袁世凱有史可據的祖先，可追溯到他的曾祖父那一輩。
袁世凱的曾祖父袁耀東，是個庠生，但不到40歲就死了。據說是讀書太用功累死的。曾祖母叫郭氏，卻遠比她丈夫長壽得多，一直活到90多歲。
郭氏出身於同郡的大戶人家，很懂得詩文禮儀的重要。在她的傾心教育下，4個兒子都很有出息，家裏沒有一個白丁。長子袁樹三是廩貢生，曾經署理陳留縣訓導兼教諭。
袁樹三就是袁世凱的祖父。他有兩個兒子:一個叫袁保中，一個叫袁保慶。
袁世凱的生父袁保中，字重臣，他一生雖然捐了一個同知，但沒有正式出仕為官，一直在家經營田產。他是袁樹三的長子，是袁耀東的嫡長孫，因此在袁家，他以長子身份主持家政。他很熱衷於程朱理學。豪門顯宦的門第，使他在項城縣獨持一方，官府也讓他三分，是個地道的"土皇帝"。
1858年底，項城、新蔡、沈丘、阜陽4縣撚軍部眾聯合起事，攻伐富豪，占領了項城縣城東新興集、尚店等地。這樣，住在項城東北張營的袁家也受到極大威脅。於是，袁保中把家眷接到陳州。為了對付撚軍起事，袁保中和他叔父袁甲三一道，聯合當地富豪之家，籌辦項城縣團練，並在城東北40裏處，擇險要易守難攻之地，圍築牆垣，牆外壕溝環繞，寨門前架設吊橋，寨門上及四角修築"炮樓"，並派鄉勇防守。
這於是在當地成為很有名的堡寨，人稱"袁寨"。
項城袁寨原名石腰莊，袁家自鹹豐七年遷入寨中。袁寨規模宏大，占地數十畝。寨中東部、中部、西部並列3座三重四合院，樓堂瓦舍各具形式。1859年9月16日，即鹹豐九年八月二十日，袁世凱就出生在這個封閉堅厚的堡寨中。
這時候，袁家已是三世簪纓之家的大豪門，已經在北京天成亨錢莊、陳州的於家典當鋪等處放貸。一家30餘口，三世同堂，衣食富足。
袁世凱的叔父袁保慶是靠對撚軍作戰起家的，他曾隨叔父袁甲三轉戰豫皖。據說他用兵往往能出奇製勝，很有些謀略。後來，被河南團練大臣毛昶熙看中了，調到河南襄助河南各州府縣籌劃團練武裝，並統兵在項城、丘、夏吧等地區圍攻撚軍，是個殺人如麻的悍將。
袁世凱生下不久，袁保慶妻子牛氏也生下一個兒子，但生下來不久就夭折了。袁世凱的生母劉氏產後奶水很缺，而牛氏的奶水卻極其充足。因此，袁世凱就由牛氏哺乳。結果，牛氏非常疼愛袁世凱，視同己出。
在袁世凱的童年時期，撚軍活動日熾。撚軍非常強悍，所到之處，塵土四起，遮天蔽日，萬馬奔騰，有如狂飆天落。所以撚軍一到，蟄居在袁寨中的袁家人就不由得緊張一番。這時，15歲以上的男丁都要登上炮樓，鳴槍放炮，負隅抵抗。直到撚軍撤去，袁家人才鬆一口氣。袁世凱在這種環境下生長，從小對於戰場征塵、殺人撻伐、城池攻掠已是司空見慣。
據說，在袁世凱5歲時，有一次，撚軍一哨人馬又來攻襲袁寨。有人把袁世凱抱到城垣之上，眼見撚軍征塵飛起、呼嘯而至，袁世凱竟然毫無懼色，這使大家都感到很驚異。
1866年(同治五年)，撚軍勢力北移，河南、安徽一帶兵事稍息。袁世凱的叔父袁保慶從家鄉啟程，奉旨以知府赴任山東濟南補用。這時袁保慶年已40，但仍無子嗣。袁保中便將袁世凱過繼給袁保慶。這一年袁世凱7歲，從此，他一直跟著嗣父袁保慶轉赴濟南、南京，直到嗣父去世，袁世凱才返回項城老家。
1866年，袁世凱跟隨嗣父袁保慶來到了濟南。這是他生平第一次走出故鄉閉塞的小城。
在當時，濟南稱得上是物阜民豐之地，商業發達、交通便利。袁世凱在這裏第一次過上了都市的生活。大明湖、千佛山的湖光山色深深地吸引著他。盡管袁保慶給他請了當時的名舉人王誌清做他的開蒙老師，但袁世凱興趣卻完全不在讀書上。
1868年，兩江總督馬新貽奏調袁保慶到南京赴任，管理淮軍右標兵營務處，不久，袁保慶又去署理江南鹽運道。鹽運道的職務是負責督銷官鹽。鹽運曆來是炙手可熱的肥缺。袁世凱又隨嗣父來到南京，完全過上了衣食玉錦的闊公子生活。
南京在當時的中國社會，已算得上是個紙醉金迷的地方了。歌樓舞榭、茶肆酒樓、店鋪林立，繁華極了。加之南京的明孝陵、紫金山、清涼山、雨花台、莫愁湖等風景名勝，袁世凱完全為遊樂所陶醉了。他整日打拳、下棋、賭博。雖然他當時隻有十二三歲，但馬卻騎得很好，走馬觀景，四處遊玩，倒也是風流狷介一少年。
在南京，袁世凱的家庭教師是個文武雙全的舉人，寫得一手的漂亮文章，而拳也打得很好。這位教師看袁世凱讀書不用功，卻對拳腳武藝很迷戀，就每天教他習武練藝。這時，袁世凱的哥哥袁世敦、袁世廉看到這個不愛讀書的弟弟急在心裏，卻也毫無辦法。