袁世凱從小就很聰明，隻是不愛讀書。他的嗣父袁保慶除正妻牛氏外，還有一位很寵愛的姨太太金氏。牛氏和金氏妻妾不和，時有齟齬，而袁世凱竟利用自己嗣子的地位，從中調和轉圜，因此牛氏、金氏都很喜愛他。對於他不讀書這種當時人認為不務正業的行為，自然出於疼愛，有所庇護，這樣更使袁世凱在南京每日盡興玩樂了。
但是，袁保慶卻不忘調教袁世凱。袁保慶是有功名而為官的人，家庭背景又極顯赫，所以意氣很高，自命不凡。加之兩江總督馬新貽很賞識他，因而袁保慶更不同於一般空食俸祿的庸官。他很細心，對於數十年官場風習、將兵心得，每有感悟就順手記下來。後來他把這些心得劄記整理出來，題名為《自銘瑣言》，每每有空便念與袁世凱聽。
這些官場經驗、帶兵心得，對於袁世凱日後宦海沉浮、將兵帥勇等一些韜晦之策，都有著潛移默化的作用。
袁世凱在南京前後生活了6年。1873年7月，袁保慶因染上了霍亂，命喪黃泉。
這年冬天，袁世凱不得不隨嗣母牛氏，扶柩還鄉。啟程時，吳長慶曾前來送行。
吳長慶，字筱軒，安徽廬江人。他的父親吳廷襄是廬江地區地主團練武裝的首領。鹹豐年間，太平天國軍包圍了廬江，吳廷襄便派兒子吳長慶趕往宿州，請求當時駐紮在此的袁甲三馳兵救援。
袁甲三接到求援消息後，因事關軍務，一時舉棋不定。於是便征求兒子袁保恒、侄袁保慶的意見。袁保恒認為"地當強敵，兵不能分"，分兵救援，會招致強敵攻擊，所以主張不救援。而袁保慶則認為吳廷襄一片忠心可嘉，而且"紳士力薄，孤城垂危"，力主出兵救援。雙方意見爭持不下，拖延數日，致使太平軍破廬江城，吳廷襄被殺。所以，吳長慶恨透了袁保恒。
由於袁保慶曾力主救援，吳長慶與袁保慶卻換帖，訂了兄弟之好。袁保慶任職赴南京時，吳長慶正好帶兵駐紮在浦口，兩人日益交好，過往甚密。
袁保慶死時，吳長慶異常悲痛，渡江視殮，扶棺痛哭，並出力幫助料理後事。以後，吳長慶對於袁保慶的嗣子袁世凱，也格外疼愛。
1880年冬，吳長慶率淮軍六營由浦口移駐山東登州，很受李鴻章賞識，督辦山東海防，在山東很有根基。後來，袁世凱投奔吳長慶，吳長慶不僅樂意收留，而且格外信任照撫，以後不斷對袁世凱提拔重用，這是後話。
1874年，袁世凱回到項城的第二年，叔父袁保恒也從西北回來了。他看到袁世凱的相貌、舉止，聽到他善於應對的口才，非常喜歡。這時候，袁保恒正在西北幫著左宗棠辦理軍務，於是又就把他帶到西北去了。
以後，袁保恒調到北京，再調到河南開封督辦賑務，他都讓袁世凱跟在他身邊。當時，袁保恒的想法是:袁世凱如果長久住在項城，容易孤陋寡聞，不如跟著自己，一方麵可以擴大眼界;另一方麵，還可以督促袁世凱用功讀書。
事實上，袁保恒對於袁世凱的讀書督促得是很緊的。晚清時期。雖然西方教育體係已陸續被介紹到中國來，但是，還沒有取代科舉製。科舉應試仍是仕途的必由之路。袁保恒到北京時，袁世凱已是十五六歲的少年，開始抓緊功課，準備應試了。
這時，在北京做官的袁保恒已任戶部左侍郎，另一叔父袁保齡任內閣中書，他們都認為袁世凱是袁家中可堪造就的人，所以，對袁世凱的讀書功課都很重視。他們聘舉人謝廷萱教習八股文，舉人周文溥教習做詩，進士張星炳教習寫字。
袁世凱在堂叔的嚴督之下，盡管對八股取士厭惡之至，但讀書也很刻苦，每晚隻睡五六個小時。四書五經背得滾瓜爛熟，試帖詩做得也很有長進，隻是寫文章還不得要領。
1876年是大比之年，袁世凱回河南老家參加鄉試。
按清製，父母去世3年是不能參加鄉試的。袁保中1874年11月在項城老家病故，到了1876年秋，3年喪期未滿，袁世凱本不該應試。但因為袁世凱已過繼出去，所以沒有居喪，仍然躍躍欲試地參加了鄉試。