1897年 農曆四月廿七酉時生，取名戴春風
1914年 18歲 遵母命結婚，次年子善武（藏宜）生
1917年 21歲 入浙一師潘國綱部當學兵
1924年 28歲 入湖州浙江縱隊司令王亞樵部任分隊長組織保安自衛團任團總
1926年 30歲 在江山縣城邂逅文溪同學毛人鳳，告以“革命朝氣在黃埔”，即決意南下廣州，更名戴笠，於9月底考入黃埔軍校第6期，編入入伍生第二團第十七連。事後遂行戴笠之名，雨農其字也。
1928年-1932年 國民革命軍總司令部聯絡參謀
1932年-1938年 中華民族複興社特務處處長
1938年-1938年 （國民政府）軍事委員會調查統計局第二處處長
1938年- 1946年 （國民政府）軍事委員會調查統計局副局長
1940年-1942年 （國民政府）軍事委員會運輸統製局監察處處長
1940年-1942年 （國民政府）財政部輯私署署長
1942年 （國民政府）財政部戰時貨運管理局局長
1942年-1946年 （國民政府）中美特種技術合作所所長
1945年-1946年 中國國民黨（第六屆）中央委員
1946年 撞機身亡
戴笠，生於農曆 1897年4月27的酉時，他的命局中，父星辛金受克過重，故六歲喪父，早年木運，生火，所以發達，特別運入辛醜，巳酉醜合金局，而金是被製之神，所以春風得意。庚子運，水旺，而且庚金和乙木合而化金生水，使乙木不能生火，丙火有克無生，所以運勢變差，丙戌年，飛機失事，戴笠喪命岱山！
按照現在流行的星座學來算，戴笠是雙子座。雙子座的星座屬相是風，而戴笠也恰似一個“風一樣的男子”。亂世中，他如一把小巧隱蔽卻暗藏巨毒的匕首出鞘，寒光一閃，遇害者尚不知道是誰傷了自己，卻早已魂歸九天。人們在背後送了他許多的綽號：“老板”、“東方的希姆萊”、“暗殺王”、“間諜王”、“蔣介石的佩劍”……而這林林總總的綽號，不足以刻畫出他真實麵貌的十分之一，也更加說明了他的神秘和人們對他的好奇。
有人說戴笠有馬相。他雖然相貌英武，濃眉大眼，但是臉孔狹長，又患有鼻炎，深受鼻塞之苦，發出聲來很像馬哼。戴笠原來也覺得自己在外人麵前總是流鼻涕，十分不文雅，深以為恥。但一日，他偶爾翻閱相書上有這樣一段話：“觀君之相如馬，此主大貴，君之前程無量。”聽此言他很是受用，對自己這副模樣不以為醜，反以為榮，心想今後的前程全係在這張馬臉上了。後來他用化名也叫“馬行踺”，還不時仿效馬的動作，處處以馬自居。
而這副馬相，也注定了他做牛做馬的命運。在蔣介石的部下中，戴笠是最深得蔣公信任的。一來是他身上的奴性最重，挨打挨罵反而沾沾自喜，覺得受到領袖的器重；二來是因為他始終堅定地站在蔣介石一邊，西安事變的時候更是賭上性命前去營救，讓蔣介石十分感動；第三，是因為他最符合“奴才加人才”的標準，盡管卑躬屈膝，但是辦起事來，卻是手起刀落，利落幹淨，讓蔣介石非常放心。蔣介石曾說過，如果戴笠能夠再活幾十年，那麼國共的鬥爭就不是這樣的結果。雖然這隻是一廂情願的癡人說夢，但是也不難看出在蔣介石心目中，戴笠的重要性。
也許是來自於雙子座天生的不安全感，也許是因為從事特工工作的不穩定性，使得戴笠一生都在害怕和漂泊中搖擺。但是這種不安全，使得他更加殘忍地拿起屠刀，殺害想要納他性命的人。冤冤相報何時了！也許戴笠的一生就是這樣一個悲劇的連環套。