福建，泉州。
泉州外臨大海，兼之又多良港，自宋以來一直是南方極重要的通商口岸，承擔大部分對東南亞的貿易。
由於大明朝廷的對外政策問題，一直將通商貿易作為要挾外國的手段，畢竟咱天朝上國地大物博，很多日常的必須品如茶葉、絲綢、瓷器、藥材等等都是各國所必須的。所以東南亞國家不得不屈服於明朝的朝貢貿易。當然，這種或五年或十年一次的朝貢貿易，限製規模人數，下贈貨品種類多少均由禮部擬訂的貿易方式，是絕對不可能滿足東南亞諸國的需要。因此，民間貿易很快就蓬勃興旺起來了。民間貿易作為一種補充方式，對促進經濟自然是好的。但卻不符合明朝的外交利益，民間貿易滿足了東南亞諸國對明朝的物質需要，明朝就很難繼續以這種手段來脅迫他們向天朝稱臣。因此明朝政府長期嚴格執行著限製民間海上貿易的海禁政策，除了少數外國商人可以執有明官府頒發的勘合令來明朝政府指定的港口進行勘合貿易外，中國民間商人的任何形式規模的出海貿易都是非法的——甚至有時候連國內範圍的海運也被禁止。但是，在海外貿易厚利的誘使下，沿海商人往往不惜衝破海禁，冒險走私，甚至不惜以武裝船隊與官府水師對抗。所以不少從事海上貿易的商人都與海盜有聯係或者本身就是海盜，海商們往往勾結官府，甚至官府中人直接派遣親信走私牟利。
鄭芝龍就是其中的佼佼者，他即是大明朝廷的武官，又是商人，又是海盜，雖說他已經從良了，但是如果在海上遇到了讓他眼饞的船隊，鄭芝龍並不介意再扮演一回海盜。
鄭芝龍，小名一官，字飛黃，是福建泉州南南縣石井鄉人，明萬曆三十二年出生。荷蘭鬼子的艦隊從歐洲開到澎湖的時候，鄭芝龍正在澳門一帶跟著他舅父黃程做生意，並和當地葡萄牙商人有了交往，甚至幫葡萄牙人做過事，因此他學會了葡萄牙語和拉丁語，還接受了天主教的洗禮。盡管當時鄭芝龍還很年輕，不滿二十，但在當地圈子內也算頗有聲望。尤其是受到當時兼有的大商人和巨寇兩重身份的李旦的賞識。李旦和鄭芝龍是同鄉，也是福建泉州人。李旦長期從事海上貿易，與葡萄牙人、荷蘭人、英國人、日本人、英國東印度公司駐平戶商館館長裏查得·考克斯、荷蘭台灣第一任總督宋克等都有過不少交往。有著較高的威望。
李旦有大量資產，並擁有一支龐大的船隊從事海上貿易。鄭芝龍因為精通數種語言，曾經為李旦做過不少事，極得李旦的信任。天啟三年五月，鄭芝龍的舅父黃程讓鄭芝龍幫忙押貨物去日本。正巧鄭芝龍剛到日本不久，李旦就病死了，李旦死前將一些船隻送給了鄭芝龍，鄭芝龍就此擁有了立身發達的資本。鄭芝龍就在日本勾搭上了一女子，討來做了老婆，也就是鄭成功他媽。
正好這時候，在日本以裁縫為生的顏思齊和商船上的財貨管理員楊天生密謀造反攻占日本，鄭芝龍也被他們拉攏過去，成為二十八個逆天份子中最小的尾弟。
結果可想而知，這二十八個人好沒來得及造反，就被日本通緝，被迫離開日本，逃到台灣，他們在北港上岸，隨即安營紮寨，撫恤土番，將部屑安排在各地，耕獵以食。