江山代有奇才出，十八歲的皖南少年“乾生仲甫”（官名+字，發表此文時的署名），不正是一位舉國罕見的少年才俊！
第二年，叔父即把他和哥哥帶到關東的任所。傳統時代，官員將子侄帶到任所“曆練”，乃官場慣例。要讓龍旗飄萬代，重在教育下一代嘛！袁世凱少年時也曾跟堂叔袁保恒到開封和北京曆練過。而且，那時候推崇“好男兒誌在四方”，結婚後丈夫把妻子一人扔在家中出外闖蕩是很正常的事。所以陳獨秀新婚一年即外出熟悉官場，不稀奇。
然而，也正是這一年，“維新六君子”滾落在京城菜市口的頭顱撞痛了無數仁人誌士的心，遠在黃海之濱的膠澳又被德國人強租了去並改名為青島，大清國的領土像案板上的肥肉一樣又被列強生生切去一塊兒。愛國心切的陳獨秀，與哥哥在叔父的道台府衙裏當編外的文案（秘書），又不斷耳聞沙俄軍隊在東三省的暴行與醜聞，哪裏還能坐得住？於是，在接到母親病危的來信後，便與兄長一道返回安徽，自此絕了跟叔父熟悉官場流程的念想。
然而，等哥兒倆日夜兼程趕回家裏時，慈母查氏已經咽氣。
安葬了母親後，兄弟揮淚相別。哥哥返回東北赴任去了，弟弟走得更遠—漂洋過海去了東京。骨肉同胞，往後十年，竟未再見！這一年，陳獨秀二十二歲。
那時的東鄰之邦，成了清國各省留學少年的結交平台，更是一代中華才俊接受西方民主思想啟蒙的大課堂。在東京，這個心田焦渴的皖省才俊，一下子就被西方思想家們的天賦人權、自由平等的思想甘霖澆了個透！翻譯這些文章的留學生雜誌《譯書彙編》，成了比日語教科書更吸引他的思想啟蒙教材，同時也讓他領悟到了一份好的思想刊物的巨大魅力。他和後來成為國民黨大員的張繼結為好友，兩人一起加入了留學生團體勵誌社。這是陳獨秀第一次加入政治團體，未來的中國共產黨創始人在異國邁出了走向政治家的第一步。
當初，他報的是東京高等師範學堂速成科。看得出，那會兒的他，和黃興、章士釗等人一樣，都想走教育救國的路，都想在學成回國以後，當一名開啟民智的教書先生。
數月後，陳獨秀返回安慶。這麼短的留學時間，連學語言也來不及呢！從他一回鄉即在安慶藏書樓發起“演說會”來看，他似乎是急於把在海外得到的新思想盡快傳播到家鄉去。於是，古老的藏書樓就新增了一處書報室，這個從“陳家大洋房子”走出來的叛逆，不光帶回了《時務報》等多種進步報刊，而且還大聲宣講在異國學來的君主專製不若民主製度之類駭人聽聞的內容。而尤為當局驚悚的是，他居然發起成立了青年勵誌社！
如此高調的反政府聚會和擅自成立政治團體，罪莫大焉！於是，兩江總督府裏的一紙抓捕陳氏等“亂黨分子”的電報就拍給了安慶統領魏某。巧的是，那一天，魏統領恰好不在，而其文案（秘書）乃勵誌社社員，遂先一步報警，第二天才將電文呈報給了領導。待魏司令火速令偵騎趕到陳家大洋房子時，陳仲甫已遠走高飛矣！陳獨秀第一次脫險的情節，若幹年後在上海的中共中央機關又翻版過一次，隻不過那時打入敵方核心機關的秘書叫錢壯飛，勝利大逃亡的是周恩來等大部分黨的高級幹部，而陳那時已經被中共開除黨籍了。此題外話也。
就這樣，第一次自日本回國，隻有半年，陳獨秀便不得不二赴東京。
這一次，陳獨秀改了學習誌向，報考的是日本士官學校的預備學校—成武學校。從想當老師改為想當軍人，陳氏一生的每一次選擇，總是那麼駭俗。
不過，這一次，他的留學夢還是沒做成，因為半年之後，他即被日本政府遣送回國了。
被遣送的原因很富戲劇性—春夜，五個學生突然闖入清廷派駐日本的留學生領導人“南洋學監”姚煜的住處，聲稱要割人家的頭顱。姚大人被這夥兒殺氣騰騰的不速之客嚇得哆嗦了，連忙討饒。年紀最輕的四川少年鄒容便說：“縱饒汝頭，不饒汝發！”接著—
由張繼抱腰，鄒容捧頭，陳獨秀揮剪，稍稍發抒“割發代首”之恨。
哥兒幾個意猶未盡，又拖著姚大人的發辮跑到留學生會館懸掛起來，並垂紙條示眾：“南洋學監、留學生公敵姚某某辮。”
這是陳氏的終生好友章士釗記錄的事發經過。
通常人們提到此事時，都稱起因是陳等憎惡姚某對革命學生的種種鉗製，但馮自由在他的皇皇巨著《革命逸史》中卻說，此事誘因乃姚學監曾誘奸過錢玄同的侍妾。自號“疑古玄同”的錢先生那會兒正在日本早稻田大學讀書，是哥兒幾個的好朋友。如此說來，陳獨秀他們算是仗義執“法”。