袁世凱生於1859年。這是清文宗鹹豐九年，日本孝明天皇安政六年。此年美國的賓夕法尼亞打出了世界第一口油井，蘇伊士運河工程開工，大英帝國倫敦的大本鍾開始為倫敦報時。達爾文的《物種起源》、馬克思的《政治經濟學批判》和密爾的《論自由》同在這一年出版。半個世紀後，這三本書都將引進到中國，書中蘊含的力量在短短的幾十年內摧毀了這個持續了數千年的文明。也是在這一年，日本的幕府處死了吉田鬆陰等七名誌士，引發了倒幕運動，進而促成了明治維新，日本從太平洋上升起了。大洋彼岸，世界第一個現代的大範圍內的共和國（美利堅合眾國）正麵臨著嚴重的政治分裂危機，無法解決的衝突第二年就演變成幾乎分裂美國聯邦的南北戰爭。在這年9月17日，一個自稱“美國皇帝諾頓一世”的人走進《舊金山布告》辦公室，遞交了一份一句話的詔書：“在美國絕大多數公民的強烈要求下，我……宣告自己為美國皇帝。”並命令美國各州的議員於次年2月1 日到舊金山音樂大廳開會，修改現有的法律。曆史多麼詭譎，1859年出生的袁世凱將照著1859年的美國劇本出演。
這一年的中國，在華北，滿族皇權以徒勞而悲壯的方式和英法聯軍交戰於天津大沽，試圖修飾其已經開始剝落的“天朝上國”的顏麵；在西北，回民起義已成燎原之勢；在江南，湖南人曾國藩被任命為欽差大臣、兩江總督,督辦軍務,組織湘軍武力鎮壓太平軍，動搖了半個中國的“太平天國”終於遇到了有力的對手。此後大半個世紀，中國的政治衝突將在他們的事業和政治遺產繼承人之間展開：曾國藩、李鴻章與袁世凱，他們在維護一種秩序，而洪秀全與孫中山，要顛覆這種秩序。他們將改變的是一個什麼樣的中國？在《論自由》裏，密爾警告他的英國同胞：如果維多利亞王朝的英國人不抵抗民意的專製、不鼓勵個人的獨立發展，那麼他們最可悲的下場將是……變成另一個中國——1859年停滯不前的中國。而中國之所以停滯不前，是因為那個國家隻知道群體的齊一，不知道個人超卓於群體的重要。袁世凱出生在這樣的世界和中國：“自由”擴張的西方世界和“停滯”不前的古老中國。
袁世凱的祖籍河南項城，叔祖袁甲三是剿撚名將，曾任欽差大臣，官至河道總督。袁家也算簪纓世族，家族幾代出了八位州縣以上官員，所以袁世凱未成就一番功業前，認識他的人大都目之為“世家子弟”。袁世凱少年時也的確沒有辜負這一名頭——他隨居官南京的嗣父（袁世凱年幼時即過繼給叔父保慶）住在這六朝金粉地時，據說是日日以跑馬閑逛為樂事，到叔父逝世他困居鄉裏時，照樣以嘯聚林泉為樂。袁世凱十五歲時，他那位接過管教子弟責任的另一叔父保齡（官居北京，為四品京官候補道，曾被曾國藩許為“國士”）對他有如許評價：“資份不高而浮動異常。”
袁在家鄉時間不多，因此一直沒有好好讀書，而且雖然長輩時相督促，他也勉力而為，甚至還在家鄉組織過文社“麗澤山房”和“勿欺山房”，以效文士風範，但他於括帖之學實在無緣，終究非此道中人。據說他少年時的愛好是飲酒、馳馬，每飲酒必豪飲數鬥，騎馬則馳騁郊原。他歸裏守製時，有空即泛覽兵書，對客談兵，也有一番雄心壯誌。據袁的幕僚後來所編《容庵弟子記》中說，袁十九歲時已是兩次科場蹭蹬，一怒之下盡焚曆年所作詩文，從此立誌效命疆場，對科舉不再抱希望。但兩次落第之後袁世凱在家書中卻又說：“不能博一舉人，不能瞑目！”從其遺留家書看，其中講到自己刻苦作八股的地方也不少。這種在科場進退躊躇的心態，頗堪玩味。
袁世凱對科舉製藝的心態真是“愛恨交加”。恨，是因為枉自誌大才高，卻才不及此，有心無力。所以，到他在清末新政的驚濤駭浪中成為改革領袖時，力排眾議廢除科舉，恐怕和早年的這一段心病有點關係，他深知科舉消磨人才誌氣之弊；愛，則是因為在中國，文章到底是“千古事”（曹丕就說文章是“經國之大業，不朽之盛事”），以文抒誌自古以來是中國曆代英雄的傳統。嶽武穆留下幾闋名詞，曹孟德也曾橫槊賦詩，哪怕造反做流寇的黃巢，還有“我花開後百花殺”、“滿城盡帶黃金甲”這樣霸氣衝天的詠菊詩，更不用說漢高祖唱“大風歌”、楚霸王泣“垓下歌”了。袁世凱既然胸有大誌，想成就一番功業，當然也希望自己有“傳世之文”，哪怕這文以事傳也好，這是中國傳統政治精英都免不了的心結。而文章寫得好不好，先得過了科舉這一關再說。況且，直到1905年科舉廢除之前，中國官場的“正途”始終都是科舉製藝，如果連個秀才都不是，那官場“社交圈子”都難得鑽進去，還談何功業？這不是誇大其詞。