(一)從管鐵路、辦銀行起家
梁士詒，字翼夫，號燕孫，1869年5月5日出生於廣東省三水縣岡頭鄉一個教師家庭。父親梁知鑒曾在三水、廣州、香港等地方書院講學;小有名望之後，又先後在廉州、欽州、北海出任商董。
梁士詒幼年時隨父讀書，主要內容自然還是孔孟之道，四書五經，這使他有較深的國文底子。16歲在廣州馬鞍街青雲書院學習時，與著名的戊戌變法領導人之一梁啟超是同學。“學而優則仕”的封建傳統思想深深地影響著梁士詒，他熱心科舉，1889年20歲時考中舉人;又於1890年和1892年兩次赴京會試，但都落第了。
英帝國主義發動的鴉片戰爭，用武力打破了中國閉關鎖國的政策。隨著外國資本主義的侵入，資本主義的一些生產方式也已傳入中國，中國也出現了一些近代企業;資本主義的科學、政治思想也逐步傳入中國。“中學為體，西學為用”漸漸成為時髦的主張，這對青年梁士詒產生了一定影響。
會試落第回鄉途中，梁士詒經過當時深受近代資本主義影響的上海時，購買了一些從西方先進國家翻譯過來的書籍。他對財政、河渠、道路等方麵的書特別感興趣，回鄉後常與一些也對此有興趣的朋友共同討論。
1894年，梁士詒終於考中進士，第二年授翰林院編修。這期間他回家鄉鳳岡書院教了一段時間書，後被任命為國史館編修，來到北京。
八國聯軍入侵北京後，北京城內在戰亂中夾雜的是入侵者的焚燒、屠殺、奸淫、搶掠與破壞，梁士詒對這些極為憤慨卻又無可奈何。他實在是看不下去了，便回到家鄉到鳳岡書院教書。在國是日非的情況下，他想走教育救國之路，培養一批學以致用的人才，挽救國家的厄運。
1903年，梁士詒參加了清朝舉辦的經濟特科考試，因為他對經濟方麵的興趣而讀了不少相關書籍，這次考試得以名列前茅。但由於他與戊戌變法的首領梁啟超同姓，名字的結尾“詒”又與另一首領康有為的原名祖詒的尾字相同，一些堅決反對變法的守舊大臣在複試時在慈禧太後麵前說他是“梁頭康尾”，並竟然依此推斷他是康梁同黨而未被錄取，真是可笑之至。
此時的梁士詒，在直隸候補，幾年過去，還未候補上正式官職。他自認有才，卻被閑置，心裏很不平衡，便去找直隸總督袁世凱。袁世凱為成其“大業”，正千方百計延攬各方人才，鼎鼎大名的科學家、京張鐵路的修建者詹天佑便是袁世凱起用的;而且，1900年，袁世凱任山東巡撫時還創辦了我國最早的省立大學著名的山東大學。
袁世凱雖說很忙，但梁士詒畢竟是進士出身，不能不見。袁世凱見到梁士詒後問:“有何特長啊?”梁士詒實事求是地答:“我楷書寫得好，能教書、會寫詩。”沒想到袁世凱竟輕蔑地說:“書奴伎倆罷了，我屬下這種人多得很，就知道咬文嚼字，沒出息。”梁士詒雖在經濟方麵有些知識，但感到還不夠，便未提及。