狹路相逢勇者勝，兩個強者之間的對話，勇氣當然是第一位的，但智慧比勇氣還要重要。在角逐總統寶座的激烈競爭中，一個微小細節的失誤都將導致整個事情的失敗。所幸的是，肯尼迪堅持到了最後，並贏得了勝利。
肯尼迪和尼克鬆兩人都是在各自政黨的提名大會上第一輪表決時獲得提名的，隻不過肯尼迪的提名早於尼克鬆。肯尼迪在接受提名的演說中，闡述了他的“新邊疆”戰略。該戰略提出了一係列新的挑戰，諸如，探索外層空間和尋求解決戰爭、貧困以及無知等老問題的途徑；要“把這個國家調動起來”；要建立一個“新一代領導班子——用新的人來解決新的問題，迎接新的挑戰”。
肯尼迪麵對尼克鬆的進攻，毫不畏懼，針對共和黨人“經驗決定一切”的競選口號，他據理力爭，堅持認為自己並非初出茅廬，他指出：“我和副總統先生都是於1946年進入國會的，我在那裏任職已有14年，和他的任職年限一樣，所以說，我們兩人從政的經曆是相同的。”他還譏諷說“尼克鬆先生的所謂經驗豐富，表現在他奉行了倒退、失敗和軟弱的政策”，這些政策正在導致美國的國際聲譽日趨下降。美國在共和黨人的治理下出現了“衰落”這一論點構成了肯尼迪言論的主題，他反複強調這樣的事實：美國的經濟正在衰退，國防建設（尤其在導彈研製方麵）已經落後於蘇聯，美國對不結盟國家的影響已經減弱，共產主義運動正在這些國家興起。到了競選後期，肯尼迪評論說，本屆大選體現了“貪圖安逸者與憂心如焚者之間的一場鬥爭”，反映了“企圖停滯不前者與期望向前奮進者之間的一次爭奪”。
大選中，在主要候選人之間第一次出現了電視辯論。競選伊始，尼克鬆就表示要利用電視和肯尼迪進行四次交鋒。肯尼迪對其政敵所提出的這一在全國公民麵前亮相的機會自然表示歡迎，他迫不及待地想借此機會向公眾展示一下自己的才華，證明自己是位博學多才、成熟幹練、經驗豐富的政治家。尼克鬆自以為能言善辯，因而也希望通過電視炫耀一番。他以外交專家自居，急於表現自己在這方麵的非凡才幹。另外，他還想向觀眾表明，站在他們麵前的是一個“煥然一新的尼克鬆”，這個尼克鬆沉著冷靜、足智多謀，頗具政治家的氣度，並且早已摒棄了以往慣於詆毀他人的毛病。
首場電視辯論於9月26日在芝加哥進行。為了贏得初戰勝利，兩位候選人都絞盡腦汁，做了精心的準備。可是尼克鬆運氣不佳，因為辯論的主題不是國際問題，而是國內問題，而且，攝像機的鏡頭似乎對肯尼迪更加偏愛一些。在辯論過程中，肯尼迪滿麵春風，輕鬆自如，信心十足，而尼克鬆（由於剛剛病愈）則顯得麵目憔悴，精疲力竭，弱不禁風，加之他慣於擺出一副陰沉的表情，這就使得他看上去有些凶多吉少。肯尼迪自始至終采取了攻勢，他用大量的事實曆數了艾森豪威爾政府的種種錯誤做法，給觀眾留下了深刻的印象。麵對肯尼迪咄咄逼人的攻勢，尼克鬆不得不采取守勢，他緊緊地圍繞著肯尼迪的種種指責，竭力想通過有效的辯駁來取得主動。總之，尼克鬆隻拘泥於同肯尼迪一人進行爭辯，而肯尼迪則麵對電視觀眾，滔滔不絕地演講，收到了良好的效果。這場辯論結束後，廣大聽眾得到的印象是，尼克鬆與肯尼迪基本上打了個平手。電視觀眾，包括尼克鬆的支持者在內，則普遍認為肯尼迪在這場初次對陣中領先一步。
和強大的對手較量時，絕不要退縮，如果你敢於應戰，如果你善於應戰，那麼依然有取勝的機會。