曹操對這種頑固的現象非常厭惡痛恨，於是決定親自夜巡。一天晚上他正在巡邏，忽聞小吏報稱萬歲身邊寵愛的小太監蹇碩的叔叔觸犯禁令，夜半出行，並依仗權勢，欺男霸女。曹操聽後，不禁勃然大怒，立即下令，將其亂棒打死。小小的北部都尉棒殺了皇帝身邊的大紅人的叔父，這消息一傳十、十傳百，很快傳遍了全城。老百姓無不拍手稱快，地主豪強和紈絝子弟也不得不收斂行跡，至少不敢在曹操管轄的地區違犯禁令了。
曹操在洛陽得罪了不少世家豪強，特別是在漢靈帝身邊的宦官們，莫不對他咬牙切齒，不少人對他誹謗、懷恨。盡管如此，由於曹操有令在先，事做在明處，得到世人的讚揚，反對者也不敢公開把曹操怎麼樣。可是，蹇碩及其親信宦官們也決不會輕易罷休的。不久，他們就密謀奏請皇上，暗中用升官的辦法，明升暗降，把曹操調離洛陽，改任頓丘令。
躊躇滿誌的曹操懷著憤憤不平的心情，到頓丘（治所在今河南清豐縣西南）做縣令。由於父親曹嵩等人的活動說項，不久，曹操又被征還洛陽，拜為議郎。議郎的職責是參與議論時政，提出政治上的見解，為皇帝拾遺補闕，年輕的曹操終於又回到了政治活動中心。
第二年，即光和元年（公元178年），靈帝的宋皇後被廢，憂死，其父不其鄉侯宋酆及兄弟全被殺掉，曹操的堂妹夫宋奇很有可能是宋皇後的一個兄弟，宋奇被宦官誅殺，曹操受到牽連，被免去官職。曹操被免官後，在洛陽無事可做，便回到家鄉譙縣閑居下來。
光和二年（公元179年），25歲的曹操娶了歌伎出身的卞氏為妻。第二年，漢靈帝命令公卿推薦能通《尚書》、《毛詩》、《左氏》、《穀梁春秋》者各一人，拜為議郎。曹操因為好讀書，能頗識古學，於是被征召為議郎。議郎不擔任實際政務，專門給皇帝提供意見，評論朝政是非。當時朝政昏濁，言路不暢，皇帝被宦官、貴戚蒙蔽、愚弄，不知下情。
漢靈帝建寧元年（公元168年），靈帝剛當皇帝，當時的最高統帥（大將軍）竇武是外戚集團的首領。他與皇帝師傅（太傅）名士陳蕃共同謀誅宦官，結果反為宦官先行下手所殺。到光和四年（公元181年），事情過去了10多年，身為宦官之後的曹操卻上書靈帝，言辭懇切，為竇武、陳蕃申訴：竇武等人很正直，卻被謅害。奸佞小人充塞朝廷，賢臣進身的道路被阻塞。
這次上書雖然沒有被漢靈帝所采納，但由此可以看出曹操已經背離了他祖上所從屬的最腐朽的太監集團，這跟他當初做洛陽北部都尉時，殺死太監蹇碩的叔父一樣，顯示出曹操年輕時的革新政治的思想。
光和五年（公元182年），漢靈帝劉宏下詔：三公、部長，應根據人民輿論，檢舉政無治績且殘害人民的州郡長官與2000石以上官吏，三公（司徒、司空、太尉）、部長害怕引火燒身，不敢得罪由宦官子弟、賓客擔任的州、郡長官，盡管他們聲名狼藉，臭名昭著，也不敢發落；卻在邊遠的小郡中，挑選幾個素來廉潔公正的倒楣官員，共26人，提出彈劾。官員和百姓，紛紛到首都洛陽皇宮門口申訴。曹操對此很是氣憤，上書斥責三公所舉，專門回避權貴、親戚及其子弟，漢靈帝稍有感悟，責讓三府，把被免職調回洛陽的地方官全拜為議郎。此後朝廷政教日亂，豪猾益熾，多所謅害。曹操知道世道不可拯救，於是就不再向皇上獻言了。
