蕭伯納的心猛地抽緊了一下。但他又想到這是自己的職責，收不到房租就會丟掉工作， 猶豫了一下隻好硬起心腸說：“先生，我是來收這周的房租的。”
那個男人立刻暴怒起來， 他控製不住地對著年輕的收租人吼叫著：“ 沒有！ 我一分錢也沒有！ 你回去叫他們來把我們趕出去吧！”
床上的孩子被這一聲怒吼驚得“哇哇” 地哭叫起來。女主人趕忙回過身來去安慰孩子， 孩子哭聲稍住， 她回過頭來哭著說：
“我的孩子病得都快要死了， 可憐他連口粥都喝不上。”
年輕的蕭伯納心裏就像插入了一把尖刀般疼痛。但這樣淒涼、愁苦的悲劇， 他每周都要“觀看” 無數遍。
他心裏深深自責：“ 我自己也是窮人， 卻為了獲得一點生活來源， 而去直接逼迫這些掙紮在死亡線上的貧民家庭。”
但回來交差時， 蕭伯納心裏又充滿了憤慨：“ 老板總是嫌收的房租少， 還嚷著再加房租。而他自己在家設宴招待賓客的時候， 不知道一頓飯要吃掉多少家庭的房租。”
這段“收租人” 的生活， 給了蕭伯納充分認識社會現實的機會， 使他對勞動人民的困苦生活有了最切身的體會。
蕭伯納的老板對其忠誠和工作態度十分滿意， 因為在房地產公司的表現不錯， 一年以後， 他已經擔任了出納員工作。以前這個職位一直由一個４０ 多歲的有經驗的人擔任。
蕭伯納憑著機敏的頭腦和刻苦鑽研的勁頭， 短短幾天就弄清了如何兌換支票、收存款、繳納５０ 個區地產的戶口稅、免役稅務、抵押利息、寡婦所得產、年金、保險費以及其他種種名目的款項， 幹起來得心應手。
他在這個行當裏一幹就是４ 年。在蕭伯納２０ 歲那年他的工資就已經達到了８４ 英鎊。
老板在蕭伯納的鑒定書裏寫道：
有卓越的商業才能， 非常嚴謹， 完全可靠， 令人信賴。交給他的所有事情都能非常迅速而圓滿地完成。
可是盡管如此， 蕭伯納還是不滿足， 他厭惡這份工作， 而將自己的精神寄托於音樂、繪畫和文學上。他曾這樣說過：“ 我從來未曾想過自己會成為什麼名人。我是那種缺乏自信的人， 也很容易上別人的當。但有一天， 一位同伴在辦公室裏說了一番話使我大受震動， 他說其實每個人都想成為偉人。我這才意識到我自己就從來沒有過這種想法。”
音樂使年輕的蕭伯納於日常瑣事之外， 找到了自己的精神歸宿。
失去了母親照料的蕭伯納變得非常憂鬱， 心情更加苦悶， 每次從公司拿到薪水時， 他都恨不得將這些花紙頭撕成碎片， 拋撒在空中， 隨風而去， 他恨這些花花綠綠的價值符號讓父親變成了一個地地道道的酒鬼。
為了不想看到父親害怕被自己指責和鬼鬼祟祟的難堪樣子，一回到家， 他總是將腦袋深深地埋在書本裏麵， 再也不肯抬起。
這一時期， 自認為“沒有任何印刷品上的東西看不懂” 的蕭伯納， 零零碎碎、雜亂無章地接觸了幾乎所有能夠看到的文字，從亨利·喬治、愛德華·貝拉米， 到尼采、叔本華、亨利·柏格森， 甚至皮埃爾· 普魯東、卡爾· 馬克思那裏， 學到了很多東西。
當蕭伯納的年薪增加之後， 他買了一套燕尾服。而這時一切也都變得順利起來， 蕭伯納的父親現在終於徹底戒酒， 因為他覺得兒子已經在逐漸實現他自己過去想要實現的願望了。
但是， 蕭伯納厭惡這種奴役般的工作， 隻是在等候機會逃走， 他不但要離開這家公司， 而且要離開他所謂的“令人嘲笑的城市” 都柏林去倫敦， 當時， 唯有在倫敦這種地方， 才能夠開始藝術生涯。