喬布斯的怪癖之一便是對於金錢的態度。1997年重回蘋果時，他把自己描述為這樣一種人：可以為1美元的年薪工作，為的是公司的利益，而非個人利益。但是，對於不受慣常的董事會審查和業績考核約束的巨額期權激勵政策（即授予大量以一個既定價格購買蘋果股票的權利），他卻推崇備至。
當他於2000年初甩掉了頭銜中的“臨時”二字，正式成為了CEO，他從埃德·伍拉德和董事會那裏得到了一大筆期權（還有那架飛機）。有悖於他一直以來所表現出那種不貪財的形象，他索要的期權數量甚至比董事會最初的提議還要多，令伍拉德大跌眼鏡。不過就在他將這些期杈收入囊中後沒多久，這一切都變得毫無意義。受累於Cube令人失望的銷量，加之互聯網泡沫的破裂，蘋果股價於2000年9月一瀉千裏，令這些期權變得一錢不值。
雪上加霜的是，《財富》雜誌2001年6月刊登了一篇題為“薪酬大盜CEO”的封麵報道，直指CEO薪酬過高的問題。那期雜誌的封麵上就是楊楊得意的喬布斯。雖然他所持有的期杈此時並無價值，但在這些期杈被授予的當時，技術估值方法（被稱為“布萊克-斯科爾斯估值法”）給它們的定價是8.72億美元。《財富》聲稱這“絕對是”有史以來給予CEO的最豐厚的一筆報酬。真是悲慘至極。用4年的艱辛工作帶領蘋果成功複蘇的喬布斯兜裏幾乎沒有一分錢，此時卻成了貪婪CEO的典型代表，這讓他看起來像是一個偽君子，也損苦了他的自我形象。他給編輯寫了一封言辭激烈的信，表示自己的期權實際上價值為零”，既然《財富》報道的價值是8.72億美元，他願意打個五折把這些期權賣給《財富》。
與此同時，鑒於舊的期杈看起來已經一文不值，喬布斯希望董事會能授予他另外一大筆期權。他對董事會堅稱，這樣做更多的是為了讓自己獲得應有的認可，而不是發大財，也許這也是他內心的一種信念。“這跟錢並沒有多大的關係。”後來在證券交易委員會就這些期權提起的一起訴訟中，喬布斯在作證時說了這樣一句話，“每一個人都希望得到其他人的認可……我覺得董事會當時並沒有真正地認可我。”由於他的期權已經沒有價值，他認為董事會應該主動向他提出新的股權激勵，而不是等他開口索要。“我認為我的工作很出色，這會讓我感覺好一些。”
事實上，喬布斯親手選定的董事們並沒有虧待他。他們於2001年8月決定授予他另外一大筆期杈，當時公司的股權略低於18美元。問題在於，喬布斯還擔心個人形象問題，特別是在《財富》發表那篇文章之後。除非董事會同時取消舊的那筆期權，他不想接受這些新的期杈。但這樣做在財務上會有負麵的影響，因為這實際上等於期權的重新定價，會要求衝減當期的贏利。避免這個“可變會計”問題的唯一方法就是在新期杈授予至少6個月後再取消舊的期權。此外，喬布斯開始就新期權的授予速度問題與董事會討價還價。
直至2001年12月中旬，喬布斯才接受了新的期權，而且又等待了6個月之後才取消了舊的期權。但那個時候，蘋果股價（經過分股後的調整）已經上漲了3美元，達到了21美元。如果行權價定在這個新的水平，那麼每一份期權的價值便會下降3美元。於是蘋果的法律顧問南希·海寧（NancyHeineii）在分析了近期的股價之後，幫著選定了10月份的某一天為基準，那一天的股價是18.30美元。她還簽批了一係列的會議記錄，刻意顯示董事會是在這一天批準這個期權計劃的。對喬布斯來說，這種日期倒簽的做法可能價值2000萬美元。