光和六年（公元183年），夏天，全國大旱。巨鹿（河北省平鄉縣）人張角，信奉“黃帝”、“老子 ”，用法術咒語，教授門徒，創“太平教 ”，信徒達數十萬人。他在全國設立36個軍區（三十六方），大軍區一萬餘人，小軍區六七千人，分別任命高級官員，宣稱“蒼天已死，黃天當立，歲在甲子（公元184年），天下大吉。”
第二年，因弟子告密，張角提前起義，命令各方戴黃巾為標誌，３６個軍區，同時起義。兵鋒所及，焚燒官府，劫掠城鎮村落，不到一月時間，天下響應，京師震動。
三月，驚慌失措的朝廷大赦黨人，命北中郎將盧植、左中郎將皇甫嵩、右中郎將朱雋帶兵去鎮壓。曹操也被任命為騎兵司令員（騎都尉），帶5000騎兵協助皇甫嵩、朱雋兩軍在穎川（河南省少禹縣）鎮壓黃巾軍。
開始雙方互有勝負，後來皇甫嵩、朱雋率軍在長社（河南省長葛縣），與張角的弟弟張梁、張寶帶領的黃巾軍對峙。黃巾軍用草結成篷帳，正好刮起大風，皇甫嵩命令軍士每人束草一把，暗地埋伏，於二更以後，一起縱火，直撲黃巾陣地，大呼大喊，放火燒營。嵩與雋各引兵攻入黃巾陣地。黃巾軍大營裏，火焰張天，黃巾士兵大驚潰亂，馬不及鞍，兵不及甲，四散奔逃。曹操又引兵殺到，於是合軍再次攻擊黃巾軍，大殺一陣，殺死數萬人。事後，朝廷封皇甫嵩“都鄉侯 ”，曹操也升遷為濟南國相。
濟南是王國。東漢時，王能臣民而不能治民，治民由漢中央政府委派國相來擔任，國相實際與太守差不多。濟南是侯王的封國，位於東海之濱，原是西漢初年城陽景王劉章的封地。曹操上任之後，雖然經過了近10年的官場生活，對朝廷的腐敗混濁，已深有了解，但仍力求把自己所管轄的地區治理好，做出點政績，以擴大自己在社會上的影響。
濟南共有10多個縣，縣官們貪贓枉法，為非作歹，他們不僅在地方上跟豪強大地主，互相勾結，狼狽為奸，而且在中央政府也有後台，所以曹操前任的幾位國相，均不敢碰他們一下。曹操到任後，決心剪除一下這股腐朽勢力，公正地選拔官吏。他經過一番調查研究，核實材料，一一加以檢舉揭發，一連果斷地罷免了行為特別惡劣的８名縣級官吏。這一行動，使濟南大小豪強大為震驚，嚇得許多惡霸紛紛到外郡去躲避，整個濟南國比過去太平得多了。
當時濟南地方迷信盛行，光是祠廟就有600多所，每年祭祀問卜，香火不絕，鼓樂喧天，遠近相聞耗費大量人力財力。而一些地主豪紳、富商大賈乘機敲詐勒索，搜刮錢財，不知坑害了多少窮苦百姓。曹操素來不信天命，自言：“性不信天命之事”，反對迷信；同時，農民起義的風暴也給他很大的觸動，他意識到：要防止農民起義，維護政權，必須改革弊端。
他到了濟南國後，看到處處祠廟林立，迷信活動猖獗，老百姓怨聲載道，深感要安定民心，必須要禁絕祭祀。於是，他下令：立即拆毀一切祠廟，禁止一切祭祀活動。結果不到一個月，濟南國境內的600多所大小祠廟，全部夷為平地；擅自搞祭祀活動的人，也都受到了懲罰。
曹操的這些打擊豪強、除殘去穢的行動，不僅遭到地方豪強的嫉恨，也受到中央政府裏操縱著實權的宦官集團的反對，但他不願改變自己的主張，迎合權貴。在跟豪強勢力多次衝突後，終於感到勢單力薄，又恐怕為整個家族帶來災禍，濟南國相三年任期剛滿，他便要求調回中央，重又做起了議郎閑官。
