走出香堂，仰望星空，杜月笙感慨萬千，仿佛要幹的大事已然成功了一半。直到來到袁珊寶蝸居的小屋裏，他才猛然想起一個最要緊的問題:衣袋裏沒銅鈿了，吃飯都成了困難，同時欠債一塊大洋!
杜月笙和袁珊寶是不分彼此的好朋友，當初杜月笙賭紅了眼，曾經把袁珊寶的衣服拿去當了當賭本，袁珊寶隻好躺在床上蓋著被子等他翻本把衣服贖回來。這樣的好朋友莫說是吃幾餐飯，縱是叫他把全部家當統統拿出來，也斷乎不成問題，隻是杜月笙背著袁珊寶給老頭子多交了贄敬，不便對袁珊寶明說，不得不自家忍著餓肚皮。
好在杜月笙朋友多，總能找到人接濟一下，第二天便討了個可以填飽肚子的營生。
和杜月笙一起在鴻元盛學徒的王國生，苦熬三年之後，如今已經出師自立門戶，開了一家“潘源盛”水果行。杜月笙找到王國生，想在水果行謀個差事。
王國生曉得杜月笙是塊做生意的料，有他來當活計自然求之不得，當下便眉開眼笑，點頭應允:
“好啊好啊，有你水果月笙加入，這個小店還愁不發財?你我自家弟兄，不分店東夥計，大家平起平坐，賺了錢對半平分。”
“不行，不行!”杜月笙趕緊推辭，“店東就是店東，夥計就是夥計，自家弟兄也不能壞了規矩。”
話雖這麼說，王國生對杜月笙卻是禮敬有加，待遇優厚，著實讓杜月笙感動。這段時間，杜月笙杜絕嫖賭，一門心思給水果行跑街拉生意。入了青幫，再拾起這個老本行，那真是如魚得水，到處都是幫會弟子，不僅認識的同門師兄弟，不認識的同輩弟兄，以及爺叔輩也都處處關照，加上他會來事、講義氣，又有一幫弟兄捧場，業務做得有聲有色，潘源盛的生意蒸蒸日上。
有了錢，杜月笙想起了寄娘大阿姐。好久沒去看望大阿姐了，這天得空，他便換了行頭，一身光鮮地去了小東門。
這一去，遇上了花園阿根顧嘉棠。顧嘉棠剛剛在碼頭上做成一筆搶土的生意，手頭寬裕，便拉著杜月笙去白相。所謂“白相”，用普通話來說就是“玩耍”，在這裏一般指賭博冶遊。所謂“白相人”或者“吃白相飯”，一般就是指那些不務正業，以賭博冶遊等遊蕩為生的人。
顧嘉棠拉杜月笙去白相，實際是去賭博。杜月笙原是下了決心戒賭，好好與王國生做生意的，這會兒經顧嘉棠一攛掇，頓覺手心奇癢，決定賭一次。
可就是這一次，便讓杜月笙失去約束信馬由韁起來。
那天玩的是挖花。挖花是葉子戲的一種，也就是紙牌。這種賭博不僅輸贏大，尤其浪費時間。當時杜月笙不到20歲，精力旺盛，一上賭桌就忘了水果行的生意，一口氣賭了三天兩夜，直到全部家當輸光，才失魂落魄地回了“潘源盛”水果行。
王國生曉得，除了賭博，其他任何事情都不會讓杜月笙如此沉迷，但偶爾白相白相他不會言語。不料接下來杜月笙仿佛走火入魔，經常一連三五日不見蹤影。而杜月笙跑街的營生尤其重要，他不來店裏做事，生意就等於停下來沒人做了。
往後得了機會，王國生方始委婉相勸:
“月笙，白相歸白相，事體歸事體，隻要莫誤了營生，你盡可以去白相。你說是不是這個道理?”
杜月笙自然曉得這個道理，可嫖賭兩項的用度已經將他所有家當羅掘一空，他心裏的焦躁煩惱比王國生更勝十倍，王國生的話他哪裏能聽得進去?接下來不但曠工加劇，而且開始挪用店裏的錢款。隻要有錢過手，他便毫不客氣地拿去碰運氣，贏了立刻歸還虧空，輸了隻好再挪一筆，等著贏了一並歸還。
杜月笙嗜賭，但賭技並不高明，曆來輸得多贏得少，於是虧空越來越大。漸漸地就輸紅了眼，為了盡快翻本還賬，居然決定鋌而走險，急匆匆從麻將、挖花桌上跑出來，直奔花會賭場而去。
花會賭博是一種近似瘋狂的賭博，類似抽簽，莊家列出36個人名，稱為花神。然後將其中一個花神的名字寫在一個條幅上，嚴密捆紮起來，高懸在梁上，稱為彩筒。賭客任選一個花神的名字寫好，和賭注一起投入密封的大木櫃中。然後開彩筒和密封櫃，如果賭客所寫的花神名與莊家條幅上所寫的花神名相符，則賭客贏，莊家照賭注賠28倍，反之則莊家贏，押不中的賭注全歸莊家所有。