艱苦的流浪生活就此開始了。他先是向南一直走到合肥，接著又往西走到河南固始。隨後的幾年中，他又相繼流浪到河南信陽、臨汝，往東折向河南淮陽，經河南鹿邑、安徽亳縣，又回到過安徽阜陽。一路跋山涉水，雲水飄揚。可以想見，一個十七歲的孩子的乞討路上會品嚐到多少常人體會不到的饑餓、孤獨和艱辛。他吃過大戶善人施舍的白麵饅頭，也曾吃過草根、野菜。他住過高門大戶的下人房，住過村邊的破廟，也曾經睡在山洞山崖，睡在雪地裏風雨中，天為幕地為席。他一路念過佛號，也幫人打過短工。在許多城鎮裏他和乞丐們打過架，有的時候，他也曾加入當地丐幫。在實在饑餓難耐的時候，他有幾次還做過小偷，趁農忙村民們都下地的時候，跳牆進入人家家裏，偷廚房的食物，櫃裏的銀錢，也偷院裏的雞鴨。
傳說深秋的一天，朱元璋走到一個叫剩柴村的地方，已經幾天水米沒沾牙，忽然在村邊發現了一棵柿子樹，上麵掛著好些霜打過的紅柿子。他攢起最後的力量，爬上樹去，一口氣吃了十幾個，總算活了下來。發跡之後，至正十五年（公元1355年）朱元璋帶領大軍又一次路過這裏，發現這棵柿子樹還在。朱元璋不禁感慨萬端，下馬抱樹痛哭，又脫下自己的紅袍，披在樹上，說：“封爾為淩霜侯！”
朱重八三年遊蕩，相當於在社會大學讀了三年書。由於悟性高，他的成績也非常出色。經過最初的不適應，他已經成了流浪的老手。這種生活讓他大開眼界。
和平靜的孤莊村比起來，外麵的世界實在是太複雜、太龐大、太繁華了。他見到了在孤莊村裏無論如何不可能見到的社會萬象。
元末人口日益繁盛，政府統治力下降，社會越來越呈現多元化，世相越來越紛繁。僅就騙子來說，就多如牛毛。如今中國社會上的種種騙術，千百年前就已經流行在江湖。元代文獻記載過於簡略，我們可以引用《武林舊事》所載宋代市井情形來參照一下：
商業繁華之區，人口密集，遊手好閑的人，實在太多了。有所謂美人局（以妓女為姬妾，誘引少年人），櫃坊路局（以賭博遊戲結黨等手法騙錢），水功德局（以求官、覓舉、恩澤、遷轉、訟字、交易等為名，假借聲勢，脫漏財物），不一而足。又有買賣物貨，以偽為真，至以紙為衣，銅鉛為金銀，土木為香藥，變換如神，謂之“白日賊”。以致頑徒如“攔路虎”
“九條龍”之流，尤為市井之害。
三年行走於險惡的江湖，朱元璋對中國的社會有了深入的了解。在和各色人等打交道時，他認識了善良、慷慨，也見識了冷酷、邪惡，領略了勇敢、義氣，也見到了苟且、墮落。三年流浪，讓他對人性有了深刻的認識。
在朱元璋晚年，他頗為得意地對自己的子孫們說：我“閱人既多，曆事亦熟”，“人情善惡、真偽，無不涉曆”，“人之情偽，亦頗知之”，這知人的本領，相當程度上就是三年江湖中曆練出來的。
江湖深刻地改變了他的性格。走出孤莊村時，雖然已經表現出與一般孩子不同的膽大聰明，他本質上畢竟還是一個質樸的農村少年。流浪生活大大損壞了他的道德素質。對天天都在饑餓線上掙紮的他來說，活著就是目的，吃飽就是價值。人不為己，天誅地滅，實用主義不可避免地成了流浪兒的生命哲學。隻要能弄到吃的，什麼事他都做過。他搶過比他更饑餓的人的糧食，替人背過屍體，甚至掘過墳盜過墓。長時間的混跡江湖，使朱元璋習慣了原本不可想象的偷盜和欺騙。
他從一個逆來順受的、習慣於被動的農民，變成了一個大膽狡黠的野獸。走出了孤莊村，他的生活第一課就是敢於冒風險。如果不是幾次在關鍵的時候偷到了吃的，他早就餓死在流浪路上。在機會和風險麵前，如果不采取主動，就得付出慘重代價。他曾經多次和街頭的乞丐們打過架，很多時候是一對多。在這種情況下，關鍵時刻那股不要命的狠勁救了他。三年下來，冒險精神就成為他性格特征的一部分。在機會麵前，他反應敏捷，富於主動精神和進攻性。因為他知道，被動就等於死亡。