2001年喬布斯就預見到：你的個人計算機將成為日常生活中的多種電子設備——例如音樂播放器、攝像機、移動電話和平板電腦——的“數字中樞”。這正與蘋果創造簡單易用的端到端一體化產品的能力相契合，就這樣這家公司從一個高端小眾計算機公司轉變為全球最有價值的科技公司。
到2008年，喬布斯已經預見到數字時代的下一個浪潮。他相信，未來你的桌上電腦將不再會是你的內容中樞。取而代之，中樞將被轉移到“雲端”。換句話說，你的內容將被存儲在你所信任的公司管理的遠程服務器上，你可以在任何地方任何設備上使用。接下來喬布斯用了三年時間實現這個設想。
他起初走錯了一步。2008年夏天他發布了一個叫做MobileMe的產品，是一項昂貴的收費服務（每年99美元），允許你把通訊錄、文件、圖片、視頻、郵件和日曆存儲在雲端，可以在任何設備上同步。理論上，你可以在你的iPhone或任何計算機上接入你的數字生活的方方麵麵。然而存在一個很大的問題，用喬布斯的話說，這項服務爛透了。它非常複雜，設備同步得不好，郵件和其他數據會隨機丟失。沃爾特·莫斯伯格在《華爾街日報》上刊登評論文章，大標題是“蘋果的MobileMe漏澗百出難以信賴”。
喬布斯怒不可遏。他把MobileMe團隊召集到蘋果園區的禮堂，站在台上問，“有沒有誰能告訴我MobileMe是要做什麼用的?”團隊成員回答後，喬布斯追問道：那他媽的為什麼它做不了那個？”接下來半個小時他一直在斥責他們。“你們玷汙了蘋果的聲譽，”他說，“你們應該相互憎恨，因為你們令彼此失望。連我們的朋友莫斯伯格都不再寫讚美我們的文章了。”大庭廣眾之下，他炒掉了MobileMe團隊的負責人，換成了埃迪·庫埃，庫埃當時負責蘋果所有的互聯網內容。如《財富》雜誌的亞當·拉辛斯基在對蘋果企業文化的分析文章中所說，“問責製得到了嚴格執行。”
到2010年，顯然穀歌、亞馬遜、微軟等公司顯然都在力爭成為可以最好地存儲你的內容和數據，並在你的各種設備上進行同步的公司。因此喬布斯加倍努力。那年秋天他向我作了如下說明：
我們要成為管理你與“雲端”之間關係的公司——從“雲端”中流暢地播放你的音樂和視頻，存儲你的圖片和信息，甚至包括你的醫療數據。蘋果率先認識到你的計算機會成為一個數字中樞。因此我們編寫了這些應用——iPhoto、iMovie、iTunes——並將它們與我們的設備整合在一起，例如iPod,iPhone和iPad，效果棒極了。但是在接下來的幾年間，這個中摳將從你的計算機轉移到“雲端”。因此這是同一個數字中柩策略，但是中樞的位置變了。這意味著你總是能訪問你的內容而且不必再同步。
我們作這樣的轉型非常重要，正如克萊頓·克裏斯坦森所說的“創新者的窘境”，即發明了某個事物的人往往是最後一個看到它過時的，而我們當然不想落在後麵。我會讓MobileMe免費，我們會讓同步內容變得簡單。我們正在北卡羅來納州建一個服務器群。我們可以提供你需要的所有同步，那樣我們就可以鎖定客戶。
喬布斯在每周一的晨會上討論這個設想，漸漸形成了一個新戰略。“我在淩晨兩點給各團隊的人發郵件，對問題進行充分討論。”他回憶說，“我們對此作了很多思考，因為它不是一項工作，它是我們的生命。”盡管一些董事會成員，包括阿爾·戈爾在內，質疑讓MobileMe免費的想法，但他們還是支持了它。這將是他們未來十年把客戶圈進蘋果領地的關鍵戰略。
新的服務被命名為iCloud，2011年6月由喬布斯在蘋果全球開發者大會（Apple-sWorldwideDeveloperConference）上發布。他還在休病假，而且在5月還因為感染和疼痛住院數天。一些好朋友勸他不要作這個演講，因為這需要作很多準備和彩排。但是在數字時代開啟又一次結構調整的前景似乎讓他充滿力量。