其間，吳的所在地湖北省的軍閥夏鬥寅，安排吳擔任稅務官，他前往素有“中國的芝加哥”之稱的漢口工作，並在六個月內實現了漢口市區的財政平衡目標。這一成功，引起了蔣介石的注意，一九三二年，蔣任命二十八歲的吳擔任武漢市市長。
(同上)
於是，家鄉湖北武漢市，成了吳國楨人生極為重要的一個轉折點。武漢市長、重慶市長、上海市長，一直到出任台灣省主席坐鎮台北市……一個又一個大城市的主政經曆，串起了他在動蕩時代二十餘年的“宦海沉浮”。
戰火中的“秩序專家”
有著主政數座大城市管理經驗的吳國楨，被
《時代》譽為“秩序專家”，而這一稱號的獲得首先與抗日戰爭密切相關:
秩序專家。……二十世紀給中國(以及大部分亞洲地區)的生活方式，帶來巨大混亂。吳國楨既是民主主義者和基督徒，又是一位秩序專家，他開始了與混亂作戰的經曆。
一九三六年，當肆虐的長江洪水威脅漢口時，吳市長組織三萬苦力維修塌陷的堤壩，機關槍對準他們防止逃跑，十三個晝夜他站在風口浪尖上指揮搶修。還有比長江更可怕的洪水威脅著中國。日本人的侵略，迫使蔣的軍隊撤退至內地，一九三八年十月二十五日，在吳市長三十五歲生日這天早上，曾是蔣的抵抗中心的城市漢口被日本軍隊攻占。中國政府退守至長江三峽，一起撤退的還有數百萬民眾，他們拆整為零，安全地把整個工廠也撤退。吳成為新首都重慶的市長。在兩年時間裏，這座城市的戰時人口從二十萬增至一百多萬，艱苦地忍受了日本的連番轟炸。
每天晚上，日本轟炸機把搖搖欲墜的房屋炸成碎片。汙水漫溢街溝，疾病蔓延，重慶的老鼠長得又肥又大。空襲警報係統非常複雜:在警報器之外增加了彩色燈籠，晚上懸掛在柱子上(點亮時說明敵機正在逼近，突然放下時，說明敵機幾乎到了頭頂)。這一係統運轉正常，每天晚上，絕大多數重慶市民躲進家外的大防空洞裏，早上，他們出來尋找遇難者的屍體。
然而，在這些轟炸中，消防員和警察仍然頑強地堅守在這座城市的地麵上，吳市長常常就在他們中間，撲滅一次又一次大火，度過一次又一次危機。他像拉瓜迪亞一樣光榮;對重慶的中國人而言--包括對許多美國人--他是一位英雄。
(同上)
這裏，對吳國楨的城市管理才能，《時代》不厭筆墨，極力渲染，認為即便在美國人眼裏，吳也堪稱一位英雄，甚至將他與二戰期間的紐約市市長拉瓜迪亞相提並論。當年，後者主政紐約，使之成功避免納粹德國的恐怖襲擊而名震一時。
把吳國楨譽為一位“英雄”式的“秩序專家”，正是為了與《時代》對所謂紅色“混亂專家”的攻擊相映襯。《時代》認為，戰後爆發的國共衝突，是主政上海的吳國楨麵臨的更為嚴峻的挑戰，其對戰後上海狀況的報道，也再次體現魯斯的冷戰思維，並與魯斯及《時代》一直支持蔣介石的做法相一致: