自第一次出仕，從王凝之處辭去祭酒一職回老家後，陶淵明經曆了喪妻，與孟老夫人母子倆再次相依為命的日子。
雖說已經年過三十，陶淵明的婚姻生活卻並不如自己在《閑情賦》中所描繪的那般，有那麼可人的一位女子值得去“十願”，同時，陶淵明對待婚姻大事也是極其認真、嚴肅的，在東晉朝，那怕是自己所敬仰的曾祖父等，誰不曾有個三妻四妾的，但陶淵明沒有，倘若首任妻子不死於難產，他會真正與其“執子之手，與子偕老”的。妻子的死對陶淵明是一個沉痛的打擊，他責怪自己沒有盡到做丈夫的責任，妻子生產的時候不在他身邊。陶淵明對第一任妻子的感情很深，在很長一段時間裏，他都活在對妻子的懷念之中，絕不提婚娶之事。
世界上怕就怕“認真”二字，在東晉陶淵明是最講認真的一個，有時甚至認真到了有點呆板的地步。弱冠之年的京城之行，他曾經住過客棧。不知道什麼時候，隔壁房間來過一群放蕩公子，沒日沒夜的喝酒吵鬧，甚至還把妓女帶進房間。妓女的**聲一波一波地傳來，還沒有經曆世事的陶淵明再也看不下去了，敲開隔壁房間的門，製止他們。但這群紈絝子弟卻嘲笑陶淵明是鄉巴佬，啥也不懂，還說現在京城就流行這個，不問國事、消極抵抗、腐敗無能的一幫官宦子弟。
這使得從小就飽讀儒家經典的陶淵明不能接受，當夜就離開了客棧，去了叔父家。說實話陶淵明不是天生的隱士，因為他年輕的時候是希望在官場上有一番作為的，他屬於儒家隱士，儒家隱士是先官後隱的，而道家隱士則是一輩子不踏入官場。
高興而去，失望而歸，京城的遊學經曆使得陶淵明開始懷疑，在這樣一個是非不分的社會，他是否能夠適應官場，做官是否能夠實現自己心中的抱負。可是，懷疑歸懷疑，遊學歸來的陶淵明還是抱著試一試的態度踏入了官場。
而立之年陶淵明第一次出仕就在王凝之處做祭酒，記得有一次，信奉“五鬥米道”的王凝之恬不知恥地對陶淵明說：“我要貪汙了，我要把原本用來加固長江堤壩的錢為自己蓋一座道觀，你看可以不？”真是明目張膽膽大妄為到了極點。
陶淵明大吃一驚，他還從來沒有見過王凝之這樣的貪官，自己貪汙了，還厚顏無恥地問別人行不行。陶淵明當然說不行，絕對不行，拿千千萬萬的老百姓的性命當兒戲打死他也不幹。但陶淵明馬上就明白了王凝之為啥這樣坦白了，因為他要把自己拉下水，王凝之神神秘秘地說：“我已經看過天象啦，今年長江絕對不會發大水，挪用公款修道觀的事就交給你了。”
陶淵明當時就嚇出了一身冷汗，心想：這老頭也真夠狡猾的，要我背負千古罵名。可是你小看了我陶淵明，我豈是貪圖富貴之人？這樣的官不做也罷！於是，陶淵明當即脫下官帽官服跑回家去了。王凝之沒有料到這個年輕人如此不開竅，使出這一招，他氣得直跺腳，指著陶淵明的背影罵道：“你這個不知好歹的東西，你不做想，想做的人還多著呢！”
這也是陶淵明當時在王凝之處沒待多久就辭官的真正原因所在。好在王凝之的狗屎運氣還真不錯，那一年長江果然沒有發大水，要不然不知有多少老百姓要被淹死呢。
陶淵明隻有一個信念，以兼濟天下為己任，凡是符合仁義禮智信廉的，他就擁護，反之則堅決反對，那怕天王老子來也不讓步。
正是由於這樣的性格，當王凝之聽說陶淵明回鄉後日子過得緊巴巴的，他想到了那個作《閑情賦》的才子，於是再次向陶淵明伸出了橄欖枝，請他出任江州府主簿一職，然而，這種在別人眼裏是千載難逢的機會，可在陶淵明眼裏卻是如糞土一般，他委婉地拒絕了。
孟老夫人也是知書達理的人，對於獨生子的選擇，她向來是兒子最踏實的擁躉。不過，在老人家的眼裏，你不願意去做官而寧願在鄉間教書無妨，但年過三十，總得有個老婆，添個子嗣，傳宗接代，這才是陶淵明眼前的當務之急。
“亮兒，你也該考慮再成個家的事啦！”這一天陶淵明教書回來，孟老夫人就開門見山地說出了自己的心事。
“娘親，拙荊離開我們雖說已有幾年，我一時沒有考慮這個問題，但是眼下您讓我去找哪家閨女？”陶淵明在婚姻大事上麵，還是聽從母親的意見的。
“孟子雲：‘不孝有三，無後為大。’你已年過三十，娘親就你這麼一個兒子，就想盼你替為娘有生之年抱個大胖孫子啊！”孟老夫人說到此，老淚縱橫不能自已。
陶淵明明白母親的一片苦心，他看著日漸衰老的母親，滿臉虔誠地說：“一切聽從娘親的安排。”
在陶淵明三十四歲的時候，抱著為陶家延續香火的念頭，他接受了娘親為自己張羅的第二門親事，並最終把第二任妻子娶回了家。
婚後的生活，給陶淵明帶來了無限的希望，就如農夫種莊稼一樣，有了耕耘，就盼望著收獲的那一天，好在這一天很快就有了端倪——妻子懷孕啦。
孟老夫人和陶淵明得知這一消息自然興奮異常，但是他們倆的興奮還是有差別的。孟老夫人隻是希望時間快點過去，能讓娘胎中的孩子能夠早日出世；陶淵明則是暗暗禱告期望時間慢點過，不要再出現第一任妻子那般的難產結局。
時光仍然是周而複始正常地運轉，陶家人照樣教書的教書，做農活的做農活，唯一可以享受特權的是陶家媳婦不用做任何事，隻是在家靜養，隻等孩子出來。