中平四年（公元187年），朝廷又任命曹操做東郡（河南省濮陽縣一帶）太守，他托病不願去就職，回到家鄉譙縣，在譙縣東50裏的地方蓋一所書房，謝絕賓客來往，夏秋讀書，冬春射獵，自我娛樂，打算隱居20年，獲得一個“隱士”的美名，等天下太平了再出來做官。
曹操初入仕途，小試才能的曆程以及自己的思想軌跡，在他56歲時，也就是他做魏公前兩年，發布《讓縣自明本誌令》中可以看見。此令的前兩節這樣寫到：“孤始舉孝廉，年少，自以本非岩穴知明之士，恐為海內人之所見凡愚，欲為一郡守，好作政教以建立名譽，使世士明知之；故在濟南，始除殘去穢，平心選舉，違忤諸常侍，以為豪強所忿，恐致家禍，故以病還。
去官之後，年紀尚少，顧視同歲中，年有五十，未名為老，內自圖之，從此卻去20年，待天下清，乃與歲中始舉者等身，故以四時歸鄉裏，於譙東五十裏築精舍，欲秋夏讀書，冬春射獵，求底下之地，欲以泥水自蔽，絕賓客往來之望，然不能得如意。……”
俗話說：“樹欲靜而風不止。”在這劇烈動蕩的社會裏，像曹操這樣的人是根本坐不下來的；再說時勢的變化，也不允許他悠然地做一名隱士，正如他所自言：“然不能得如意。”
這一年，在譙東一條叫泥水（大楊河）的小河旁邊的小屋裏，他的妻子卞氏生下了長子曹丕。十月，他父親大司農（財政部長）曹嵩買官做了太尉，然次年四月即被免去。曹操這時在政界已有相當聲望。
中平五年（公元188年），他雖隱居鄉裏，當冀州刺史王芬等圖謀乘靈帝北巡時，以兵力威脅，誅宦官，立合肥侯為帝，前來征求他的意見時，他分析了當時的形勢和條件，予以反對，他說：“更換君王，是天下最大的災難。古時候的人有權衡成敗，計算利害而這樣做的，那就是伊尹、霍光了。伊尹、霍光，滿腔忠誠，身為宰相，手握大權，又出於人民一致願望才能順利達到目的，而今，各位隻看到他們當初輕而易舉，而忘記了我們當今的重重困難，竟想用非常的舉動，希望一擊而中，豈不危險！”不久，果然王芬等終因事泄而身死。
當時，涼州（甘肅武威）地區的豪強將領韓遂、馬騰起兵叛亂，直接威脅到京師洛陽。漢靈帝為了加強防衛，於八月份在洛陽西園建立了一支中央禁衛軍，任命宦官蹇碩為上軍校尉，袁紹為中軍校尉，曹操為典軍校尉。曹操接到任命，帶著家眷來到洛陽，此時他已34歲，最大的願望是能當上征西將軍。
然而，未及他這的願望實現，京城就發生了一件大事件，曹操也被深深地卷入了其中，從此，他正式踏上了風雲變幻的軍政中心舞台。
四 發端陳留 征討董卓懷天下
中平六年（公元189年）四月，漢靈帝劉宏在南宮嘉德殿病逝。死後第三天，皇子劉辯登極，年僅14歲，即漢少帝，尊母親何皇後為皇太後。何太後於是臨朝主政，大赦天下，改年號光熹。封皇弟劉協為渤海王，時劉協9歲。擢升後將軍袁隗（袁紹的叔叔）為皇家師傅太傅，跟何皇後的哥哥，大將軍何進共同主管朝廷政事。而漢靈帝病急時，又將宮內大事及劉協，托付給宦官上軍校尉蹇碩。
