1925年搬進華格臬路新居的時候，杜月笙38歲，幾爿賭公司生意興隆，煙土買賣做得一順百順，僅是三鑫公司派定的“公費”，每月便可收入現大洋一萬元，加上其他種種收益，更可能十倍於此。此時正是他煙賭兩業的鼎盛時期，加上他交遊廣闊，軍界政界路路通吃，青幫第一大亨的牌子已經在上海灘叫得響亮。
但是，杜月笙不同於黃老板和張嘯林的是，他永遠不會滿足於現狀。他深知自己的影響主要還是在黑社會中，社會名流、知識階層雖有往來，但他們從內心裏對“白相人”是多有鄙夷的。因此，要想在上海灘真正做番“事業”，就必須改變自己的“白相人”身份，必須接近士人，與他們交朋友，讓他們為我所用，特別要利用乃至控製一批有名望的知識分子，才可以提高自己的身價。
為了達到這一目的，杜月笙開始附庸風雅。他首先從著裝上入手，以從外觀上改變人們對他的印象。
舊上海的流氓白相人，包括像黃老板這樣的大頭子在內，穿的是黑拷綢短打，一襟中分，單排密扣。卷著袖，露出胳膊上的“刺青”，敞著懷，露出胸前懸掛的金懷表鏈，表鏈越粗，身價越高。金表鏈在左胸繞個半圓圈，表鏈末端係以西洋打簧金掛表，塞入衣袋。此外，手指上大多戴一枚耀眼的金剛鑽戒指。如果少了這三樣，似乎就是很寒酸了。
作為白相人，杜月笙也不例外，他甚至別出心裁，在右手腕上刺了一隻藍靛的小小鐵錨，將衣袖向上一卷，那隻小小藍錨赫然在目。他佩戴的那隻火油金剛鑽戒，重四克拉半，寒光熠熠，耀眼奪目。
有一次杜月笙和張嘯林出席一個宴會，見紛至遝來的全是達官貴人，個個高冠峨服，衣冠楚楚。他環顧左右，除了他和張嘯林，幾乎再也找不到一個白相人。他當時覺得特別自卑，坐在那裏混身不自在。這時候有人提議請他講幾句話，這讓他越發感到窘迫，正想站起來推辭，張嘯林在一邊著急了。
“月笙你倒是講不講啊，大家都等著呢?”張嘯林說著看了他一眼，發現他神色有點不對勁，就哈哈一笑說，“好，還是我來講吧。”
杜月笙一聽，這才長出了一口氣。在張嘯林大放厥詞的時候，他悄悄打量那些出身高貴、有才學、有教養的紳士，忽然發現一個大問題--所有在座的人，除了他和張嘯林，沒有一個手上戴戒指的。他頓時感到無地自容，額頭直冒虛汗。他這才意識到，自己手上那隻大鑽戒，在燈光下熠熠生輝，實在惹人注目。他趕緊將手上的鑽戒轉了一圈，把那隻大鑽石握在掌中。好在那天他穿的是長衫馬褂，否則非找個地洞鑽下去了。
那天回到家裏，他馬上摘掉鑽戒，放進保險箱裏，從此再不佩戴。同時命令門人弟子，一律去掉短打裝扮，夏天也不準赤身露體。他本人則一年四季身穿長衫，領口扣子都一直扣緊，即使三伏暑天，袖口也不曾挽起，以免露出腕上的“刺青”。
杜月笙改了裝，門人弟子改了裝，流氓白相人紛紛效仿，一時間，黃浦灘上最少摘掉了幾千上萬隻鑽戒，白相人和大紳士，同樣的衣冠楚楚了。
外貌變了，不等於骨子裏就變得風雅了。為了使自己從裏到外都變得風雅起來，杜月笙開始“聽說書”，聽說書對他來說就是學文化。他因為自幼失學，到中年以後也不認得幾個字，拿起一本通俗演義，很難逐字認下去。但他喜歡曆史小說，從搬到華格臬路開始，就請來上海最有名的說書先生，給他說書。
上海的說書先生，有說“大書”和說“小書”之分。“大書”說的是曆史興衰交替、英雄俠義故事;“小書”說的是言情段子，民間傳奇。杜月笙隻聽“大書”，如《三國演義》、《水滸傳》、《東周列國》等，一聽便是兩年之久。