1921年，蔣介石同戴季陶、陳果夫在內的一幫朋友在上海經營股票貿易市場，為孫中山集資時，在一個偶然的機會，認識了又從杭州回到上海混的戴笠。開始時，他們視戴笠為小癟三，不過是差使跑跑腳、送茶遞水而已。後來戴季陶知道他姓戴，又是浙江同鄉，便問他讀過書沒有，青年人想幹些什麼的一類關心的話。戴笠那時感到這夥人不像商人，一天到晚來往的青年人不少，十有八九是革命黨，可又不敢說出來，便答複說：“有飯吃就行。”他趁機又說：“青年人要幹，就要像陳英士、徐錫麟一樣，幹得轟轟烈烈。我受過中學教育，當過團丁當過兵，現在打流打到上海來了。”
從那以後，戴季陶對戴笠改變了態度，對他關心起來。戴笠便改口稱戴季陶做叔叔。蔣介石見戴季陶器重戴笠，凡屬是跑腿出街的事，便叫他去幹。
但戴笠對陳果夫的使喚卻很不滿意，非常討厭他那股老爺氣，經常在背後罵陳果夫是個肺病鬼。有時陳果夫叫他小癟三，他就回敬他，叫他大癟三。
沒有多久，蔣介石一行人回到廣州，在孫中山的努力下創建黃埔軍校。
戴笠是一個天生幹間諜的料，他在黃埔軍校專事搜集情報，致使周恩來等200多人被捕
1925年，孫中山先生病逝於北京後，蔣介石在廣東初露頭角。這些情況，戴笠在上海、杭州流浪中，既聽到傳說，也間或從報紙上看到一些有關蔣介石事跡的報道。於是他便在兒時的好朋友毛人鳳的建議下，到廣東來找蔣介石，他在報考黃埔軍校時沒有毛人鳳那麼幸運，在沒有辦法的情況下，他想到去廣東大學(後來改名為中山大學)找校長戴季陶作引薦，然後才見到蔣介石，被收容為黃埔軍校第五期入伍生去學習。這時他表示要在蔣介石身邊當差，而且很堅決。蔣介石一聽非常高興，要他先當勤務兵再說。從此，戴笠便成為蔣介石的忠實追隨者，也是他一生中青雲直上的起點。
戴笠當了4個月的勤務兵，他是一個天生幹間諜的料。包打聽，整天東奔西跑，將蔣介石身邊內內外外的情況都搜集來，簡簡單單地列出條條來，送到蔣介石的案前。起初，蔣介石不以為意，當作字紙丟到字紙簍裏了。戴笠知道沒有看，便又從字紙簍裏拾起抹平，用壓紙條壓好置之原處，這樣引起蔣介石的注意，漸漸感到這可補耳目之不足，於是偶爾麵授機宜，不久即令其下連隊去學騎兵。戴笠明的是一個學生，暗地裏卻是黃埔軍校入伍生部政治部主任胡靖安手下的特工，但他的情報通常都是直接交給蔣介石。蔣介石規定戴笠要密報的有兩大類：第一是注意同學中的思想情況，矛頭指向共產黨員的活動，革命軍人青年聯合會左派分子的活動；第二是監視在校官佐的思想活動及生活有否腐化等情況。
胡宗南與戴笠在西湖奇遇而成為知交朋友以後，他得風氣之先，入了黃埔第一期，北伐前夕胡已升到營長的地位，是經常為戴笠提供情報資料的一人。1926年3月12日中山艦事變前，胡為戴笠提供的有關共產黨員及國民黨左派分子活動的材料很多，其中特別注意的是周恩來當年在第一師充任政治部主任兼東江專區行政督察專員的種種活動，收集的情報資料都交給了戴笠。不久，周恩來及第一師部隊中的政工人員、黨代表等等，不論共產黨員或涉嫌的，自周恩來以下兩百多人都被捕了。逮捕和看守周恩來的是楊光鈺。二十幾年後，楊在解放戰爭中於清風店被俘後，曾坦白交待過這個問題。
胡靖安在中山艦事變和“四一五”廣東大屠殺的血案中，都曾向戴笠提供黑名單，對進步學生和官佐們，極盡誣告迫害之能事。戴笠與胡靖安勾結起來所幹的罪惡活動，每每從胡靖安的牢騷中反映出來。有一次軍統局宴請高級幹部聚會時，忘記發請帖給胡靖安，被他知道而來到宴會廳，暴跳如雷，破口大罵，指責戴笠看不起他，鬧得參加宴會的人不歡而散。記得他咬牙切齒地罵道：“戴笠，狗婆養的，翻臉無情，如果沒有當年我在廣東提拔他一手，介紹與孫文主義學會的大頭楊引之、賀衷寒、潘佑強等人見麵談過話，誰知道他是老幾？老子毫不自私將名單開給他，否則他又哪裏去找報功請賞的材料。”
戴笠在黃埔軍校第五期入伍，以後又編入第六期騎兵科，雖然沒有畢業，總算是取得了黃埔學生的學籍。但是他學騎兵，是三天打漁兩天曬網，高興就請假往上跑，自習時就寫信，大家很懷疑他，怎麼那麼多信要寫？後來才知道他是跑上頭，寫信通報到校長(指蔣介石)那裏，看樣子他的來頭很大，所以沒有誰敢惹他！