在科舉無望的情形下，袁世凱不得不為籌措金錢而費周折。開始，袁世凱曾向內弟--於氏夫人的弟弟借錢。沒想到這位小舅子不但不給，反而挖苦說:"我看你去北京也是白跑一趟，還是在家裏呆著好些。"一句話弄得袁世凱幹瞪眼。
最後，袁世凱的一位遠房親戚借給他100兩銀子，作為他北上活動謀事的川資。袁世凱的嗣母牛氏和生母劉氏，愛子心切，也拿出自己的私房錢給袁世凱，袁世凱啟程上路，從北京輾轉於上海、潮州，聯係父輩的門生故吏，以圖謀取進身之階。
後來，袁世凱發跡、官至直隸總督時，他的那位小舅子從鄉下跑到天津，找到袁世凱，希望能借姻親而謀個一官半職。袁世凱倒是"來而不往非禮也"。袁世凱回話說:外邊無事可做，還是在家裏呆著好些。後來，袁世凱做了大總統，這位小舅子又從鄉下追到北京，袁世凱隻見了他一麵，支了一些路費，就再也沒有下文了。倒是當初借給他100兩銀子的那位遠房親戚，袁世凱還了他5000塊大洋。
袁世凱帶著措資北上至京，想通過朝廷他父輩的老關係，謀取一官半職。而京城卻是公子王孫們揮金如土的地方，和他們打交道寒酸不得。所以，袁世凱到了北京，一開始就呼朋引類，講究玩樂，想在清廷中留下大戶人家子弟的印象。結果，他官沒有捐上，所帶盤纏卻被一夥腥臊亂賭的人全給騙去了。
袁世凱內心的苦衷無法向家人說清，走投無路。就在這時，他恰巧遇上了曾經資助過的徐世昌。這時的徐世昌已是點了翰林的京官。徐世昌問明了究竟，便拿出一筆款子，資助袁世凱回鄉。
對於袁世凱來說，項城老家絕對不是發跡之地，因此他很快又南下到了廣東潮州。
這時，袁世凱的父交周馥在潮州任潮州府知事兼辦潮關。周馥，曾任李鴻章文牘，很為李鴻章所器重。袁世凱在周馥手下幹了一段時間。周馥幫助他捐了一個正五品的同知，並且給李鴻章寫信，把袁世凱推薦給他。
這時，李鴻章是直隸總督兼任北洋大臣，授文華殿大學士，可謂位極人臣、炙手可熱。在李幕府中的人，不是舉人，便是進士，袁世凱覺得自己一去不免自慚形穢。於是，袁世凱拿著這封信，並沒有馬上去投奔李鴻章，他從潮州出來後，轉道上海。
上海是當時中國的繁華城市，又是西方思想首彙之區。袁世凱以為上海謀事的機會多一些，但沒想到在上海仍拓展不開，久無成就。袁世凱隻身在外，不免寂寞難挨，所以便去逛妓院，因此結識了蘇州籍妓女沈氏。她就是袁世凱日後的長如夫人。
在科舉名落孫山，捐資謀官無望的情況下，袁世凱決定投奔吳長慶。他在致家中的信中說:"大丈夫當效命疆場，安內攘外，豈能齷齪久困筆硯間!"其實，他為科舉入試，耗費了5年的青春。
1881年，袁世凱從上海起程赴山東登州，投奔慶軍統領吳長慶。從此，袁世凱開始了他的政治生涯。
那年，他22歲。