蹇碩與何進兩人向來矛盾很深。蹇碩本來打算先誅殺何進，再擁立劉協登極。不想卻泄露了消息，沒有成功。何進掌握軍政大權後，痛恨蹇碩的陰謀，私下裏準備報複，想把宦官一網打盡，全部誅殺。蹇碩也早就料到何進不會善罷甘休，心中大為恐慌，就聯係幾個宦官密謀誅殺何進。結果這幾個宦官反而向何進告密，蹇碩最終被何進逮捕處死。
七月，漢少帝劉辯改封皇弟渤海王劉協為陳留王。中軍校尉袁紹再次向何進建議全部誅殺宦官，何進征求何太後的意見，何太後沒有點頭，何進一時也難做決斷。袁紹見何進不敢采取行動，就又建議何進征召四方著名的軍事將領及英雄豪傑，使他們率軍向京師進發，同時威脅何太後點頭同意。何進覺得這個建議不錯，可主薄陳琳反對，認為這樣做是掩人耳目。
典軍校尉曹操聽說後，對何進說：“宦官古今都有，問題在於君王不可太寵信他們，更不要讓他們掌握實權。既然是要懲治罪犯，隻要誅殺元凶即可。這種事交給一個軍法官就夠了，何必勞師動眾，以致威脅到朝廷？要全部消滅宦官，涉及麵廣，消息必定會傳到他們耳中，這種事情時注定要失敗的！”
何進聽了，怒從心生，對曹操惡狠狠地說道：“孟德難道也心懷不軌嗎？”曹操隻好趁機退下，對旁人說：“擾亂天下的人，必定是何進。”
何進最終還是拿定主意，讓董卓率軍進逼京師。董卓的軍團是漢、羌、胡各族的混合武裝集團，軍紀非常混亂，官兵野蠻，到處掠奪。董卓本人也生性殘暴，狡詐無情，貪得無厭。朝中大臣紛紛勸說何進不要讓董卓進京，否則就是引狼入室。何進不聽，董卓大軍進逼京城的消息傳入宮中，引起宦官們的恐慌，以張讓為首的宦官決定先下手為強。八月二十五日，何進前往長樂宮晉見皇太後後，張讓等騙他重新入宮，就在嘉德殿斬殺了何進，隨即緊閉宮門。
袁紹、袁術得到消息，趁機率軍殺入內宮，斬殺宦官2000多人。張讓等宦官困守寢殿，束手無策。隻好裹脅皇帝劉辯和皇弟劉協步行逃出穀門（洛陽正北門），向北方逃命。董卓大軍挺進顯陽苑（洛陽西郊），遙遙望見洛陽大火衝天，知道已然發生政變，即令大軍強行軍急進，在北芒阪（邙山北側）下，和皇帝劉辯一行人相遇，董卓於是擁帝回京。
董卓進京之後，依仗武力，廢少帝，立陳留王劉協為獻帝，自封為丞相，獨攬軍政大權。董卓的涼州軍一到洛陽便縱兵劫掠，肆意屠殺，掠奪財物，毫無軍紀。此時董卓初到洛陽，步騎兵不過3000人，兵力單薄。況且，當時曹操仍在洛陽，掌握著一部分兵權。董卓為了擴大自己的勢力，竭力拉攏曹操，準備任命他為驍騎校尉。
曹操看到董卓這樣的驕橫跋扈，野蠻殘忍，知道其勢不能長久，根本不願和他合作。此時袁紹已逃離京城，投奔冀州（河北省中部），袁術也因恐懼董卓，棄職投奔南陽（河南省南陽市）。曹操也趁機逃出了洛陽，董卓聽說曹操逃走，又氣又急，立即派兵追捕，同時發出通緝令，布告附近各州縣。
曹操逃出洛陽後，隱姓埋名，沿小路向家鄉方向急趕。當曹操過境中牟時，境內的一個亭長發現曹操行跡可疑，就把他扣留起來，送到中牟縣縣衙。那時縣衙裏已收到了董卓通緝曹操的命令。但是縣令沒想到亭長送來的嫌疑犯就是曹操。隻有中牟縣的人事官（功曹）自己知道亭長押來的正是曹操，但是這個功曹以為現在天下已亂，不應再迫害天下英雄豪傑。就向縣令說：“今世方亂，不宜拘天下雄雋。”為曹操說個了情。縣令想想也對，便把曹操給放了。曹操僥幸逃離中牟，一路快馬加鞭，向家鄉譙縣趕去，於這年十二月份到達離譙縣不遠的陳留郡（河南省陳留縣一帶）。
