戴笠有做情報的天賦，他在黃埔軍校入伍不到半個月，從官到兵他都熟悉。他不吸煙，卻隨身有煙有火柴。他能喝酒，常請人喝，蘭花豆、花生米、西瓜子也是隨身帶。這些都是他的交際品，除了少數官長不奉送招待外，凡與他接近認識的都有好處。他特別喜歡當采買，跑腿的事少不了他。後來大家都知道他是校長交待下來的掛名學生，來頭大，不得不另眼相看。也有人懷疑他是有任務的，可是他從來不與人談政治、軍事或爭論問題。他的記憶力很強，隻要見過一麵的，即使十多年不見，一見麵他就能叫出那個人的名字。
蔣介石對他的垂青，很大程度上是因為“密報”二字。
1926年7月1日，廣東國民政府發布了北伐宣言。戴笠從那天起得到校長手諭離校，隨東路軍北上，入閩浙轉入滬寧。他趕在部隊前頭，潛入敵境，打探虛實，有聞必報。他進入江浙境內，利用他在社會上打混時認識的朋友來搞情報，然後用米湯寫在紙上，並派專人將這些情報送給蔣介石(米湯寫的情報，用碘酒一塗，字跡就顯示出來了)。由於他的情報大多數是準確的，所以也為北伐立下了不少功勞。這為他日後取得蔣介石的重用奠定了基礎。
在北伐期間，他還北上到北平、天津、太原、西安、鄭州、開封、徐州等重要城市，跑遍了華北五省，有條有序地組建了自己龐大的特務網。自此以後，凡是內戰都少不了戴笠這個角色。
在上海時，戴笠拜訪了當時的上海警備區司令楊虎，楊直率地告訴他：“你要在上海搞情報，就得跟一個朋友聯係。”這位朋友，自然就是杜月笙了。
第二天，楊虎帶了戴笠去拜訪杜月笙，戴笠隻不過30歲的年紀，身著整潔的西服，頭發梳得平整光亮，一雙明亮的雙眼睜得很大，他剛離開軍校不久，受在軍校時的影響，談吐也很得體，在杜、楊二人麵前講起話來卻既慷慨激昂又胸有成竹。尤其是在簡單的客氣話後，他直截了當地向杜提出要杜配合他搞情報的請求，而杜先生則毫不猶豫地回答說：“好吧。以後有事的話，你可以給我打電話。如果我不在，你可以讓萬墨林轉告。”
後來戴、杜、楊三人成了結拜兄弟（戴笠比他們兩人小8到9歲）。
1927年，唐生智雄踞武漢三鎮，擁有兩湖地盤，掌握武力20餘萬，與蔣介石爭天下，確有舉足輕重之勢。唐生智原係湘軍的一個師長，歸屬廣東國民政府後，擴充為國民革命軍第八軍軍長兼西路軍前敵總指揮，與蔣介石各據一方，分庭抗禮。在如此情勢下，蔣介石引為大憂，寢食不安，命戴笠到武漢一探虛實。不料事機不密，戴笠被武漢憲兵部隊所捕，連同搜集的情報資料全被抄獲，如果上報，即有生命之危。戴笠打聽到憲兵連長周偉龍是黃埔軍校第四期的同學，便要求與周相見，用一套共同擁護校長坐天下的說詞打動他。周不但釋放了戴笠，而且結為生死之交，棄官而逃到南京，得到蔣介石的召見嘉獎。以後戴笠引為美談，頻頻告人，還將周列入十人團的前列。周在軍統大特務中，居功而驕，目中無人，連戴笠有時也隻好讓他三分。
在“雙十二事變”中，戴笠冒死前去救蔣介石，深得寵信。為了授予戴笠正式權力，蔣介石決定成立軍統
戴笠平日喜歡誇耀的，是他持有蔣介石賜給的墨寶“艱苦卓絕”四個字，這是他初出茅廬隨東路北伐軍出發前校長親筆寫給他的。因此，他時常自詡是“艱苦卓絕”四字的忠實執行者。後來當軍統在南京雞鵝巷53號辦公時，“十人團”的成員(張炎元、周偉龍、唐縱、徐亮、馬策、胡天秋、鄭錫麟、梁幹喬、王天木，黃雍)，在熬夜工作這點上，誰也比不上戴笠。他能三天三夜不眠不休，有時吃燒餅油條、喝白開水，一天兩頓，就可過一天。這與他後來在抗日戰爭期間驕奢淫亂，揮霍恣肆的生活相比，判若兩人。特務頭子唐縱每每談到，在雞鵝巷的歲月裏，能夠陪著戴笠熬夜而不發牢騷的隻有他一人。
十人團的正式名稱是“調查通訊小組”，對於它斯巴達式緊張而嚴厲的工作風格，有過各種敘述。從中可以看出，它很少有時間從事軍統在全麵發展到後期時所特有的腐敗活動。大夏天裏，在南京這個中國最悶熱的城市裏工作的戴笠，會經常在十人團位於雞鵝巷53號的總部連續三天三夜廢寢忘食地工作，最多隻是就著一杯開水咽下油條之類的點心而已。
盡管密查組名義上歸陳立夫統一領導，但它的各個部門之間競爭激烈。當戴笠和他的十人團在密查組設在雞鵝巷的辦公處活動的同時，另一個對手小組——它被認為是代表了陳立夫“CC”派的利益，也在瞻園路的辦公處對國民黨非軍事人員中進行反共的調查活動。這個被稱為密查組一科的小組由徐恩曾領導，同樣由黨中央總部的秘密資金支付經費。