這群本欲奪取日本為王的野心家成了草寇，他們常整船出掠，因為恰在航海要道，所以收獲頗豐，顏思齊的名字很快傳遍了閩浙海邦。
鄭家人得知芝龍也在台灣，二弟芝虎、四弟芝豹，從兄芝莞都搭附漁船來投芝龍。顏思齊廣招流民，隊伍很快就擴大到將近三千人的規模，成為一支頗有些聲勢的海盜商人勢力。
一年半之後，顏思齊在豬羅山打獵回來後歡飲過度，偶感風寒，一病不起。顏思齊死後，群龍無首，需要在眾人中再行推舉個首領。顏思齊死時尚在壯年，又兼死得突然，壓根沒想要安排什麼後事，部眾中又沒有什麼聲望能力上能完全服眾的人，誰出來做首領大家都不怎麼服氣。鄭芝龍自詡在眾人之中才能突出，且善於經營。加上他精通數種語言，而且又擅長和外國人打交道，財富迅速積累，再加上鄭氏兄弟的相助，很快在顏氏集團中顯露了頭角，已經成為顏氏手下十位寨主之一，且富甲十寨。
最後，鄭芝龍通過勾搭顏思齊的女兒，成功的上位，上位之後，鄭芝龍下令更換軍中旗幟，並設中軍帥旗，以便眾人鹹知所尊。同時，鄭芝龍還開始整備糧餉，修整器械船隻，設立參謀、監軍。將原有的十寨改編，改設十八芝，由鄭家五兄弟各統一芝，其餘十三名均以芝字排名，共十八芝。
當日成立十八芝的時候，鄭芝龍曾經立下誓言說：“惟天在上，可表照心。外則君臣之分，不敢借私思以害公，內則兄弟之情，亦不敢假公威以背義，倘有不及，仰賴諸公指示，若在行間，全仗諸公協力，山河帶領，富貴與共。”
結果，等到十八芝聲勢浩大之後，朝廷對十八芝進行招安時，鄭芝龍立即投靠朝廷。他有很多部下對接受招安感到不滿，拒絕與他一同歸降，鄭芝龍隻得撥給船隻糧餉布帛器械，聽其離去。
鄭芝龍投降後並沒有得到應有的待遇，所以再次造反，逃到海上。
崇禎元年，剛登基的崇禎皇帝起用熊文燦為福建左布政史，熊文燦根據泉州知府王猷的建議，派遣盧毓英前往招降鄭芝龍。
鄭芝龍這一次得到了他所期盼的待遇和官職，因而雙方便一拍即合。
成為明朝的官員，鄭芝龍的的軍隊並沒有被政府收編，他依舊呼嘯海上，勢力反而從此得以更加擴大。鄭家的艦隊仍然盤踞海濱，在近海州縣仍然要求百姓報水如故。另外，鄭芝龍開始以官軍的名義放手打擊在海上敢於與之作對爭勝的其他力量。原本同屬於十八芝的各路海盜紛紛遭到鄭芝龍的迎頭痛擊，楊六、楊七、鍾斌、李魁奇等四路海盜先後被鄭芝龍剿滅，如今在海上唯一能和鄭芝龍對抗的就隻有劉香這一路。
可是劉香也已經多次被鄭芝龍所敗，隻不過劉香為人狡猾無比，雖然屢戰屢敗，但是都沒有傷到筋骨。所以鄭芝龍做夢都想有機會將阻止他成為東海霸王的劉香一舉殲滅。
這個機會終於在崇禎五年七月初的時候到來了。鄭芝龍的埋在劉香隊伍中的眼線傳來情報，說劉香會在七月十五這一天兵分兩路，攻打小呈和長樂。
鄭芝龍喜出望外，立即開始部署，準備將劉香一舉殲滅。