陳留距離洛陽有五百多裏，在東漢全盛時期陳留郡有17萬多戶，86萬多人口，在當時是數得上的大郡。陳留郡太守張邈，原來和曹操、袁紹都是好友。陳留郡隸屬兗州，當時的兗州刺史劉岱是士大夫集團中反對董卓比較積極的人物。因此，在曹操抵達陳留之後，就獲得了他們的許可，曹操得以在陳留郡己吾縣（河南省寧陵縣西南）一帶招募軍隊，以待進討董卓。
曹家本來就有一部分財產在兗州境內，曹操就把家產拿出來作為招募和訓練軍隊的費用。陳留有個孝廉名叫衛茲，早就對曹操仰慕不已，家裏也很有些財產。曹操恐怕自己的錢財不夠用，於是在家擺下筵席，宴請衛茲進行商談。
曹操與衛茲寒暄過後，單刀直入對他說：“現在朝廷中皇帝暗弱，董卓弄權，欺君害民，天下人神共憤。我想力扶社稷，無奈力量鄙薄。公是忠義之士，我冒昧請你幫助！”衛茲也高興地說：“我也早有這個想法，隻恨一直沒有遇到匡世英主，現在您既然有此大誌，願以家產來助你一臂之力。”曹操一聽大喜。於是就先發詔告，馳報附近郡縣，然後招募兵士，豎起招兵大旗，上寫“忠義”二字。
沒有幾天，四麵八方應征的人紛紛而來，竟達3000人之多，日後曹操帳下的大將樂進、李典、夏侯惇、夏侯淵兄弟等均於此時投靠曹操。曹操的堂弟曹洪、曹仁也帶2000人從譙縣和江淮來投奔曹操。曹操有了這5000人馬，便正式打出了討伐董卓的旗號。
首為天下者倡，曹操討董卓的行動，極大地鼓舞、支持了全國的反董卓勢力，客觀上促進了全國反董卓行動聯盟的形成。
五 群雄並起 閃轉騰挪謀發展
董卓盡覽朝中大權後，想籠絡勢力較大的袁紹，派他做渤海（河北省南皮縣東北）太守。袁紹趁機說動冀州牧韓馥，並聯絡關東（函穀關以東）州郡，於初平元年（公元190年）正月共同聲討董卓。各路諸侯紛紛響應，大大小小共有17處之多。因為袁紹勢力最大，聲望最高，大家便推他為盟主。袁紹自稱車騎將軍，其他將領，都由他以朝廷名義，授予官職，曹操被授予奮武將軍。
盟會上，眾將領都慷慨激昂地發誓，決心同盟除暴，匡扶漢室。盟會畢，殺牲祭祀，歡宴3日。袁紹遂安排各路人馬，袁紹跟河內（河內省武陟縣）郡長王匡駐軍河內；冀州州長韓馥留守鄴城（河北省臨障縣）負責後勤糧供應；豫州（河南省）刺史孔佃駐軍穎州；兗州刺史劉岱、陳留郡長張邈、張邈弟廣陵（江蘇省揚州市）郡長張超、東郡（河南省濮陽縣）郡長橋瑁、山陽（山東省金鄉縣）郡長袁遺、濟北國（山東省長清縣）宰相鮑信全部屯紮在酸棗（河內南省延津縣）；後將軍袁術則駐軍魯陽（河南魯山縣）。曹操雖有5000人左右的軍隊，可是因為沒有自己的根據地，不得不受陳留郡長張邈的限製，隨他駐紮在酸棗。
關東聯軍建立的消息傳到洛陽，董卓驚恐萬狀，他一麵調集重兵加強防守，一麵不顧朝中大臣反對，準備遷都長安（陝西省西安市）。董卓把洛陽城裏所有富豪集中到一起，扣上個罪名，全部處死，然後沒收他們的財產，再把洛陽全城百姓，共數百萬之多，驅逐前往長安。