但是，結果卻兜頭一瓢冷水，袁世凱名落孫山。
1877年冬，河南大旱，袁保恒被調往開封幫辦河南賑務。袁世凱隨堂叔赴開封。但天不假年，到開封的第二年5月，袁保恒卻因染上當地的流病去世。袁世凱再次失去靠山，料理完後事，隻好又鬱鬱寡歡地回到了故鄉項城縣。
對於袁世凱來說，自從7歲隨嗣父袁保慶離鄉，先後轉赴濟南、南京、北京、開封，在都市斷斷續續生活了12年。在此期間，都市繁華、官場風氣，他已了如指掌。因此，他是無法甘心在閉塞的故鄉淡泊一生的。袁保恒故去以後，他回到項城，開始了他一生中惟一的一段文人詩酒生活。
袁世凱生性喜歡多事，又好出風頭，雖然他自己的文章做得並不好，卻聯合了一些讀書人，組織了一個文社。這個文社所需用的一些房屋和必需的費用，都由他一人負責籌辦。大家由於這個緣故，也公推他為文社的負責人了。
袁世凱籌辦了兩個文社:一名麗澤山房，一名勿欺山房。袁世凱由於出資捐款，在當地吸引了一批文人雅士。
某日，袁世凱正在仰山堂讀書，一個秀才前來拜訪。袁世凱延納入室，兩廂坐定，兩人一見如故。話語投機，遂結拜換帖為兄弟。此人就是後來曾任民國大總統的徐世昌。
徐世昌，1855年生，長袁世凱4歲，字卜五，號菊人，天津衛人氏。當時正為陳州授館課童，由於家道敗落，當時已是窮困潦倒。袁世凱曉得徐世昌一文不名，無北上應試的盤纏，便解囊相助。結果，徐世昌此一次赴京趕考，果然榜上有名。
徐世昌1882年中舉，1886年成進士，授翰林院編修。從此以後，袁世凱宦海30年生涯，徐世昌是袁最知心的謀臣。
1879年秋，袁世凱第二次參加鄉試，再次落第。這對於袁世凱的仕途之夢，不能不說是個極大的打擊。袁世凱盛怒之下，燒毀了所作的所有詩文。
對於科舉，袁世凱是傷透了心，再也不問津了，可仕途進身之階，還是必須謀取的。袁世凱於是開始想辦法去捐官。但是，捐官需要大量的錢。
1878年袁保恒死後，袁氏家族失去了一個通天支柱。袁家的人自然是十分悲傷。悲傷之後，袁家人不能不想起:從袁世凱祖父那輩開始，到袁世凱父輩，袁家人的年齡都不滿花甲而亡。祖父袁耀東不足40歲，袁甲三卒年57歲，袁保中終年51歲，袁保慶更比其兄早亡，袁保恒52歲時病死。袁家人在未滿花甲之年，紛紛滾鞍落馬，急走黃泉路，不由人不想到所居的宅第上去。於是，袁家人請來風水先生。一番察看之後，這位半仙鐵口直斷:袁家宅第掌祿不掌壽，惟一的辦法就是分宅而居。
父輩的短壽，導致袁家人坐地分產。四世同堂的袁氏家族由此瓦解了。
袁世凱在嗣父袁保慶的名下，得到了一筆相當豐厚的家產。袁世凱過慣了公子生活，詩酒風流，籌辦文社，花錢如流水，並不量入而出，所以，袁世凱的經濟狀況並不妙。