喬布斯還私下會見了小亞瑟·蘇茲貝格。喬布斯後來說：“他是個不錯的人，對《紐約時報》的新大樓非常自豪，這也是應該的。我把我認為他們應該做的事都告訴了他，但是什麼都沒發生。”一年後，2011年4月，《紐約時報》才開始對電子版進行收費，並遵守喬布斯設立的政策，通過蘋果應用商店銷售部分訂閱。喬布斯曾建議他們月收費定價5美元，然而《紐約時報》最終的定價接近其建議定價的4倍。
在時代-生活大廈，《時代》雜誌的編輯裏克·斯坦格爾（RickStengel）做東請來喬布斯。喬布斯喜歡斯坦格爾，因為他曾指派喬希·奎特納（JoshQuittner）帶領一個精英團隊，每周為《時代》雜誌編寫iPad版本的應用程序。但是這次，斯坦格爾還邀請了《財富》雜誌的安迪·瑟沃，喬布斯看到他不太高興。他不留情麵地告訴瑟沃，自己仍為兩年前《財富》雜誌披露其健康細節和股票期權問題而耿耿於懷。“我處於低穀的時候你們還來踩兩腳。”他說。
時代集團的問題和《紐約時報》一樣：該集團不希望蘋果公司擁有其訂閱用戶並阻止自己直接向用戶收費。時代集團希望創建的應用程序能夠將讀者跳轉到自己的網站上完成訂閱。蘋果拒絕了。《時代》雜誌和其他雜誌提交跳轉訂閱的應用程序，但均被蘋果拒絕進入應用程序商店。
喬布斯試圖與時代華納的CEO傑夫·比克斯（JeffBewkes）親自商談；比克斯是一位精明的實用主義者，沒有廢話。幾年前，就iPodTouch視頻權的問題，兩人已打過交道；喬布斯想獲得美國家庭影院（HBO）的獨家授權，電影播出後即可通過蘋果設備下載觀看，但未能成功說服比克斯；不過，他很佩服比克斯的坦率和果斷。而比克斯則欽佩喬布斯既是一位戰略思想家，又能掌控最微小的細節。“史蒂夫能隨時從總體原則進入到細節。”他說。
喬布斯致電比克斯，提出就時代集團旗下雜誌載入iPad做一筆交易；他一開始就警告說平媒業“糟透了”，“沒有人真的想買你們的雜誌”，蘋果公司為他們提供一個銷售電子版的絕好機會，但“你們這些家夥居然不接受”。比克斯完全不同意喬布斯的這些說辭。他表示，自己很願意通過蘋果公司銷售時代集團的數字訂閱產品，蘋果公司30%的抽成也不成問題。“我現在就告訴你，你幫我們賣掉一份，就可以拿走30%。”比克斯告訴喬布斯。
喬布斯回答說：“好啊，這已經比其他人進步多了。”
“我隻有一個問題，”比克斯繼續說道，“如果你賣掉了我的雜誌訂閱，我給你30%的抽成，那麼訂閱用戶算誰的——你還是我？”
“鑒於蘋果公司的隱私政策，我不能給你所有的訂閱者信息。”喬布斯回答說。
“好吧，那麼我們得把其他事槁明白，因為我不想自己的整個訂閱群到你手上，成為蘋果商店的訂閱用戶。”比克斯說道，“今後你一旦取得了壟斷，就會來找我，告訴我雜誌不應該每本定價4美元，而應該是1美元。如果有人訂閱了我們的雜誌，我們需要知道訂閱者是誰，我們需要能夠建立訂閱者網上社區，我們需要有直接向他們發送續訂信息的杈力。”
喬布斯與魯珀特·默多克的進展要更為順利。默多克新聞集團旗下擁有《華爾街日報》、《紐約郵報》，遍布全球的地方報紙，福克斯電影公司及福克斯新聞頻道（FoxNewsChannel）。喬布斯會見默多克及其團隊時，他們也要求擁有通過蘋果應用程序商店訂閱的用戶信息。但是，喬布斯拒絕了他們的要求後，有趣的事情發生了。默多克並非一個易被說服的人，但是他知道自己在這個問題上並無籌碼，於是接受了喬布斯的條件。“我們希望能夠擁有這些訂閱用戶，也奮力爭取了。”默多克回憶道，“但是史蒂夫不肯在這種條件下合作，於是我就說，‘好啦，那就按你說的合作吧。’我們覺得再繼續浪費時間毫無意義。他不會退讓，而且如果我站在他那個角度，我也不會退讓，於是就同意了。”
默多克甚至還推出了一份專門為iPad量身定做的僅有電子版的報紙《日報》（TheDaily）。這份報紙將按照喬布斯的條件在蘋果應用程序商店中銷售，價格為每周99美分。默多克親自帶隊來到庫比蒂諾展示這個應用程序的設計。毫不意外，喬布斯不喜歡他們的設計。“你介意讓我們的設計師來幫忙嗎？”他問道。默多克沒意見。“蘋果的設計師嚐試設計一個新方案，”默多克回憶道，“我們的人也回去做了一個新設計。10天後我們再次來到蘋果公司，當時我們和蘋果的設計都進行了展示，而喬布斯比較喜歡我們這個。這讓我們挺吃驚的。”
《日報》並非小報，也不是嚴肅報紙，而是類似《今日美國》（USAToday）這樣的中端產品。然而這份電子報並不是很成功。但它卻讓喬布斯和默多克建立了親密的關係。默多克準備在2010年6月舉行新聞集團年度管理層集思會，並請喬布斯前來發言；喬布斯的原則是從不出席這樣的活動，但這次卻破例接受了默多克的邀請。晚宴後，詹姆斯·默多克主持了一個近兩小時的采訪。“對於報紙在技術上的表現，他非常不客氣地進行了批評。”默多克回憶道，“他對我們說，我們很難走上正軌，因為我們在紐約，而擅長技術的人都在矽穀。”時任《華爾街日報》數字網絡部門總裁的戈登·麥克勞德（GonkmMcLeod）並不能完全接受喬布斯的說法，他略微進行了反駁。最後，麥克勞德來到喬布斯跟前說：“謝謝，這是一個美好的夜晚，但是你可能會砸了我的飯碗。”默多克向我描述當時的場景時輕聲笑了笑。“最後確實是這樣。”他說。采訪過後不到3個月，麥克勞德就離職了。