回到“鴻元盛”水果店已是晚上九點多鍾，這是杜月笙小心忍耐半年之久第一次違反店規。毫無疑問，等待他的是老板的一通訓斥。杜月笙老老實實地聽著，頻頻地點頭，一副知錯必改的樣子。
但實際上，杜月笙那顆跑野了的心根本無法再收回來，戒賭對他來說更是不可能。在高橋鎮的時候，為了賭博，他變賣了家裏所有的東西，要不是老娘舅的一頓臭罵，祖上留下的兩間半老屋也早已變成了他的賭資。如今結識了大阿姐和顧嘉棠那一幫弟兄，他哪裏還有心思好好給店裏跑生意呢?從此，隻要是外出有時間，他就會去小東門賭幾把過過癮，違反店規的事便時有發生，不到一年半時間，就被老板辭退了。
飯碗砸了，衣食無著，杜月笙隻好流落街頭。寶大水果行的賬房黃文祥看他可憐，就把一些賣不掉的快爛的水果便宜批給他，讓他沿街叫賣，掙口飯吃。杜月笙腦瓜活絡，什麼樣的爛水果都有辦法推銷，生意竟然做得不錯。有了點本錢之後，又從水果行進貨，漸漸地有了一個固定的水果攤。
因為這段恩情，杜月笙發跡以後，特地把黃文祥請到杜公館做了賬房先生，黃文祥去世後，他的兒子黃國棟接替了賬房一職，黃文祥的兩個兒子都得到了杜月笙很好的照顧。
有了固定攤點，杜月笙身邊也有了一幫和他年齡相仿的小弟兄。杜月笙天生俠義心腸，樂善好施，隻要手頭有錢，就要拿出來和小兄弟們共享。有時寧可自己餓肚子，也要給弟兄們買東西吃。加上他處理事情公正，弟兄們有困難有糾紛總是找他解決，漸漸的他身邊的弟兄越聚越多，很快形成一個小團夥。
在協興街錢莊會館一帶有個叫“杭州阿發”的流氓白相人，專在碼頭上幹搶劫的營生。杜月笙有了自己的小團夥之後，就和杭州阿發聯合，兩幫人常常在十六鋪一帶徘徊，看到有水果船開來，就一齊登上去，有打掩護的，有偷的，有搶的，然後把偷搶來的水果帶到大街、茶樓、煙館、賭場去叫賣。
這期間，杜月笙接到一樁“大買賣”--一個錫箔商人從杭州運來一批錫箔，要在東昌碼頭卸貨，想出保護費找人保護貨物。來談“生意”的人叫張嘯林，杭州人，剛到上海不久，在東昌碼頭上混飯吃。
“這麼好的生意老兄為什麼不自家做，要跟別人合夥做呢?”杜月笙看著身材高大，相貌清奇的張嘯林，很是有些不解。
“不瞞你說，兄弟初來乍到，自然懂得強龍不壓地頭蛇的道理。”張嘯林說話直來直去。
“論起跑碼頭的流氓團夥，我這夥人實在是小弄弄，肚子都填不飽，老兄為什麼偏偏看中我呢?”
“這很簡單。”張嘯林聽後哈哈大笑。“我雖然來上海時間不長，對‘水果月笙’卻是早有耳聞，欣賞的就是‘水果月笙’的江湖義氣。”
“水果月笙”是杜月笙的綽號，他還有一個綽號叫“萊陽梨”。這兩個綽號來自杜月笙的兩手絕活，一手是削水果--他常常站在賭棚裏，眼睛看著人家手裏的麻將或者牌九，嘴裏和人家拉著呱，手裏飛刀旋轉，眨眼之間，一圈圈果皮就被均勻地削下，一刀到底，白生生的果肉就送到了人家嘴邊上，因此得了個“水果月笙”的綽號。
另一手絕活是削爛梨--一隻爛梨子拿在手裏，一轉、一削，一剜，就剩下了雪白的梨肉。雪亮的小刀在梨屁股下一戳，送到對方嘴邊，喊一聲:“甜脆噴香的萊陽梨，物美價廉，嚐一個!”叫人不得不買。由此，人送外號“萊陽梨”。
現在，這兩個綽號竟然成了杜月笙在小流氓、小癟三中的一張小招牌。
杜月笙和張嘯林談得投機，當場定下了這樁生意。
豈料，消息不脛而走，其他幾個在碼頭上以搶為生的流氓頭頭知道後，認為收保護費這樣的好事應當大家一道做，應當大家都有銅鈿好拿，豈能讓杜、張獨吞?結果，錫箔卸貨那天，他們糾合在一起，從四麵八方一起湧上碼頭，公開動手搶劫。
張嘯林和杜月笙壓根就沒想到會發生這樣的事。靠碼頭吃飯的流氓團夥都有各自的地盤，一般情況下互不“侵犯”。張、杜對錫箔的保護也隻是為了抵擋一兩個流氓團活的半偷半搶，像這樣聯合起來哄搶，杜月笙的人手根本抵擋不住。但收人錢財，就要為人消災，杜月笙隻好帶著自己的一幫兄弟拚死保護錫箔，隨即與對方展開一場生死惡戰。
杜月笙手下的弟兄大都是小流氓小混混，何曾見識過這樣的大陣勢、大場麵?不一會兒就被打得落花流水，抱頭逃命，隻剩下杜月笙一個人在那裏死扛。論力氣、論打架，杜月笙實在上不得台麵，但論狠勁、韌勁無人可比。直被打得渾身是血，奄奄一息，他仍然不撤退，不討饒。