戴笠對母親很孝敬，從小就是一個討人嫌的頑童，長大更是驃悍、桀驁不馴、好勝逞強
戴笠，又名春風，字雨農，1897年生於浙江省江山縣硤口鎮。他的父親早逝，母親是農村婦女，能認識不少的字，也能記憶和背誦一些封建教條，如《三字經》、《女兒經》、《百家姓》、《朱柏廬家訓》之類的蒙館學童必讀的課本。戴笠對他母親很孝敬，也很怕他母親出來說話。每當其發牛脾氣不可理喻時，隻要他母親一出麵，輕言數語，他便會改變凶神惡煞的態度。戴笠死後，大家瞞著她說是出國了。由於美國特務頭子梅樂斯兩次到過她的家裏，她對此深信不疑。1948年春，戴笠的接班人毛人鳳等人發起為戴母慶賀80大壽。她活到近90高齡才死去。
戴笠有一個同胞弟弟名雲霖，年齡比他隻小3歲，形象與他很相似，脾氣粗暴，品行卑劣，依靠戴笠的權勢，保送到中央軍校高等教育班受過訓。他取得高教班受訓的資格後，戴笠就托胡宗南手下任師長的馬誌超為之管教（馬誌超是軍統的大特務。筆者注）。馬便稱之為“二老板”，安置其為軍需，不久提升到軍需處長，大概是雲霖一生中最大的官位。1934年秋，當馬誌超奉調為忠義救國軍總指揮而離開西北時，戴雲霖也離職了。
戴笠早年有結發的妻子毛秀叢，於抗戰初期因患子宮癌死去。毛氏是一個三從四德的家庭婦女，對其夫千依百順、畏懼異常。毛氏有一個胞弟名毛宗亮，為戴笠做過管家，在特務訓練班作過事務員一類的小差事，對戴笠也是畏之如虎。毛宗亮常常感歎地說：“毛家的風水被毛人鳳、毛萬裏兩兄弟占光了，我的姐姐倒黴而死，我是永無出頭之日的。”
戴笠有一個獨生子名藏宜，形象酷似其父，受過高中教育，也在廈門大學混過一年。戴笠曾與十人團拜把兄弟中的王天木拉姻親關係，將王的女兒要來做兒媳訂過婚。後來不知怎麼鬧翻了，藏宜另外找了一個女子結了婚。戴笠從此對兒子不滿，對兒媳也很冷淡，安置在鄉下隨祖母生活。戴藏宜在鄉下辦了一所小學，自稱校長，因為十分怕他的父親，一直鄉居，不敢越雷池一步。
戴家在江山縣硤口鎮從清朝末年起，可算得殷實的中等地主，擁有良田莊園和林場，但八口之家，坐吃山空，到了戴笠兄弟的這一代，家產無多，便成了破落地主，生活窘困，就全靠母親張羅，做點針線活補助家用，苦苦撐持，才使戴笠受完了中等教育。戴笠從小就是一個討人嫌的頑童，長大更是驃悍、桀驁不馴、好勝逞強，是一名團丁隊的打手。每當團防出動清鄉鎮壓農民時，他總是自告奮勇，不辭勞累地去起到獵犬一般的作用；特別是遇到山嶺崎嶇、地勢險要的艱難情況時，他便選擇在風雨交加或者大雪紛飛的深夜，攀藤附葛，親自探龍潭入虎穴。
戴笠成年後，在鄉間地主武裝民團中混的時間不長，以後便投到新江軍閥周鳳岐部隊中當兵，大約隻有兩年多，又脫離部隊，隻身到上海租界打流。日後戴笠每一談及他的打流生活，連笑帶罵，津津樂道，認為是他發跡的最好陶冶，但在人家聽來，便是他無賴的醜史。他的醜史隻能由他自己談出來，絕不許他的部屬說長道短。如果被他知道了，便會災難臨頭。
戴笠在上海和杭州混的時候，認識了蔣介石、戴季陶和陳果夫等人
戴笠1920年初到上海時，苦於沒有落腳棲身之所，隻好寄居在表弟張冠夫的亭子間裏。張夫妻倆睡在床鋪上，他就打地鋪，弄得表弟夫婦的生活很不安。張當年是商務印書館的一名小職員，當然是招待不起，念在至親，短時間內尚無怨言，但表弟的妻子則不免冷言諷語的。後來戴笠發跡了，念著表弟待他的一點好處，引為親信，一直將張安置在管金櫃、管外彙的崗位上，也為戴笠管私財。張冠夫最大的官做到蘇浙行動委員會少將銜的經理組長。可是戴笠對表弟的妻子一直視同仇人一般，有時指桑罵槐，大罵黃臉婆。張妻不失為有骨氣的女性，並不因為戴笠有權有勢而假以顏色，多年來都是怒而不言地對立著。有一次戴笠到香港與杜月笙有所密謀，張冠夫在港管外彙，因事須向戴笠彙報，欲帶著妻子一道登門問候，借以消除多年來的積怨。可是張妻怎麼也不聽其夫的勸說，一硬到底，堅持不去，戴笠也無可奈何。
戴笠在上海混的時候，日子過得很苦，經常吃了上頓沒下頓，餓幾天是經常的事。後來混不下去又來到杭州，在一個夏天裏，他隻穿一身由灰軍裝改成的便服，他沒有別的衣服，每穿一兩天便汗臭難聞，為了使人摸不清老底，每隔一兩天，就去靈隱寺旁邊的湖裏假裝洗澡遊泳，搶時間將脫下的衣服洗滌幹淨，攤在草皮上晾曬。等到衣服幹了，才出水穿上東遊西逛，探親訪友。他甚至自誇衣服隻有一套，卻比別人穿得幹幹淨淨，比之穿綢著紗還要好。
有一次他在靈隱寺旁邊洗澡洗衣時，認識了胡宗南。當時胡宗南自吳興鄉湖師範畢業後，在杭州某小學當小學教員。有一天，胡領著一隊小學生去靈隱寺湖邊遊覽。小學生無意中發現了草地上晾曬的衣服，用小石子壓著，他們不解壓上小石子的用處，順手將石子拾去，迫使戴笠不得不大聲叫喊，既不能出水，又怕一股風把衣褲吹跑了。這時從學生中走出一位帶隊的老師，將拾去的石子追還，同時也覺察到泡在水裏的人之所以急得大喊大叫的原因，兩人相視一笑，似乎有千言萬語盡在不言之中，後來戴笠找到學校裏去致謝，兩人暢談之後，大有相見恨晚之意，遂成為生死之交的朋友。