說起杜月笙的老頭子，實在有辱杜月笙的鼎鼎大名。在舊上海的青幫中，杜月笙的老頭子陳世昌，是一個上不得台麵的不大不小的流氓混混。而陳世昌的出名，倒是因了杜月笙這樣一個得意門生。
陳世昌綽號“套簽子福生”。所謂套簽子，是一種街頭巷尾常玩的賭博:一隻鐵筒，裏麵插32支牌九，形狀下尖上方，像簽子一樣;或者16支鐵簽，分別纏上五四三二一不等的五色絲線。莊家賭客，每人各抽5支。賭牌九則配出兩副大牌，比較大小，賭顏色即比較誰的顏色多。陳世昌一手抱簽筒，一手提竹籃。竹籃裏裝的花生糖果，既可以叫賣，也可以做賭品。當然也可以賭銅板。
陳世昌混來混去沒混出什麼名堂，後來杜月笙發達後，便把他養了起來，每年供給吃喝用度，免得他再出去套簽子給杜月笙塌台。每年春節杜公館都有聚賭，杜月笙也會把陳世昌請到公館賭博，所得抽頭全部孝敬陳世昌。陳世昌自然也受之不卻，洋洋得意。
陳世昌有個不成器的兒子，有一次和人家辦錢莊虧得一塌糊塗，債主追得急迫，陳世昌隻好請杜月笙幫忙解困。杜月笙問要多少銅鈿方可了斷，陳世昌說最低兩萬五千大洋。第二天杜月笙便派人將大洋如數奉上，結果不多久陳世昌的兒子又欠下一大筆債務。陳世昌包羞忍辱再來求杜月笙，杜月笙毫不猶豫又給了兩萬。但是陳世昌的兒子實在太會敗家，不到兩個月這筆錢又花個精光。從此以後，陳世昌再也沒有臉麵上杜月笙的門，活活給這個兒子氣死了。
杜月笙初到小東門，寄情摴蒲，迷戀花叢的時候，陳世昌正挽籃抱筒，在小東門一帶沿街兜賣兜賭。杜月笙開始時囊中羞澀，後來手裏有了倆錢，身邊也有了一幫小弟兄，便常常是一手進一手出，手頭拮據幾乎是家常便飯，和陳世昌的流動小賭攤也就結下了不解之緣。
陳世昌在青幫中雖然名氣不大，卻有一雙識人慧眼，他欣賞杜月笙的為人，認定杜月笙日後會有大作為，加上兩人平時談得來，杜月笙要拜老頭子，自然就想到了陳世昌，兩人一拍即合。於是，陳世昌決定開香堂，收杜月笙為徒。
和杜月笙一起開香堂拜老頭子的同參兄弟有十多個，其中一個就是杜月笙最要好的弟兄袁珊寶。袁珊寶也是水果店小夥計出身，和杜月笙一起摸爬滾打好幾年，為了入香堂拜師，兩人激動得好幾天沒睡好覺，先是準備了拜師紅帖，又傾其所有，準備拜師贄敬。可兩人傾其所有，湊在一起也隻有三塊大洋。
“我們就每人孝敬師父一塊洋吧。”袁珊寶用紅紙分別包起兩塊大洋，說，“餘下這塊還夠我們倆混幾天日子。”
杜月笙覺得這樣做對師父不夠心誠，堅持一人孝敬師父一塊半。袁珊寶不答應，爭了半天不得結果，杜月笙隻好讓袁珊寶送一塊洋鈿，自己多放進去5角，但還覺得不夠，又向王國生借了一塊錢，瞞著袁珊寶，悄悄裝進了拜師的紅紙包。
若幹年後杜月笙解釋當時的心情說:“進香堂入清幫是一生中的一件大事體，似乎不這麼做，就不足以表示自己的誠心和歡喜。”
那是個月明星稀的夜晚，杜月笙和袁珊寶懷著激動又緊張的心情，從小東門出發，踏上了前往市郊一座小廟拜師入青幫的青石板小路。
在舊中國，“青幫”是僅次於洪門的第二大幫會，相傳已有三百餘年曆史。關於青幫的起源，曆來眾說紛紜，但青幫起源於清乾隆年間的漕運，卻是不爭的事實。
乾隆年間，清廷困於盜賊遍地，漕運受阻，征募督辦漕運人員。翁宕、錢堅、潘清三人進京揭了皇榜，在朝廷的準許之下召集水手，組織幫會，為清廷擔負運河的運糧任務，這就是青幫的起源。
但青幫中人卻把曆史淵源推向明朝，尊明朝金幼孜、羅清、陸逵為“前三祖”。此三人皆為皈依佛門禪宗之人，而金幼孜為羅清之師，羅清為陸逵之師，所以後來的青幫組織帶有一定的宗教色彩。
而青幫的真正創始人，則是翁宕、錢堅、潘清，三人皆為陸逵的徒弟，稱為“後三祖”。
青幫建立以後，“後三祖”向陸逵請示，陸逵以祖傳24字相授，作為幫內“家譜”，即24輩排行。這24字是:“清靜道德，文成佛法，仁倫智能，本來自信，元明興禮，大通悟學”。立幫後徒子徒孫越來越多，怕原來的24字不夠用，又續訂了24個字。
青幫繁盛一百多年後，由於清末運河堵塞，漕運凋敝，海運興起，“青幫”組織隻得離開運河登陸。上海這個遠東第一大城市，因為水陸交通方便，成為青幫新的立足點。但這些糧船水手不少難以再在水運行業謀生，隻好上岸落地成了遊民。同時，上海灘的流氓癟三，也終於找到了“組織”，紛紛加入青幫。流氓與青幫的結合，使青幫變了味，漸漸轉化為以都市流氓為主的黑社會組織。