已成婚。一切仍像過去一樣。我去接受馬奶酒治療，我身體已見好轉。
烏法州療養院是一個風景優美的地方，是一個療養的好去處，隻是太閉塞。經過一個多月馬奶酒的治療，契訶夫體質有所增強。
但他對療養地厭煩起來，於是在7月1日提前出院，和奧爾加一起回雅爾塔。
蜜月結束後，夫妻兩個人彼此約定：婚後暫時分居，各自幹自己的工作，每完成一個劇本，就到火車站候車室見麵。
8月，奧爾加離開雅爾塔返回莫斯科。以後，隻有夏天的幾個月他們能住在一起，其他時間，隻能用寫信來撫慰彼此的心靈。他們的信件極多，幾乎每天一封，一旦沒有接到對方的信，就瘋狂地打電報詢問理由。