學校裏、有一個特殊的長官，是黃埔同學會監察幹部，名叫胡靖安。他是黃埔第二期的畢業生，因為為人冷血殘酷，但是對待蔣介石阿諛奉承，忠心不二，所以一直以來受到蔣的重用，專門留在學校監視共產黨員的言行舉止，向蔣報告。
戴笠心想，如果能夠和他搞好關係，那麼估計以後能夠麵見蔣介石的機會也就多了。所以他一直努力在胡靖安麵前保持對蔣介石忠誠，排斥共產黨員的形象。有一次，他正在宿舍裏和同學聊天，一眼瞥到門外胡靖安已經悄無聲息地靠近了，於是站起來，很大聲地說:“我的理想就是畢業以後能夠給校長當警衛。”
同學們都笑了，紛紛說:“黃埔軍校培養我們，是為了讓我們殺敵的，才不是讓我們去做一個小小的警衛呢。”
這時胡靖安在大家身後說:“那你為什麼想要給校長當警衛呢?”
同學們這才發現監察幹部進來了，紛紛站起來低著頭不說話。
戴笠接著朗朗地說:“校長為國家大事日理萬機，我不能為他分憂，隻能做一個警衛，保衛著他的安寧，因為這也就是保衛著國家光明的明天。”
胡靖安笑了一下，也沒有說什麼就走了。戴笠坐下來，仔細回想自己剛才的表演，覺得還算無懈可擊，這才鬆了一口氣，放下心來。
除了和上下打好關係之外，戴笠的目光還投向了蔣介石。他和長官聊天時，都不忘問問蔣介石的經曆和喜好，全麵地了解他的一切。他知道校長最佩服鎮壓太平天國的主將曾國藩、胡林翼和德國18世紀的宰相俾斯麥，於是特意借來《曾文正公家書》、《曾胡治兵語錄》和《俾斯麥傳》認真研讀，漸漸摸出蔣介石的執政思想。他覺得蔣介石重視黃埔軍校，是受了曾氏的影響。而蔣介石率部東征、北伐，則如同俾斯麥發動普丹戰爭、普奧戰爭、普法戰爭一樣，是為了推行鐵血政策，建立一個統一的政權，結束封建軍閥割據的局麵。隨著革命形勢的推進，他對蔣介石的盲目崇拜也越來越深。他覺得蔣介石堪稱是當今的豪傑。
為了接近蔣介石，他還跟蔣介石的侍從警衛們搞好關係。他遞煙，分糖給蔣介石的門衛時，還跟他們誇口說:“我親叔叫戴季陶，早年在上海金園路交易所時，親叔就給我介紹了蔣校長。校長那時說以後也讓我到他身邊當差，像他那些銳不可當的警衛一樣，威風四麵。”眾人一聽說戴笠有這樣的背景，全都對他另眼相看，每次都為他大開綠燈。