有一天，戴笠裝做火急火燎的樣子，直闖蔣介石的駐地。那些警衛嚇了一跳，也不敢攔，眼睜睜看著他衝進了庭院，一下子就跪倒在蔣介石麵前。
蔣介石也是被嚇了一跳，但聽說來的是黃埔軍校的學生時，馬上換了一副和藹的麵容說:“你找我有什麼事啊?”
戴笠感激涕零地說:“校長，學生想要為您當差，24小時追隨校長身邊!”
蔣介石問了他的姓名，知道他就是胡靖安提過的那個戴笠，再加上老鄉情誼和戴季陶的推薦，於是就給了他一個機會。
蔣介石說:“你有這個想法很好，隻是現在來說，你還是應該留在軍校裏，多觀察，多學習。你別看學校現在貌似平靜，但內部卻有一些派係包藏禍心，對我也有諸多誹謗。難得你如此忠心，你就幫我密切注意同學中的動向，有情況就向胡靖安彙報。你明白嗎?”
蔣介石劍一般的目光掃向戴笠。戴笠何等機靈的人，他立刻明白蔣介石要他監視的是那些對孫文主義學會十分不滿的共產黨員。於是他站起來行了個禮，非常興奮地說:“謝謝校長的重用，學生戴笠保證完成任務!”
從蔣介石處回來之後，戴笠就開始更加起勁地與同學、教官接觸，對於周圍人說的話，特別是有關政治、軍事，或者談論時局的熱門話題，他總是暗中聽取，默記在心。等到夜深人靜的時候，他就把所聽的全部謄寫到紙上，再交給胡靖安。每次胡靖安對他都是讚許有加。但是戴笠一想到自己的功勞全部被胡靖安占去，就感到很不甘心。於是他跟毛慶祥說好，他得到情報交給毛慶祥。毛幫他把報告放在蔣介石書桌文件的最上層，蔣介石一坐下來就可以看到。
一次毛慶祥告訴戴笠，蔣介石看了他遞送上來的東西想了很久，並且做了認真的記錄。戴笠非常高興，他知道自己的工作有了效果，但是他還不知道，蔣介石要這些東西的用意何在。就這樣一直到1927年4月12日。
那天清晨，起床號像往常一樣劃破寂靜的晨霧。入伍生也和往常一樣在迅速、緊張、安靜的氛圍中起床、整理內務，在5分鍾之內都跑步到了操場上集合。可是等人都到齊後，連長並沒有像往常一樣下達整理隊伍的口令。他冷冷地掃了一眼人群，冷峻而低沉地宣布:“共產黨陰謀暴亂，在東莞成立了軍事委員會。現奉校長命令，進行清黨。凡是共產黨員，向前三步走。”