一直生活在貧苦當中，許家印並沒有屈服於貧困，而是在心底裏埋下了一顆戰勝貧困的種子。正如富蘭克林所說，貧窮本身並不可怕，可怕的是自己以為命中注定貧窮或一定老死於貧窮的思想。不甘於貧窮的許家印隨著年齡的增長，戰勝貧困的意識也越來越強烈。當時是20世紀70年代，商業活動還沒有遍地開花，全國範圍內都在如火如荼的開展“文革”運動，就是在這樣的背景下，許家印的堂哥終於禁不住許家印的軟磨硬泡，同意帶著16歲的許家印去做點小生意，許家印的首次商業生涯就這樣開始了。
說起許家印的第一次經商，不得不談到當時的社會背景。當時，市場環境遠遠不像現在這麼寬鬆，如果被人抓到經商會直接歸入走資本主義道路，然後進行批鬥打擊，所以敢於做生意的人很少，大家主要是靠著掙工分來維持生計，即使是在比較富裕的地區，一個勞動力一天也隻有1元多的收入，如果是家裏人口多，可能連肚子都不能填飽。政策對於市場經濟控製很嚴，但還是有一些敢於冒險的人會偷偷摸摸幹點販賣、倒賣的小生意賺錢。在這樣的背景下，許家印小小年紀就敢和堂哥一起去做生意，這份氣魄，這份膽量是常人所不具備的。
許家印跟著堂兄做的是販賣蘋果的生意，第二天天還沒亮，兩個人推著滿滿一板車蘋果朝著集市出發了，早晨，風涼颼颼的吹著，風吹在許家印臉上、手上像刀割一樣疼，吹在板車上，仿佛要把整個車都吹散架一樣。就這樣一路走著，許家印使勁推著板車，雖然穿的單薄，但是渾身上下都是汗，隻是裸露在外邊的手和臉凍的漸漸發僵了。堂哥看許家印實在是累了，於是打算休息一下再趕路，誰知，這會天空中突然響起了雷，眼看著黑乎乎的雲從四麵八方湧來，要下雨了，兩人一看這天氣，哪還敢休息，趕緊一起使勁推著板車找避雨的地方。
還好兩個人趕得急，剛找到避雨的地，暴雨便嘩嘩的下了起來，許家印第一次做生意，心理免不了迷茫，不知道這雨什麼時候才能停，也不知道這一車的蘋果能不能按照原計劃的賣出去。雖然前途很迷茫，但是許家印一點也不後悔和堂哥出來，雖然推著板車一路上吃了不少苦，臉和手被冷風吹的生疼，走了那麼遠的路，腳底板上都磨出泡來了，不過許家印沒有一句叫苦的話。兩個人餓了，於是索性一邊看雨一邊吃蘋果，等蘋果吃飽了，暴雨居然正好停了，於是兩個人推著板車在坑坑窪窪的路上深一腳淺一腳的往前走，鞋子完全被路上的水窪弄濕了，褲腿上到處都是走路濺起的泥巴，但是許家印絲毫不介意，這時，他一心想的就是把這一車的蘋果賣掉。
幾個小時後，許家印和堂兄終於推著板車到達了目的地，雖然這是許家印第一次出門做生意，但是跟著奶奶賣醋也不是賣了一兩回，所以一到集市上，許家印和堂哥一樣，輕車熟路的扯著嗓門開始叫賣。由於這地方，幾乎沒有倒賣蘋果的，所以許家印和堂哥的生意異常好，不一會，一板車蘋果就所剩無幾了。賣完了，許家印和堂哥一算賬，竟然賺了十幾塊錢，那會的十幾塊錢絕對算得上是一筆大財了，嚐到了經商的甜頭，許家印顯得十分高興，專門買了肉和酒回家慶祝。
嚐到了做生意的甜頭，許家印就開始在經商上動腦筋，有了這個想法後，許家印把自己想販賣石灰的想法直截了當的跟奶奶說。奶奶知道許家印已經長大了，自己也有獨立的想法了，可當時的紅衛兵天天都在搞批鬥，奶奶生怕許家印做小生意被抓到把柄，被牽扯進去，所以很放心不下，許家印便安慰奶奶，說和父親一塊去，奶奶也就沒再反對。倒賣石灰的想法簡直像個火球一樣把許家印的內心烤的滾燙，晚上他興奮的連覺也不想睡，就想著趕緊行動，隻有快速行動，才能賺到錢。說幹就幹，許家印做事絕不拖遝，第二天一大早他便開始打聽石灰的來源，並開始四處借板車。很快，許家印借到了板車，批來了石灰，然後挑了一個合適的日子，帶足了幹糧和水開始了自己真正意義上的第一單生意。